Guanidin, Kreatin, Kreatinin. 791 



Affinitätskonstante 1) bei 40,2* 1,81 • 10-"; Hydrolyse des Chlorhydrates in i/io n- 

 Lösung zu 12,3%. 



Reduziert Fehlingsche Lösung, ohne Abscheidung von Kupferoxydul. Geht beim 

 Erwärmen mit Mineralsäuren in Kreatinin über; auch bei 3 — 4tägigem Erhitzen des Wassers 

 im Rohr auf 100° erfolgt fast vöUige Umwandlung in Kreatinin. Unter der Einwirkung von 

 H2O2 (und FeS04): Methylguanidin , Formaldehyd, Ameisensäure, CO2 und Glyoxylsäure^). 



Beim Kochen mit Barytwasser zerfällt es in Harnstoff und Sarkosin (neben Methyl- 

 hydantoinä). Beim Kochen mit HgO zerfällt es in Methylguanidin (Methyluramin) und 

 Oxalsäure. Beim Erhitzen mit Natronkalk entsteht Methylamin. Bei der Autolyse von 

 Muskeln wird Kreatin zum Teil in Ejeatinin umgewandelt; weiterhin werden beide fermen- 

 tativ zerstört*). Beim Kochen mit ChlorzLnk entsteht Kreatinin-Chlorzink. 



Das Kreatin wird gefällt durch salpetersaures Quecksilberoxyd, wird nicht gefällt durch 

 Phosphorwolframsäure und Bleiessig. Bei der trocknen Destillation des Kreatininchlorids ent- 

 steht neben Blausäure Pyrrol, Dimethylamin^). Pikrinsaures Kreatin ist in Wasser leicht löslich. 



Kreatin ist kein normales Produkt des endogenen Stoffwechsels; findet sich nur, wenn 

 mit der Xahrung aufgenommen, im normalen Harn. Während des Himgers«), dann bei 

 Krankheiten mit Einschmelzimg von Eiweiß findet es sich im Harn'). Kreatin (nicht 

 Kreatinin) neben stickstoffarmer Kost gereicht, wird vom Organismus zum Teil zurück- 

 gehalten s). Beim Eiweißverbrauch in den Geweben der Wirbeltiere entsteht Kreatin; dies 

 wird zum TeU unter Oxydation zersetzt, zum Teü besonders in der Leber in Kreatinin um- 

 gesetzt, das zum größten Teil durch die Nieren ausgeschieden Avird. In Fällen pathologisch 

 erhöhter Muskeltätigkeit ist die Kreatinausscheidung normal. In den Muskeln der Wirbel- 

 tiere veranlaßt tonische Kontraktion (Wärmestarre, rigor mortis) Kreatinbildimg^). Nach 

 parenteraler Zufuhr von Kreatin (bei Kaninchen) wurde dieses in Kreatinin umgewandelt 9). 

 Im Harn der Vögel (Gans, Ente, Huhn) ersetzt das Kreatin die Stelle des Kreatinins i**). 



Verbindungen: C4H9N3O2 • NHO3 . Schwer lösliche Prismen. 



CÄNgOa-na. 



(C4,H9N302)2 • H2SO4. Krystallisiert in Prismen. 



C4H9N3O2 • ZnQg und 



C4H9N3O2 • CdCl, ■ 2 H2O 11). Harte, warzige ICrystalle. Zerfallen im Wasser in ihre 

 Bestandteile. Kreatin wird in verdünnter Lösung von Chlorzink nicht gefällt. 



Diacetylkreatin NH : C^JJS^F^H CO OCOCH " ^^^^^^i^^* ^^ 1^^° ^^) Nadehi. 



Dioxymethylenkreatinin. 13) Kocht man eine Kreatinlösung mit FormaUn mehrere 

 . tunden und setzt dann Alkohol-Äther hinzu, so scheiden sich lange, stark lichtbrechende 

 Nadeln bzw. mikroskopische Prismen von der Zusammensetzung C6H11O3N3 + 2H2O ab, die 

 bei 100 — 105° wasserfrei werden und sich oberhalb 250° zersetzen, ohne zu schmelzen 

 (s. unten). 



Die Verbindungen mit Phosphorwolfram-, Phosphormolybdänsäure, mit Pikrinsäure sind 

 leicht lösüch. 



Fhthalyldikreatin C6H4[C0 • NH • C(: NH) • N(CH3) • CHo • COOHJa 1*). Aus Alkohol 

 Xädelchen. Leicht löslich in Wasser, weniger löslich in Alkohol. Schmelzp. 212°. 



Über nächste Homologe des Kreatins vgl. Gansseri^). 



1) Wood, Joum. Chem. See. 83, 568 [1903]. 



2) Dakin, Joum. of biol. Chemistry I, 271 [1906]. 



3) Neubauer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie IST, 294 [1866]. 



*) Gottlieb u. Stangassinger, Zeitschr. f. physioL Chemie 52, 1 [1907]. — Mellanby, 

 Joum. of Physiol. 3«, 447 [1908]. 



5) Engeland, Zeitschr. f. physiol. Chemie 51, 65 [1908]. 



6) E. P. Cathcart, Joum. of Physiol. 39, 311 [1909]. 



7) Ph. Shaffer, Ämer. Joum. of Physiol. 23, 1 [1908]. 



8) Folin, Festschrift für Hammarsten. 1906. 



9) Pekelharing u. van Hoogenhuyze, Zeitschr. f. physiol. Chemie S4, 262 [1910]; 

 69, 395 [1910]. 



1") Noel Paton, Joum. of Physiol. 39, 485 [1910]. 



") Neubauer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 13T, 300 [1866]. 



12) Erlenmeyer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 284, 51 [1905]. 



13) Jaffe, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 35, 2896 [1902]. 

 1*) Urano, Beiträge z. chem. Physiol. u. Pathol. 9, 183 [1907]. 

 16) Gansser, Zeitschr. f. physioL Chemie 61, 16 [1909]. 



