838 Trigonellin. 



stark vermindertem Druck) geht das Stachydrin in den isomeren Methylester der Hygrinsäure 

 überi) 2), und zwar etwa ein Drittel des angewandten Stachydrins 



HgCj [^"2 H2M |C'H2 



HgC' JcH— C = und B.Ä jcH • C : 



N O N CH3 — 



H3C CH3 CH3 



Daneben entsteht Trimethylamin. Stachydrin in Gaben von 1 g per os pro Tag ruft 

 beim Menschen keinerlei Wirkung hervor und kann aus dem Harn unverändert wiedergewonnen 

 werden 2). 



Derivate: Stachydrinchlorid C7H13NO2 • HCl . Große Prismen. Leicht löslich in Wasser; 

 löslich in kaltem Alkohol (1 T. in 12,7 T. bei 17—18°). Schmilzt unter Zersetzung bei 235°. 

 Ist optisch inaktiv. Fällungen mit Alkaloidreagenzien. Mit Pikrinsäure aus verdünnter Lösung 

 erst nach längerer Zeit Nadeln vom Schmelzp. 195 — 196°. 



Stachydringoldchlorid C7H13NO2 • HCl • AuClß . Vierseitige Blättchen von rhombischem 

 Habitus. In kaltem Wasser schwer, in heißem ziemlich leicht löslich. Schmelzpunkt bei raschem 

 Erhitzen öfters 225°. 



Stachydrinplatinchlorid (C7H13NO2 • HCl)2PtCl4 . In drei Formen beobachtet : mit 

 zwei, mit vier und ohne Krystallwasser. In Wasser und verdünntem Alkohol sehr leicht löslich, 

 schwer löslich in SOproz. Alkohol, unlöslich in abs. Alkohol. Zersetzungspunkt ihkonstant: 

 bei raschem Erhitzen zwischen 210 — 220°. 



Stachydrinquecksilberchlorid, bei FäUung aus salzsauer (am besten alkoholischer) Lösung. 



Sulfat CvHigNOg • H2SO4 + H2O. Sehr leicht löslich in Wasser. 



Stachydrinnitrat leicht löslich in Wasser. 



COOH 



Saures Oxalat (C7H10NO0) • • . Nadeln. Unlöslich in kaltem abs. Alkohol, un- 



^ 7 13 21 ^QQjj 



löslich in Chloroform und Äther. Sehr schwer löslich in warmem 95 proz. Alkohol. Schmilzt 

 bei 105—107°. 



Stachydrinmethylester C6H12N • C02CH3(HC1). Das Chloraurat schmilzt in Wasser 

 schwer. Lösliche, glänzende Blättchen. Schmelzp. 85°. 



Stachydrinäthylester Cr,Hi2N • CO2 • C2H5 • HCl . In saurer Lösung beständig. 



Das jodwasserstoffsaure Salz des Äthylesters ist offenbar identisch mit dem von Will- 

 stätter und Ettlinger beschriebenen Jodmethylat des Hygrinsäureäthylesters^). Schmelzp. 

 88—89°. BeiVerseifungmitNaOH: Na-SalzdesHygrinsäurejodmethylats (Schmelzp.213— 214°). 



Das salzsaure Salz, in Wasser und Alkohol sehr leicht löslich, unlöslich in Äther. Die 

 wässerige Lösung gibt mit Goldchlorid hellgelben, zuerst öligen Niederschlag. Schwer lös- 

 lich in Wasser. Schmilzt bei 59 — 60°. 



Das Pikrat des Äthylesters ist auch schwerer löslich als das des Stachydrins. Nadeln. 

 Schmilzt bei 94—96°. 



Trigonellin, Methylbetain der Nicotinsäure. 



C7H7O2N. 



O CO 



I I 



OM3 ^\CH = CH/^^ 



Vorkommen: In dem Samen der TrigoneUa Foenum graecum^), in dem Samen der 

 Coffea arabica^), in Samen und Wurzeln von Strophantus hispidus^) und Kombe, in 



1) Schulze u. Trier, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 42, 4654 [1910]; Zeitschr. f. 

 physiol. Chemie 6T, 84 [1910]. 



2) Trier, Zeitschr. f. physiol. Chemie 61, 324 [1910]. 



3) Willstätter u. Ettlinger, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 326, 91 [1902/03]. 



4) Jahns, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 18, 2518 [1885]; 20, 2840 [1887]. 

 6) Polstorff, WaUach-Festschr. S. 569 [1909]. 



6) Thoms, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 271,404 [1898]. — Karsten, Be- 

 richte d. Deutsch, pharmaz. Gesellschaft 12, 241 [1902]. 



