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Darstellung:^) Imidazolpropionsäure wird in bekannter Weise mit Alkohol und Salz- 

 säur^as in den Ester übergeführt, letzterer durch andauerndes Kochen mit konz. Hydrazin- 

 lösung in das Hydrazid übergeführt; wird dieses Hydrazid bei Ausschluß von Wasser mit Amyl- 

 nitrit und Salzsäuregas behandelt, so entsteht daraus das Acid, welches beim Kochen unter 

 Stickstoffentwicklung das Urethan liefert, welches beim Kochen mit konz. Salzsäure in das 

 Imidazolyläthylamin übergeht. Aus Histidin gewinnt man die Base in folgender Weise2): 

 40 g Histidinchlorid werden in 4 1 Wasser gelöst mit 10 g Pepton Witte, 20 g Traubenzucker, 

 einigen Tropfen Magnesiumsulfat imd Xatriumphosphat sowie einem Überschuß von Calcium- 

 carbonat versetzt. Behufs Infektion fügt man eine Mocke Rinderpankreas hinzu, das zuvor 

 24 Stunden mit verdünnter Sodalösung im Brutschrank gestanden hat. Nachdem die Flüssig- 

 keit 52 Tage bei 35° gestanden hat, wird vom Calciumcarbonat abfiltriert und die Flüssigkeit 

 bei schwach saurer Lösung eingedunstet. Man verarbeitet die Flüssigkeit nach dem von 

 Kutscher angegebenen Verfahren, fallt die Basen mit Phosphorwolframsäure aus; die daraus 

 mit Baryt gewonnene Basenlösung wird mit Salpetersäure neutralisiert und mit Silbenütrat 

 versetzt. Der Flüssigkeit fügt man mm so viel Barytwasser hinzu, bis eine Probe mit anmionia- 

 kalischem Sübemitrat nur eine leichte Trübung gibt. Der ausgewaschene Xiederschlag wird 

 mit Salzsäure zersetzt und die vom Chlorsilber getrennte Lösimg mit Phosphorwolframsäure 

 gefällt. Die daraus gewonnene Basenlösung wird eingeengt und mit alkoholischer Pikrin- 

 säurelösung gefällt, wobei sich das Lnidazolyläthylamiapikrat ausscheidet. 



Aus Mutterkorn gewinnt man es in folgender Weise^): Ergotinum dialysatum wird erst 

 mit Tannin, dann mit Sübemitrat imd Baryt behandelt, die entstandene Fällung mit verdünnter 

 Schwefelsäure und Schwefelwasserstoff zersetzt, das neutralisierte Filtrat eingedunstet und 

 der Rückstand mit heißem Alkohol extrahiert. 



Physiologische Eigenschaften: 4) Es übt eine stimulierende Wirkung auf den glatten 

 Muskel aus, an welchem es je nach der Konzentration, Steigerung des Rhythmus mit ver- 

 stärktem Tonus oder ständigen Tonus ohne Rhythmus hervorruft. Am empfindlichsten er- 

 scheint der glatte Muskel des Uterus, der in nicht schwangerem Zustande g^enüber weit- 

 gehender Verdünnung reagiert. Der Herzmuskel wird wraiig, der Skelettmuskel, der Muskel 

 der Blase und der Iris nicht merkhch affiziert. 



Physilcalische und chemische Eigenschaften: Das Imidazolyläthylamin ist eine zweisäurige 

 Base, die schön krystallisierende Salze bildet. Durch Benzoylchlorid wird es zu dem Tri- 

 benzoat des Butentriamins au^espalten. 



Durch Quecksilberchlorid iind Kalilauge wird es ausgefällt; mit Phosphorwolframsäure 

 entsteht eine wasserunlösüche Verbindung. Mit Diazobenzolsulfosäure entsteht in soda- 

 alkaUscher Lösung eine Rotfärbung. 



Derivate: Das Chlorid») CäHgNg Ha schmilzt bei 240° unter Zersetzung; es bildet 

 fächerförmig angeordnete Prismen, unlösüch in Äther, schwer löslich in Äthylalkohol, leicht 

 löshch in kaltem Methylalkohol^ ), sehr leicht löslich in Wasser. 



Platindoppelsalz 5) C5H9N3 • HaPta« - Orangerate Prismen, leicht löslich in heißem 

 Wasser, fast imlösUch in Alkohol. 



Golddoppelsalz 5) C5H9N3 • 2 (HAuQs) . Schwer löslich in kaltem Wasser. 



Pikrat ö) C17H15O14X9. Tiefgelbe, rhombische Tafeln, schwer lösüch in kaltem Wasser. 

 Schmilzt unter Zersetzung bei 239°. 



Pikrolonat») CasHasOioNn . Gelbe, büschelförmig angeordnete Kiyst^lnadeln, lös- 

 lich in 450 T. kochendem Wasser, schmilzt unter Zersetzung bei ca. 266°. 



1) Windaus u. Vogt, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 4», 3691 [1907]. 



2) Äckermann, Zeitschr. f. physiol. Chemie C», 504 [1910]. 



3) G. Barger u. H. Dale, Journ. Chem. See. 97, 2592 [1910]. 



*) H. Dale u. P. Laidlaw, Journ. of Phvsiol. 41, 318 [1910]. — G. Barger u. H. Dale, 

 CeniraibL f. Physiol. 24, 885 [1910]. 



6) Windaus u. Vogt, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 40, 3694 [1907]. 

 «) Ackermann, Zeitschr. f. physioL Chemie CS, 506 [1910]. 



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