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und mit Aceton extrahiert. Die nach dem AbdestiUieren des Acetons hinterbleibende braune 

 Flüssigkeit ^vird mit Chloroform extrahiert und der Chloroformextrakt mit Salzsäure aus- 

 gezogen, die salzsaure Lösung des Basengemisches wird mit etwas Chloroform gewaschen und 

 die vom letzteren getrennte saure Flüssigkeit mit Natronlauge alkaUsch gemacht und mit 

 Amylalkohol extrahiert. Nachdem auf diese Weise Basen und sonstige Substanzen entfernt 

 sind, neutraUsiert man und macht mit einem geringen Überschuß an Soda alkalisch. Extrahiert 

 man diese Flüssigkeit mit Amylalkohol, so wird die Base in ziemlich reinem Zustande er- 

 halten, nachdem man den Alkohol im Vakuum abdunstet. Man isoliert sie im reinen Zustand 

 in Form der Benzoylverbindung. 



3. Aus Mutterkorn erhält man das Paraoxyphenyläthylamin wie folgt i): Ein wässeriger 

 Extrakt von Mutterkorn wird im Vakuum konzentriert und die mit Soda alkalisch gemachte 

 Lösung wiederholt mit Amylalkohol ausgezogen. Die konzentrierte amylalkohohsche Lösimg 

 mrd wiederholt mit 1 proz. Natronlauge extrahiert. Die alkalische Lösung wird mit Salzsäure 

 neutraUsiert, zur Trockne eingedunstet. Der Verdampfungsrückstand wird mit Alkohol 

 extrahiert, die alkoholische Lösung wird mit einer gesättigten alkoholischen Lösung von 

 Sublimat gefäUt; die von der QuecksUberfällimg getrennte Flüssigkeit wird konzentriert und 

 sodann in einem Dampfstrom vom Alkohol befreit. Es entsteht ein im Wasser unlösUcher 

 Rückstand, welcher mit Schwefelwasserstoff zersetzt wird; die vom Quecksilbersulfid ge- 

 trennte Flüssigkeit wird konzentriert und mit so viel Natronlauge versetzt, daß die Lösung 

 halb normal ist; nun wird oft mit Äther ausgeschüttelt, sodann neutralisiert man die ver- 

 bliebene wässerige Lösung mit Säure und macht mit Soda schwach alkaUsch; man extrahiert 

 nun wiederholt mit Äther, destilUert den Äther ab und isoUert sodann die Base in Form ihrer 

 Benzoylverbindung, indem man den erhaltenen gefärbten, sirupösen Rückstand nach 

 Schotten-Baumann mit Benzoylchlorid und Natronlauge behandelt. 



4. Am leichtesten gewinnt man die Base, indem man kleine Mengen Tyrosin in Reagens- 

 gläsern vorsichtig erhitzt, das dabei an den Wandungen auftretende, schwach braim 

 gefärbte SubUmat herauslöst, mit Salzsäure neutraUsiert und das Chlorid aus Weingeist um- 

 krystaUisiert. 



Synthetisch erhält man die Base durch Reduktion von Paraoxyphenylaceto- 

 nitril mit Natrium in alkohoUscher Lösimg 2). Aus Phenyläthylamin^) durch folgende Reak- 

 tionen: Benzoylphenyläthylamin wird mit rauchender Salpetesäurer bei 5^ nitriert, das er- 

 haltene Nitroprodukt wird in alkoholischer Lösung mit Zinn und Salzsäure reduziert und 

 das erhaltene Benzoylparaaminophenyläthylamin mit Nitrit und Salzsäure behandelt. Aus 

 Anisaldehyd 3) gelangt man zu Paraoxyphenyläthylamin in folgender Weise: Anisaldehyd 

 wird mit Essigester durch Natrium kondensiert, das Kondensationsprodukt mit methyl- 

 alkohoUscher Kalilauge verseift und mit Na-Amalgam reduziert, wobei man p-Methoxyphenyl- 

 propionsäure erhält, welche mit Phosphorpentachlorid in das entsprechende Säurechlorid 

 und letzteres mit Ammoniak in das Amid übergeführt wird; dieses Amid, Paramethoxy- 

 phenylpropionsäureamid, Uefert bei der Einwirkung von Brom und Natronlauge den Methyl- 

 äther des Paraoxyphenyläthylamins, welcher beim Kochen mit starker Bromwasserstoffsäure 

 das Bromid der Base gibt. 



Physiologische Eigenschaften: Paraoxyphenyläthylamin wirkt stark blutdrucksteigemd*) 

 und bewirkt Kontraktion des L'terus. 



Physiliaiische Eigenschaften: Paraoxyphenyläthylamin krystaUisiert aus Alkohol in 

 hexagonalen Blättchen vom Schmelzp. 161°. Es ist in 10 T. kochendem Alkohol lösUch, 

 weniger löslich in kochendem Wasser, noch weniger in kochendem Xylol und kaum lösUch in 

 kaltem Xylol. Ein Teil der Base löst sich in 95 T. Wasser von 15''. 



Chemische Eigenschaften: Beim Schmelzen mit KaUumhydroxyd entsteht Paraoxy- 

 benzoesäure. Die Base gibt die Millonsche und die Mörnersche Tyrosinreaktion. Ihre 

 wässerigen Lösungen geben mit Alkaloidreagenzien FäUungen. 



Derivate: Chlorid CgHuON • HQ. Lange NadeUi. laicht lösUch in Wasser und Alkohol. 



Platindoppelsalz (C8HiiON)2H2Pta6. Sechsseitige Blättchen. 



Pikrat (C8H,iON)C6H307N3. Kurze Prismen. Schmelzp. 200°. 



1) G Barger, Transaet. of the Chem. Soc. 95, 1123 [1909]. 



2) G. Barger, Transaet. of the Chem. Soc. 95, 1127 [1909]. 



3) G. Barger u. G. Wal pole, Transaet. of the Chem. Soc. J5, 1720 [1909]. 



*) Rosenheim, Joum. of Physiol. 38, 337 [1909]. — Dixon u. Taylor, Brit. med. Joum. 

 If«, 1150. — G. Barger u. G. Walpole, Joum. of Physiol. 38, 343 [1909]. 



