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im Fli^enschwammi)2) („Amanitin"), in Kaffein und Theobromin enthaltenden Drogen 3)*), 

 in Hex paraguayensis, im Sinapin, im Emmentaler Käse 5), im „Camaubon", einem glycerin- 

 freien Monophosphatid aus Rindemiere 6), im Sahidin"). 



Synthese: Durch Einwirkung von Trimethylamin auf eine konz. wässerige Lösung von 

 Äthylenoxyd 8). 



(CH2)20 + HgO + N(CH3)3 = CH2OH • CH2N(CH3)3 • OH. 



Leitet man trocknes Trimethylamin in Äthylenbromid bei 110 — 112°, so bildet sich 

 Trimethylamin-Bromäthyliumbromid, das durch Erhitzen 4proz. wässeriger Lösung im ge- 

 schlossenen Rohr auf 160° bromwasserstoffsaures Cholin liefert s). 



Man leitet in Äthylenchlorhydrin, das auf — 12° bis — 20° abgekühlt ist, etwas mehr 

 als 1 Mol. Trimethylamin, erhitzt auf 80 — 90°. Das Salz wird in Alkohol gelöst, mit Äther 

 gefällt 10). 



Darstellung: Aus Sinapia mit Barjrtwasser") 



'^ Ci6H23N02 + 2H20=C5Hi5N02+CilHi205. 



Cholin entsteht beim Kochen der Galle, von Ochsenhim 12), von Eidotter i3) mit Baryt. 



Bei der Darstellung des Cholins extrahiert man Eidotter mit Alkohol und Äther, kocht den 

 alkohol-ätherischen Rückstand eine Stunde mit gesättigtem Barytwasser, filtriert, entfernt 

 das Barium durch Einleiten von Kohlensäure, dampft das Filtrat ein, zieht den Rückstand 

 mit abs. Alkohol aus und fällt die mit HCl angesäuerte alkoholische Lösung mit alkoholischer 

 Platinchloridlösung. Der Niederschlag von dem Platinchlorid wird mit der wässerigen Lösung 

 einer äquivalenten Menge CIK eingedampft, das Cholinchlorid mit Alkohol extrahiert, dessen 

 wässerige Lösung zur Überführung in die freie Base mit feuchtem Silberoxyd behandelt wird. 



Isolierung des Cholins nachSchulzei*). Das Material wird mit Alkohol extrahiert, 

 der Alkoholextrakt eingedampft, der Rückstand mit Wasser aufgenommen, mit Bleiessig 

 gefällt. Das Cholin enthaltende Filtrat wird entbleit, eingedampft, der Rückstand mit salz- 

 säurehaltigem Alkohol aufgenommen, filtriert, mit HgCl2 gefällt. Hierbei wird das Cholin 

 gefällt. Man extrahiert den Hg-Niederschlag mit heißem Wasser, zerlegt das FUtrat mit SHg , 

 filtriert und fällt mit AUCI3. (Cholingoldchloridverbindung mit 44,43% Au.) Cholin fallt 

 auch mit Kaüumwismutjodid gut^s). 



Aus Lecithin durch Erhitzen nüt der öOfachen lOproz. H2SO4 4 Stunden langi^). 



Trennung von Betain erfolgt nach Stanek folgendermaßen: 



Zu 25 — 40 ccm der höchstens 5 proz. Lösung des Gemisches beider Chlorhydrate werden 

 5% KaUum- oder Natriumbicarbonat zugefügt und mit Kaliumtrijodid (153 g Jod, 100 g KJ, 

 200g HoO) gefällt, das abgeschiedene Cholinperjodid abfiltriert, gewaschen und darin der N nach 

 Kjeldahl bestimmt. Das auf 25 ccm konzentrierte Filtrat wird mit lOproz. H2SO4 versetzt, 

 mit XaQ gesättigt und wieder mit KaMumtrijodid ausgefällt. Nach 3 Stunden wird in einem 

 Goochtiegel filtriert, fünfmal mit je 5 ccm gesättigter NaO-Lösung gewaschen und der N 

 bestimmt. 



1) Thoms, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 271, 404 [1898]. — Karsten, Be- 

 richte d. Deutsch, pharmaz. Gesellschaft 13, 241 [1902]. 



2) Harnack, Jahresber. d. Chemie 1816, 803; Archiv f. experim. PathoL u. Pharm. 4, 168 [1876]. 



3) Polstorff, Wallach-Festschr. S. 569 [1909]. 

 *) Süß, Pharmaz. Centralhalle 4T, 166 [1906]. 



5) Winterstein, Zeitschr. f. physioL Chemie 41, 485 [1904]. 



«) Dunham u. Jacobson, Zeitschr. f. physioL Chemie 64, 302 [1910]. 



') Fränkel u. Linnert, Biochem. Zeitschr. A4, 268 [1910]. 



8) Wurtz, Ännalen d. Chemie u. Pharmazie 6, 116, 197 [1868]. 



9) Krüger- Bergeil, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 36, 2901 [1903]. — Vgl auch 

 Schmidt, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 331, 51 [1904]. 



10) Renshaw, Joum. Amer. Chem. Soc. 32, 128 [1910]. 



") Babo- Hirschbrunn, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 84, 22 [1852]. 



12) Liebreich, Ämialen d. Chemie u. Pharmazie 134, 29 [1865]. 



13) Diakonow, Jahresber. d. Chemie 1868, 730. — Schmidt, Zeitschr. f. physioL Chemie 

 53, 428 [1907]. 



1*) Schulze,Landw. Versuchsstationen 59, 344 [1904]; Zeitschr. f. physioL Chemie 66, 155 [1909]. 

 1») Jahns, Archiv d. Pharmazie 235, 151 [1897]. 



1«) Moruzzi, Zeitschr. f. physioL Chemie 55, 352 [1908]. — Hugh Mac Lean, Zeitschr. f. 

 physioL Chemie 55, 360 [1908]; 51, 296 [1908]. 



