810 Amine. 



Agmatin^), Aminobutylenguanidin. 



Mol.-Gewicht 130,27. 



Zusammensetzung: 46,06% C, 10,83% H, 43,11% N. 



=NH 



\NH • CHa • CHa • CHa • CHa • NHa 

 Aminobutylenguanidin 





Vorkommen: 2) Im Mutterkorn. 



Bildung: Beim Kochen von Heringsmilch mit Schwefelsäure. Synthetisch aus Tetra- 

 methylendiamin mit Cyansilber. Könnte durch Abspalten von Kohlendioxyd aus dem Arginin 

 entstehen. 



Darstellung: Heringsmilch wird mit dem fünften Teil lOproz. Schwefelsäure 10 Stunden 

 im Autoklaven bei 4 Atmosphären erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird filtriert und die 

 Alloxurbasen mit Quecksilbersulfat gefällt, das davon getrennte Filtrat wird mit Queck- 

 silbemitrat versetzt und mit Barythydrat gesättigt; der abgesaugte und wiederholt aus- 

 gewaschene Niederschlag wiid in schwefelsaurer Lösung mit Schwefelwasserstoff zersetzt, 

 die Schwefelsäure mit Baryt entfernt und die mit Salpetersäure angesäuerte Lösung mit 

 Silbemitrat versetzt, bis eine Probe mit Baryt eine braungelbe Fällimg zeigt, der entstandene 

 Niederschlag wird entfernt, zur Lösung nochmals Silbemitrat hinzugefügt und nun mit Baryt 

 ausgefällt. Der entstandene Niederschlag wird bis zum Verschwinden der Salpetersäure aus- 

 gewaschen, mit Schwefelwasserstoff in schwefelsaurer Lösung zersetzt. Die schwefelsaure 

 Lösung wird mit Baryt von der Säure befreit, ein etwaiger Überschuß an Baryt mit Kohlen- 

 säure entfernt. Die Lösung wird mit Pikrinsäure gefällt, die dabei entstehenden Krystall- 

 aggregate werden von den schwerer löslichen amorphen Protonpikraten durch Umlösen ge- 

 trennt. Das Pikrat wird mit verdünnter Schwefelsäure zersetzt und ausgeäthert und die 

 Sulfatlösung mit Barji; und Kohlensäure in das Carbonat übergeführt. 



Synthetische Darstellung^): Tetramethylendiaminchlorhydrat (1 Mol.) wird 

 mit 1 Mol. Cyanamidsilber zusammengebracht, man leitet längere Zeit Kohlensäure in die 

 alkalische Flüssigkeit ein. Nach mehrtägigem Stehen wird mit Schwefelsäure angesäuert, 

 die Fällung von der Lösung getrennt und letztere mit Silbersulfat und Baryt ausgefällt. Der 

 gut ausgewaschene Niederschlag wird mit verdünnter Schwefelsäure verrieben und mit 

 Schwefelwasserstoff zersetzt und das Sulfat mit Baryt und Kohlensäure in das Carbonat 

 übergeführt. 



Bei der Oxydation des Agmatins entsteht die y-Guanidobuttersäure*). 



Derivate: Das Carbonat scheidet sich aus konz. Lösungen in Form kreidiger Massen 

 aus, die nach mehrfachen TJmkrystallisieren feine rosettenförmig angeordnete Krystallblättchen 

 bilden. 



Das Sulfat C6Hi4N4H2S04 ist in Wasser leicht löslich, in Alkohol sehr wenig löslich. 

 Starke, doppel brechende Nadeln vom Schmelzp. 224 — 225°. 



Das Chlorid und das Platindoppelsalz sind im Wasser leicht löslich. 



Das Agmatinchloraurat C5H14N4 2 HCl 2 AuQg scheidet sich aus der konz. Lösung 

 des Chlorids in gelben Nadeln aus. 



Das Pilo'at und das Phosphorwolframat sind schwer löslich. 



Pentamethylendiamin, 1, 5-Diaminopentan, Cadaverin. 



Mol.-Gewicht 102. 



Zusammensetzung: 58,8% C, 13,7% H, 27,5% N. 



CgHiiNa - NH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2. 



1) A. Kossei, Zeitschr. f. physiol. Chemie 66, 257 [I9I0]. 



2) Engeland u. Kutscher, Centralbl. f. Physiol. 24, 479 [1910]. 



3) A. Kossei, Zeitschr. f. physiol. Chemie 68, 170 [1910]. 



*) Engeland u. Kutscher, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 43, 2882 [1910]. 



