Amine. 813 



2. Ai'omatische Amine. 



Von 



E. Winterstein und G. Trier-Zürich. 

 Phenyläthylamm. 



MoL -Gewicht 121,12. 



Zusammensetzung: 79,26% C, 9,15% H, 11,59% N. 



CgHnN. 

 CH 

 HCy^CJH 



C • CHg • CHa • NHg 



Bildung: i) Unter den Fäulnisprodukten der Grelatine aufgefunden i). Es entsteht 

 beim raschen Erhitzen von Phenylalanin 2). 



Darstellung: Durch Reduktion von Benzylcyanid in alkoholischer Lösung mit Zink 

 und Salzsäure 3) oder Natrium*). Beim Behandeln von 1 Mol. Phenylpropionsäareamid 

 mit 1 Mol. Brom und 4 Mol. Kalilauge^). Durch Reduktion*) von Phenylacetoxim mit 

 Natriumamalgam. 



Physikalische Eigenschaften: Das Phenyläthylamin ist eine farblose, bei 197 — 198° 

 siedende, eigentümlich riechende Flüssigkeit. Ein Teil löst sich in 24 T. Wasser bei 20^; in 

 Alkohol und Äther leicht löshch. 



Chemische Eigenschaften: Phen^äthylamin ist eine starke, einsäurige Base, welche an 

 der Luft Kohlensäure anzieht. 



Derivate: Chlorid CsHuN • HCl. Blätter oder Tafeln aus abs. Alkohol vom Schmelzp. 

 217°. 100 T. Wasser lösen 79,5 T. Salz. Leicht löshch in Alkohol. 



Das Carbonat krystallisiert in Blättern, die bei 101 — 104° schmelzen. Leicht löslich 

 in Alkohol, Äther, Chloroform. 



Das Pikrat CgHiiN{C6H207N2) krystallisiert aus Alkohol in tetragonalen, bei 171 — 174° 

 schmelzenden Prismen. 



Das Dioxalat CgHuN • C2H2O4 ist schwer löslich, es schmilzt bei 181". Durch Be- 

 handeln mit warmem Alkohol geht es zum TeU in das neutrale Oxalat (C8HioN)2C»>H204 über. 

 Blättchen vom Schmelzp. 218". 



Das Platin doppelsalz (C8HnNHCl)2PtCl4 bildet blaßgelbe, seidenglänzende Blättchrai; 

 in kaltem Alkohol unlösUch, in heißem Wasser löslich. 



Das Benzoylprodukte) CgHioNCOCeHs schmilzt bei 114°. 



Benzolsulfophenyläthylamin C8H10NSO2CBH5"). Aus den Komponenten in Benzol- 

 lösxmg durch Schütteln mit Kalilauge. Sechsseitige Tafeln vom Schmelzp. 68 — 69°. 



Phenyläthylnaphtylharnstoff CgHä • CH2 • CH2 • NHCONTlCmHy '). Entsteht aus 

 der Base mit Naphthylisocyanat. Verfilzte Nadeln vom Schmelzp. 209 — 210°. 



BenzolsuUonphenyläthylamin. 1 Mol. Base mit 1 Mol. BenzoLsulfochlorid in Benzol- 

 lösimg werden mit 1,5 Mol. KaUumhydroxydlösung geschüttelt. Sechsseitige Tafeln vom 

 Schmelzp. 68—69°. 



NOIethylphenyläthylamln C6H5CH2CH2NH • CH3 '). Aus obiger Sulfoverbmdung 

 mit Jodmethyl imd Abspalten des Sulforestes mit Salzsäure bei 150°. Starke, Base, flüchtig 

 mit Wasser, Alkohol, Äther. 



1) M. Nencki, Joum. f. prakt. Chemie [2] IT, 105 [1876]. — Spiro, Beiträge z. ehem. Phvsiol. 

 u. Pathol. I, 350 [1902]. 



2) Erlenmeyer u. Lipp, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 219, 202 [1883]. — Schulze 

 u. Barbieri, Joum. f. prakt. Chemie [2] t1, 346 [1881]; Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 

 14, 1788 [1885]. 



3) Spica, Jahresber. üb. d. Fortschritte d. Chemie I8T9, 440. — Bernthsen, Amialen d. 

 Chemie u. Pharmazie 184, 304 [1876]. 



*) Ladenburg, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 19, 783 [1886]. 



S) Hofmann, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 18, 2740 [1885]. 



«) Bischler u. Napieralski, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 8«, 1903 [1893]. 



') Tr. B. Johnson u. H. H. Guest, Amer. Chem. Joum. 4«, 340 [1909]. 



