836 Muscarin, 



Sinken, dann Steigen des Blutdruckes (Lohmann) i). Verhalten gegen Alka! oidreagenzien wie 

 Cholinchlorid, nur entstehen die Fällungen schon aus verdünnteren Lösungen (Gulewitsch). 



CsHiiNBr. Warzen. Schmelzp. 193°. Leicht löslich in Wasser, Alkohol; unlöslich in Äther. 



C5H11NJ. Nadeln. Schmelzp. 196°. Wenig löslich in kaltem Alkohol, 



Platinchlorid 2) (C5Hi2Na)2 + PtQi. Oktaeder und Würfel des regulären Systems. 

 Optisch inaktiv. Schmilzt bei 195.5 — 198° unter Zersetzung (nach Lucius 213 — 214°). In 

 kaltem Wasser schwer löslich (2,66 T. in 100 T. Wasser bei 20.5°). 



Goldchlorid C5H12NCI + AuClg . In kaltem Wasser sehr wenig, in heißem Wasser 

 und in Alkohol besser löslich. Gelbe Nadeln oder schmale Tafeln. Schmilzt bei 232 — 236°. 



Quecksilberchlorid CsHiaNQ + HgOa. Trikline Tafeina). Leicht löslich in Wasser. 

 Schmelzp. 198,5—199,5°. 



Queclisilberchlorid C5H12NCI + 6HgCl2- Prismen. Tafelförmige Krystalle. Schmilzt 

 bei 230,5 — 234° unter Zersetzung. Sehr wenig löslich in heißem Wasser. 



Pikrat C6H2(N02)3 • • N(CH3)3 • CH : CH. Federartig gruppierte lange goldgelbe 

 Nadeln 2). Schmilzt unter Zersetzung bei 263 — 264°. Schwer löslich in kaltem Wasser 

 (100 T. Wasser lösen 1,09 T. bei 23°) und kaltem Alkohol; unlöslich in Äther, Benzol, Petroleum- 

 äther. Leicht löslich in heißem Alkohol. 



Chromat C5H13NO • CrOg + H2O. Aus Wasser gelbrote Nadeln. Schmilzt bei 278° 

 (schnell erhitzt); langsam erhitzt explodiert es bei 140 — 150°. Wenig löslich in kaltem Wasser 3), 



Muscarin. 



Mol. -Gewicht 137. 



Zusammensetzung: 43,8% C, 10,9% H, 35,0% O, 10,2% N. 



C5H16NO3 = (H0)2CH . CH2N(CH3)30H [ ?] 3). 



CHO 



CH2-N(CH3)3 

 I 

 OH 



Voricommen: Im FUegenschwamm*), in Amanita pantherina, im Boletus luridtis^), 

 aus gefaultem Dorsch 6). Über die Identität von Pilzmuscarin und Choünmuscarin vgl. 

 Schmiedeberg und Harnack'). 



Darstellung: Synthetisch aus Monochloracetal und TrimethylaminS). Aus Cholin oder 

 Cholinplatinchlorid mittels konz. Salpetersäure 9). 



Zur Darstellung einer Muscarinlösung wird Fliegenschwamm (Amanita muscaria) mit 

 96 proz. Alkohol mehrere Wochen extrahiert, das Filtrat zum Sirup eingedickt, der Rückstand 

 mit 96 proz. Alkohol aufgenommen, das Filtrat zum Sirup eingedampft, mit Sand verrieben, 

 im Vakuumexsiccator getrocknet, mit abs. Alkohol erschöpft; der Rückstand der alkoholischen 

 Lösung mit Wasser aufgenommen, nach Versetzen mit Soda mit Äther extrahiert [Harmsen«)], 

 Muscaringehalt der frischen Pilze beträgt für 100 g 16 mg. — Zur quantitativen Bestimmung 

 des synthetischen Muscarins auf physiologischem Wege vgl. H. Fühneri*'). 



Physiologische Eigenschaften: Muscarin bewirkt einen diastolischen Stillstand des 

 Froschherzens 6); bei Zufuhr von CaCla bleibt die Kontraktilität des Vorhofes erhalten "). 



1) Marino, Gazzetta chimica ital. 18, 203 [1888]. — Lohmann, Archiv f. d. gas. Physiol. 

 188, 142 [1909]. 



2) Vgl. Gulewitsch, Zeitschr. f. Krystallographie 33, 418 [1900]. — Lucius, Archiv d. 

 Pharmazie 345, 246 [1907]. 



3) Gramer, Joum. of Physiol. 31, 30 [1904]. 

 *) Vgl. hierzu E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 2T, 166 [1894]. 



Sohmiedeberg u. Hoppe, Das Muscarin [1869]; Vierteljahrsschr. d. Pharmakol. 19, 273 [1870]. 

 Femer Berlinerblau, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft IT, 1139 [1884]. 



5) R. Boehm, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 19, 60 [1885]. 



6) Brieger, Ptomaine 1, 48 [1885]. 



7) Vgl. Schmiedeberg u. Harnack, Chem. Centralbl. 1816, 558. — Nothnagel, Bericht 

 d. Deutsch, chem. Gesellschaft 26, 801 [1893]. 



8) Berlinerblau, Berichte d. Deutsch, chem. GreseUschaft 11, 1139 [1884]. — Harmsen| 

 Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 50, 361 [1903]. 



9) Schmiedeberg u. Harnack, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 6, 101 [1876] 



10) H. Fühner, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 59, 179 [1908]. 



11) Loewi u. Ishizaka, Centralbl. f. Physiol. 19, 593 [1906]. 



