816 Amine. 



Paramethoxyphenyläthylamin 1) CH.,0 • CoHi ■ CH2 • CH2NH2. Farblose Base. Siedep. 

 138 — 140° bei 20 mm. Wenig löslich in Wasser, löslich in Äther. 



MonobenzoyIparaoxyphenyläthy]amin2) HO • C6H4CH2 • CH2NH • COCfcHg. Hexa- 

 gonale Blättchen aus Alkohol. Schmelzp. 162°. Leichter löslich als die Dibenzoyl Verbindung. 

 Das Monobenzoylderivat entsteht aus 1 Mol. der Base mit 1 Mol. Benzoylchlorid in alkaUscher 

 Lösung. Das Dibenzoylderivat entsteht beim Benzoylieren der Base mit einem Überschuß 

 von Benzoylchlorid. Schmelzp. 170° 2). 



Hordenin. ^) 



N - Dimethylparaoxyphenyläthylamin HO • C6H4 • CH2CHoN(CH3)2. Aus trocknen 

 Malzkeimen durch Extraktion mit Äther. Die nach dem AbdestilUeren des Äthers verbleibende 

 Masse wird wiederholt aus Alkohol umkrystallisiert. 



Synthetische Darstellung:^) Phenyläthylalkohol wird mit Phosphorpentachlorid in 

 Chloroformlösung in a- Chlor -y?-phenyläthan CeH5CH2CH2Cl übergeführt, das letztere 

 gibt beim Erhitzen mit alkohoUschem Dimethylamin « - Dimethylamino - /S - phenyläthan 

 CrH5CH2CH2N(CH3)2 ; diese Base wird mit Salpetersäure 1,5 bei — 10° nitriert, das Nitro- 

 produkt mit Zinn und Salzsäure zum Amin reduziert und mit Nitrit und Schwefelsäure die 

 Aminogruppe durch OH ersetzt. 



Physiologische Eigenschaften:^) Wenig giftige Substanz, bei großen Dosen erfolgt der 

 Tod durch Stillstand der Atmimg. 



Physikalische Eigenschaften: Farblose, rhombische Prismen, schmilzt bei 117,8°, sub- 

 limiert oberhalb dieser Temperatur ohne merkliche Zersetzung; leicht lösUch in Alkohol, 

 Äther, Chloroform; weniger lösüch in Benzol. 



Chemische Eigenschaften: Starke, einsäurige Base mit Phenolcharakter, reduziert saure 

 Pennanganatlösung in der Kälte, ammoniakaUsche Silbemitratlösung in der Hitze. Bei der 

 Oxydation mit Salpetersäure 6) entstehen Pikrin- und Oxalsäure. 



Derivate: Chlorid C10H15ONHCI. Nadeln aus Alkohol. Leicht lösUch in Wasser. 



Sulfat (CioHifiON)2H2S04 + H2O. Prismatische Nadeln. Leicht löslich in Wasser, 

 sehr wenig in Alkohol. 



Acetylhordenin CioHi4(C2H30)ON. Aus der Base mit Essigsäureanhydrid bei 100° 

 sirupöse Flüssigkeit. Bei der Oxydation des Acetylderivats mit Permanganat entsteht Acetyl- 

 paraoxybenzoesäure ' ). 



Über weitere Derivate siehe E. Leg er 8). 



Imidazolyläthylamin. 



Mol.-Gewicht 111,10. 



Zusammensetzung: 54,01% C, 8,16% H, 37,83% N. 



C5H9N3. 



CH — NH\ 



II ym 



NH2 • CH2 • CH2 — C N'^ 



Vorkommen: Die Base findet sich im Mutterkorn in kleinen Mengen »); 



Bildung: Das Imidazolyläthylamin entsteht bei der Fäulnis von Histidini") und denmach 



unter Umständen auch bei der Fäulnis von Eiweiß; so wurde es in gefaulten Sojabohnen n) 



aufgefunden. 



1) G. Barger u. G. Wal pole, Transact. of the Chem. Sog. 95, 1723 [1909]. 



2) Emerson, Beiträge z. chem. Physiol. u. Pathol. 1, 501 [1902]. — G. Barger u. G. Wal- 

 pole, Transact. of the Chem. See. 95, 1128 [1909]. 



3) E. Leger, Compt. rend. de l'Acad. des Sc. 142, 108 [1906]. 



4) G. Barger, Joum. Chem. Soc. 95, 2193 [1909]. 



5) E. Leger, Compt. rend. de l'Acad. des Sc. 143, 234 [1906]. 



6) L. Camus, Compt. rend. de l'Acad. des Sc. 142, 110 [1906]. 



7) E. Leger, Compt. rend. de l'Aead. des Sc. 143, 916 [1906]. 



8) E. Leger, Compt. rend. de l'Acad. des Sc. 144, 208 [1907]. 



9) Ackermann u. Kutscher, Zeitschr. f. Biol. 54, 387 [1910]. — G. Barger 11. H. Dale, 

 Joum. Chem. Soc. 91, 2592 [1910]. 



it») Ackermann, Zeitschr. f. physiol. Chemie 65, 504 [1910]. 

 11) Yoshimura, Biochem. Zeitschr. 28, 16 [1910]. 



