814 Amine. 



Acetylphenyläthylamin (CgHioN) • OCCH3. Aus der Base mit Thioessigsäure oder 

 Essigsäureanhydrid 1). Weiße Nadeln vom Schmelzp. 42 — 44°; siedet bei 305 — 306° bei 

 725 mm. Sie liefert beim Erhitzen mit Phosphorpen toxyd Methyldihydroisochinolin. 



Acetylparanitrophenyläthylainin 2) NOgCßHi • CH2CH2NH • COCH3. Aus obiger Acetyl- 

 verbindung mit Salpetersäure 1,5 spez. Gewicht unterhalb 5°. Das Nitroprodukt scheidet 

 sich aus, wenn die mit Eiswasser verdünnte salpetersaure Lösung des Nitriergemisches bei 

 niederer Temperatur mit Ammoniak neutralisiert wird. Farblose, prismatische Krystalle 

 vom Schmelzp. 141 — 142°; sehr leicht löslich in heißem Alkohol. 



Acetylparaaminophenyläthylamin2) NHg • C6H4CH2CH2NHCOCH3 . Aus obiger Nitro- 

 verbindung durch Reduktion mit Natriumamalgam; mit Zinn und Salzsäure wird die Nitro- 

 gruppe abgespalten. 



Paraaminophenyläthylamin2) NH2 • CeHj • CH2 • CH2 • NH2. Ist eine starke, zwei- 

 säurige Base. Da'» Chlorid bildet ein kömiges Pulver vom Zersetzungsp. 270 — 280°. 



Platindoppelsalz 2) (C8Hj2N2)2H2PtCl6- Bildet scharfeckige Prismen. 



Das Pikrat (C8HX2N2) (C6H307N3).;> bildet nadeiförmige Prismen aus Wasser, die bei 

 223—224° schmelzen. 



Paraoxyphenyläthylamin. 



Mol.-Gewicht 137,12. 



Zusammensetzung: 70,01% C, 8,08% H, 11,67% 0, 10,24% N. 



CgHiiNO. 



C(OH) 

 HC/\CH 



HCi^JcH 



C— CH2CH2NH2 



Vorkommen : Das Paraoxyphenyläthylamin findet sich im Mutterkorn in kleinen Mengen s). 

 Auch sog. geblähter Käse enthält zuweilen kleine Mengen dieser Base*). 



Bildung: Die Base entsteht beim Faulen von Fleisch 6), bei langandauemder Pankreas- 

 autolyse 6) und auch bei protrahierter pep tischer Verdauung'). Die Base wurde zuerst 

 durch vorsichtiges Erhitzen von Tyrosin erhalten s). 



Darstellung: 1. Aus Rinderpankreas durch Autolyse^). Die bei lOtägiger Digestion 

 von Rinderpankreas erhaltene Masse wird durch Ansäuern und Aufkochen von noch vor- 

 handenem Eiweiß befreit, das Filtrat nach dem Konzentrieren mit Bariumcarbonat neu- 

 tralisiert und. bis zum Beginn der Tyrosinabscheidung eingedunstet. Die ausgeschiedene 

 Masse sowohl, als auch die davon getrennte Flüssigkeit werden mit 95proz. Alkohol erschöpft; 

 der Alkoholauszug durch Destillation vom Alkohol befreit, der Verdunstimgsrückstand mit 

 viel Aceton extrahiert, die vereinigten Auszüge werden abdestilliert, der Rückstand mit viel 

 Aceton versetzt und von dem dabei entstehenden Niederschlag abfiltriert. Die Lösung scheidet 

 nach dem Entfernen des Acetons eine schwarze, teerartige Masse aus. Die wässerige Lösung 

 wird nun zunächst mit Essigäther erschöpft und der Rückstand in bekannter Weise benzoy- 

 liert, die dabei erhaltene Ausscheidung wird wiederholt mit Wasser ausgewaschen, aus Wasser 

 umkrystallisiert und das Benzoylprodukt mit Salzsäure gespalten. 



2. Aus faulendem Fleisch gewinnt man die Base in folgender Weiset): Die nach acht- 

 tägigem Faulen von Pferdefleisch erhaltene Flüssigkeit wird durch Zusatz von etwas Salz- 

 säure und Erhitzen auf 100° von den koaguüerbaren Eiweißstoffen befreit und das Filtrat 

 im Vakuum zu einem ganz dicken Sirup eingedimstet, die weiche Masse mit Sand gemischt 



1) Bischler u. Napieralski, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 26, 1903 [1893]. 



2) Tr. B. Johnson u. H. H. Guest, Amer. Chem. Joum. 43, 310 [1910]. 



3) G. Barger, Transact. of the Chem. Soc. 95, 1123 [1909]. 



*) VanSlyke u. B. Hart, Amer. Chem. Joum. 30, 8 [1903]. — E. Winterstein u. A. 

 Küng, Zeitschr. f. physiol. Chemie 59, 138 [1909]. 



5) Rosenheim, Joum. of Physiol. 38, 337 [1909]. — Dixon u. Taylor, Brit. med. Joum. 

 190T, 1150. — Gautier, Bulletin de la Soc. chim. 35, 1195 [1906]. 



6) Emerson, Beiträge z. chem. Physiol. u. Pathol. I, 501 [1902]. 



7) Langstein, Beiträge z. chem. Physiol. u. Pathol. I, 507 [1902]. 



8) Schmitt u. Nasse, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 133, 311 [1865]. 



9) G. Barger u. G. Wal pole, Joum. of Physiol. 38, 343 [1909]. 



