792 Guanidin, Kreatin, Kreatinin. 



Kreatinin, 2-Imido-5-keto-3-methyItetrahydroimidazol, 

 Methylglykocyamidin. 



Mol. -Gewicht 113. 



Zusammensetzung: 42,5% C, 6,2% H, 14,1% O, 37,2% N. 



C4H7ON3. 



/NH CO 



\N(CH3)CH2 



Die als Leukomaini), Xanthokreatinin^), Isokreatinin^) beschriebenen Verbindungen 

 sind unreines Kreatinin*). 



Vorkommen: In den Muskeln, im Fischfleisch 5), im Fleischextrakt «), im Menschen- 

 ham'), Hundeham»), Säuglingsham"), in der Milch, im Blutserum i*»). Käufliche Fleisch- 

 auszüge enthalten 0,8—5,3% Kreatinin "). Im Krebsgewebe 12). Im Pferdeham 0,048 bis 

 1,038%, im Rinderham 0,135%, im menschlichen Harn 0,ll%i8), pro Tag 0,3— 1,3 g, pro kg 

 0,0214 g 9). Bei Säuglingen 3,7 — 10,9 mg pro kg und Tag^*). Im Blute soll kein Kreatinin, 

 sondern nur Kreatin vorkommen. 



Bildung: Aus Sarkosin beim Erhitzen mit kohlensaurem Guanidin auf 140 — 160 °i5) 

 oder aus Sarkosin und Cyanamid beim Erhitzen im geschlossenen Rohr mehrere Stunden auf 

 100°. — Darstellung aus Kreatin durch Kochen mit verdünnter Schwefelsäure, Neutrali- 

 sation mit Bariumcarbonat. Man verdunstet das Filtrat zur Trockne auf dem Was^erbad und 

 extrahiert den Rückstand mit Alkohol. — Beim Erhitzen von Kreatin 3 Stunden im Auto- 

 klaven bis zu einem Druck von 4,5 Atmosphären entsteht quantitativ Kreatinin iß). 



Darstellung: Aus dem Harn. Nach Malyi') mittels konz. Quecksilberchloridlösung, 

 nach Hof meister 18) mittels Phosphorwolframsäure. 



Nach Neubauer - Salkowski 19) mittels Fällung von Chlorzink^o). 240 ccm eiweiß- 

 und zuckerfreier Harn werden mit Kalkmilch oder NH3 schwach alkalisch gemacht, mit Chlor- 

 calcium genau ausgefällt, mit Wasser auf 300 ccm aufgefüllt, gut gemischt, nach 15 Minuten 

 durch ein trocknes Filter filtriert und 250 ccm vom schwach alkalisch reagierenden Filtrat 

 abgemessen. Das schwach alkalisch reagierende Filtrat wird bis etwa auf 20 ccm eingedampft, 

 mit ca. dem gleichen Volumen abs. Alkohol durchgerührt, mit abs. Alkohol auf 100 ccm auf- 

 gefüllt, zu 80 ccm (=160 ccm Harn) 1/2 — 1 ccm alkoholische Chlorzinklösung hinzugefügt. 



1) Gautier, Bulletin de l'Acad. med. 12 u. 19, I [1886]. 



2) Monari, Gazzetta chimica ital. II, 382 [1887]. — Stadthagen, Zeitschr. f. kün. 

 Medizin 15, 383 [1889]. 



3) Thesen, Zeitschr. f. physiol. Chemie 24, 1 [1898]. 



*) Vgl. Toppelius u. Pommerehne, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 234, 380 [1896]. — 

 Wörner, Zeitschr. f. physiol. Chemie 21, 1 [1899]. — Poulsson, Archiv f. experim. Pathol. u. 

 Pharmakol. 51, 227 [1904]. — Korndörfer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 242, 373 [1904]. 



^) Krukenberg, Malys Jahresber. d. Tierchemie 1881, 340. 



6) Engeland, Zeitschr. f. Unters, d. Nähr.- u. Genußm. 16, 658 [1909]. 



''j Liebig, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 62, 303, 304 [1847]. — Pettenkofer, Annalen 

 d. Chemie u. Pharmazie 52, 97 [1844]. — Heintz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 68, 361 [1848]. 



8) Veit, Jahresber. d. Chemie 1867, 792; Zeitschr. f. Biol. 4, 108 [1868]. — Vgl. hierzu 

 C. Funk, Zeitschr. f. physiol. Chemie 69, 72 [1910]. 



9) Neubauer, Armalend. Chemie u. Pharmazie 119, 39 [1861]. — Vgl. Platt, Joum. Amer. 

 Chem. See. 19, 382 [1897]. 



10) Letsche, Zeitschr. f. physiol. Chemie 53, 31 [1907]. 



11) Emmett-Grindley, Joum. of biol. Chemistry 3, 491 [1907]. 



12) Saiki, Joum. of biol. Chemistry 1, 23 [1910]. 



13) Fiebiger, Centralbl. f. Physiol. IT, 33 [1903]. 

 1*) Amberg u. Morill, Joum. of biol. Chemistry 3, 311 [1907]. 

 1^) Horbaczewsky, Malys Jahresber. d. Tierchemie 1885, 86; Wiener med. Jahrb. 1885, 459. 



16) Polin u. Denis, Joum. of biol. Chemistry 8, 399 [1910]. 



17) Maly, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 159, 279 [1871]. 



18) Hofmeister, Zeitschr. f. physiol. Chemie 5, 67 [1881]. 



19) Neubauer -Salkowski, Zeitschr. f. physiol. Chemie 10, 113 [1886]; 14, 471 [1890]. — 

 Gregor, Zeitschr. f. physiol. Chemie 31, 98 [1900/01]. — Czernecki, Zeitschr. f. physiol. Chemie 

 44, 294 [1905]. 



20) Vgl. auch Jaffe, Zeitschr. f. physiol. Chemie 48, 430 [1906]. 



