Indol und Indolabkömmlinge. 



Von 



G6za Zempl6n-Selmeczbanya. 



Die Indolabkömmlinge leiten sich aus dem Indol ab, welches als eine Kombination von 

 einem Benzolring mit einem Pyxrolring aufgefaßt werden kann. Die Bezeichnung der Indol- 

 derivate geschieht meistens nach der Baeyerschen Nomenklatur i), die von E. Fischer auf 

 die Indolderivate angewendet wurde 2). Der stickstoffhaltige Pyrrolring des Indols erhält da- 

 bei das Symbol Pr, der Benzolring das Symbol B, und die Zählung der Glieder beginnt im 

 Pyrrolring mit dem Stickstoff und im Benzolring mit dem korrespondierenden Kohlenstoff- 

 atom, im Sinne des folgenden Schemas : 



C 



Um Irrtümer zu vermeiden, ist es zweckmäßig, der Zahl für die Stellung des Stickstoffs 

 als Index ein n oder N beizufügen. Die Stellung Pr-ln oder Pr-IN wird oft mit N, Pr-2 

 mit a, Pr-3 mit /J, B-1 mit o, B-2 mit m, B-3 mit p bezeichnet. 



Die Indolderivate zeigen sämtlich eine gewisse Familienähnlichkeit 2). Aber mit der 

 Substitution der einzelnen Wasserstoffe im Pyrrolring durch Alkoholradikale oder Carboxj'^l 

 treten bemerkenswerte Veränderungen auf 2). Der fäkalartige Geruch des Indols findet sich, 

 am stärksten beim Skatol, wieder in den Mono- und Dimethylverbindungen, mit Ausnahme 

 derjenigen, welche das Methyl am Stickstoff enthalten. Die letzteren erinnern im Geruch 

 am meisten an Methylanilin. Durch Eintritt von Phenol wird die Flüchtigkeit und der Geruch 

 des Indols aufgehoben; desgleichen sind die Naphthindole geruchlos und dasselbe gilt für alle 

 Carbonsäuren des Indols 3). Sämtüche Indolderivate verbinden sich mit Pikrinsäure; in der 

 Regel krystallisieren diese Pikrate aus heißem Benzol in feinen roten Nadeln. Sie sind für die 

 Erkennung und Reinigung der nicht krystallisierenden Indole sehr geeignet. Alle Indole, 

 mit Ausnahme der Carbonsäuren, werden durch Zinkstaub und Salzsäure in die entsprechenden 

 Hydrobasen verwandelt. Die Fichtenspanreaktion des Indols fehlt den Carbonsäuren, femer 

 denjenigen Alkylderivaten, bei welchen die Wasserstoffe Pr-2 und Pr-3 gleichzeitig substitu- 

 iert sind. Alle übrigen geben die Reaktion, aber mit verschiedener Schärfe. Ganz sicher ge- 

 Hngt dieselbe bei den Derivaten Pr-1 und Pr-2, einerlei, ob die substituierende Gruppe Methyl»^ 

 Äthyl oder Phenyl ist. Ein Unterschied macht sich nur in der Färbung bemerkbar. Die Methyl- 

 derivate geben eine kirschrote, die phenyUerten Indole dagegen und die Naphthindole. einel 

 blauviolette Färbung. Unsicherer ist die Probe bei den Pr-3-Derivaten. Bemerkenswert ist 

 die verschiedene Wirkung der salpetrigen Säure. Das Indol bildet damit Nitrosoindol. Eii 

 ähnUches Produkt entsteht aus dem Pr-IN-Methyhndol. Ganz anders verhält sich das Pr-S 

 Methyl- oder Phenylindol. Sie werden durch salpetrige Säure in komplizierte Produkte ver4 

 wandelt, welche keine Nitrosoreaktion zeigen. Am einfachsten verläuft die Wirkung der salpe-i 



1) A. Baeyer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft IT, 960 [1884]. 



2) E. Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 236, 121—126 [1886]. 



3) E. Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 236. 1 16— 126 [1886]. 



