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Vorkommen: Bei der Fäulnis von Fleisch^), Heiingen2), im Pankreasinfus*), durch 

 Fäulnis aus Lysin*), bei der trocknen Destillation von Lysin »), bei der Cystinurie*), im 

 Emmentaler Käse 7), bei der Autolyse»), bei der langsamen peptischen Verdauung von 

 Ovalbumin»), aus aseptischem Pankreasselbstverdauungsgemischi"). Spaltxmgsprodukt des 

 Finkler-Priorschen ßacillusH). In Seeale com. 12). 



Bildung: Aus Trimethylencyanid durch Reduktion mittels Natrium und abs. Alkohol*'). 

 Durch Spalümg des Benzoylpiperidins mit Chlorphosphor. Das gewonnene 1,5-Dichlorpentan 

 wird mit Phthalimidkalium zu Pentamethylendiphthalimid umgesetzt; mit konz. Säuren er- 

 hitzt gibt es Pentamethylendiamin 1*). 



Nachweis und Trennung des Cadaverins vom Putrescin : ^^) 1 V2 ^ Harn werden mit 200 ccm 

 lOproz. Natronlauge und 25 ccm Benzoylchlorid benzoyliert, der mit Wasser gut gewaschene 

 Niederschlag in siedendem Alkohol gelöst, die Lösung auf ein kleines Volumen eingeengt und 

 dann in die 30 fache Menge Wasser gegossen. Die Benzoyldiamine krystaUisieren in Nadeln 

 aus; sie werden durch Wiederlösen in Alkohol und FäUen in Wasser gereinigt. Zur Gewinnung 

 der im Harn in Lösung gebliebenen Diamine säuert man den Harn mit Schwefelsäure stark an: 

 Benzoesäure, Benzoylcy^tin und die Ben/oyldiamine fallen aus. Der unfiltrierte Harn wird 

 mit Äther ausgeschüttelt, man setzt zum ätherischen Rückstand so viel NaOH , als zur Neu- 

 tralisation notwendig ist, hinzu, setzt noch das 3 — 4 fache Volumen lOproz. Lauge hinzu und 

 läßt es in der Kälte stehen. 



Es scheiden sich die Benzoylverbindimgen der Diamine und des Cystins aus. Das Benzoyl- 

 cystin ist in Wasser löslich, die Benzoyldiamine löst man in Alkohol und fällt sie mit Wasser. 

 Zur Trennung beider Diamine löst man die Krystalle in möglichst wenig warmem Alkohol und 

 gießt die Lösung in das 20 fache Volumen Äther, worauf die Benzoyl Verbindung des Tetra- 

 methylendiamins auskrystaUisiert. Beim Einengen der ätherischen Lösung krystallisiert das 

 Dibenzoylpentamethylendiamin aus. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Farblose, an der Luft rauchende Flüssig- 

 keit. Erstarrt in der Kälte, schmilzt bei Zimmertemperatur. Riecht nach Sperma imd Piperidin. 

 Siedep. 178—179°. Spez. Gew. 0,9174 bei 0°. Affinitätskonstante bei 25° 0,073. Wird durch 

 Kochen mit Laugen nicht zersetzt. Ist ungiftig. Leicht löslich in Wasser, in Alkohol. Sehr 

 schwer löslich in Äther. ^lit Wasserdämpfen flüchtig. Mit den Alkaloidreagenzien Nieder- 

 schläge. Mit Phosphormolybdänsäure weiße, mit Kalium wismut Jodid rote Krystalle, mit 

 JJK braune Krystalle. Zieht begierig CX)2 an. Gibt gut krystallisierende Salze. Bildet mit 

 2HoO ein Hydrat. 



Derivate:' C5H14N2 • 2 HCl. Zerfließliche Nadeln 16). Bei der trocknen Destillation 

 liefert es Salmiak imd Piperidin. In Alkohol (97%) leicht löslich, in abs. Alkohol und Äther 

 schwer löslich (Trennung von Putrescinchlorid). 



1) Garcia, Zeitschr. f. physiol. Chemie II, 568 [1892]. 



2) Brieger, Ptomaine. 2. u. 3. Band. — Boecklisch, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesell 

 Schaft 18, 1924 [1885]. — Ladenburg, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 19, 2585 [1886], 



3) Werigo, Archiv f. d. ges. Physiol. 51, 362 [1891]. 



*) Ellinger, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 32, 3543 [1899]; Zeitschr. f. physiol 

 Chemie S9, 334 [1900]. — Vgl. auch Ackermann, Zeitschr. f. physiol. Chemie SO, 482 [1909] 



5) Neuberg, Zeitschr. f. physiol. Chemie 45, 118 [1905]. 



6) Udränszky u. Baumann, Zeitschr. f. physiol. Chemie 13, 567 [1889]. — Roos, Zeitschr, 

 f. physiol. Chemie 16, 192 [1892] (in den Faeces bei Malaria und Dysenterie). — Loewy u. Neu 

 berg, Zeitschr. f. physiol. Chemie 43, 338 [1904]. — Neuberg, Zeitschr. f. physiol. Chemie 45, 

 118 [1905]. 



7) Winterstein u. Thöny, Zeitschr. f. physiol. Chemie 36, 28 [1902]. 



8) Lawrow, Zeitschr. f. physiol. Chemie 33, 312 [1901]. 



») Langstein, Beiträge z. ehem. Physiol. u. Pathol. %, 229 [1902]. 



10) Emerson, Beiträge z. ehem. Physiol. u. Pathol. I, 506 [1902]; hingegen Kutscher 

 u. Lohmann, Zeitschr. f. physioL Chemie 41, 332 [1904]. — Abderhalden, Lehrbuch d. 

 physiol. Chemie, 2. Aufl. S. 353. 



11) Bocklisch, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 86, 1441 [1887]. — Äckermann, 

 Zeitschr. f. physiol. Chemie 6«, 482 [1909]. 



12) Rieländer, Sitzungsber. d. Gesellschaft z. Beförd. d. Naturw. Marburg 1508. 



13) Ladenburg, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 18, 2956 [1885]; 19, 780 [1886]. 

 1*) Braun, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3T, 3583 [1904]. 



1») Üdranszky u. Baumann, Berichte d. Deut.sch. ehem. Gesellschaft 81,2744 [1888]; 

 Zeitschr. f. physiol. Chemie 13, 564 [1889]. 



1®) Ackermann, Zeitschr. f. physioL Chemie 54, 1 [1907/08]; vgl. Gulewitsch, 1. c- 



