844 Indol und Indolabkömmlinge. 



Indol und seine Derivate geben bei der Molekulargewichtsbestimmung in Benzollösung 

 vollständig normale Werte. Ersetzt man aber das Benzol durch Naphthalin, so findet man für 

 Indol dieselbe AnomaUe, die Magnanini für Pyrrol in Benzollösung beobachtet hat. Pr-2- 

 Methyhndol gibt in Naphthalin normale Erniedrigung, ähnlich wie auch gewisse Substitu- 

 tionsprodukte des Pyrrols in Benzollösung sich normal verhalten. Das Pr-3-Methylindol 

 (Skatol) verhält sich dem Indol ähnlich. Pr-2, 3-Dimethylindol, das die Eigenschaften des 

 Pr-2 und des Skatols zeigt, gibt Molekulargewichte, die in der Mitte stehen zwischen den nor- 

 malen der beiden Methylindole i). 



Indol. 2) 



Mol.-Gewicht 117,07. 



Zusammensetzung: 82,00% C, 6,03% H, 11,97% N. 



CsH^N. 



CH 



CH/\C — pCH 



CH\ ^C\ /CH 

 CH NH 



Für Konstitutionsbeweise s. die Arbeiten von A. Baeyer u. Emmerling, A. LippS). 

 E. Bamberger*) schlug die zentrische Formel für Indol vor. 



Vorkommen: In dem öl, das aus den Blüten von Robinia pseudacacia durch Extraktion 

 mittels leicht flüchtiger Lösungsmittel gewonnen wird, in relativ reichlichen Mengen 6). In 

 dem aus frischen Blüten extrahierten und destillierten öl und in dem aus gelagerten Blüten 

 und aus den Abfall bluten der Enfleurage destillierten öl der Jasminblüten konnte Indol nicht 

 nachgewiesen werden. Dagegen enthält das bei der Enfleurage vom Fett absorbierte öl 

 21/2% Indol 6). Nach H. v. Soden enthält das ätherische öl, welches durch Extraktion von 

 frischen Jasminblüten dargestellt wird, normal Indol '^). Im Orangenblütenöl unter 0,1% »). 

 In den Ausdünstungen der Blüten von Citrus aurantium L., Citrus decumana L., Citrus 

 japonica, Citrus limonum Risso, Citrus nobilis Loureiro, Citrus trifohata, Citrus medica L., 

 Citrus limetta Risso, Coffea liberica, robusta und abcokuta ließ sich Indol nachweisen 9). 

 In Visnea mocanera I.. Die indolartigen Stoffe locken hier die Insekten, insbesondere 

 Fleischfliegen auf die Blüten, wobei die Bestäubung erfolgt i"). In den Blüten von Murraya 

 exotica L. und in den blühenden Kolben einer Cadiumvarietätii). Im Holz von Celtis reti- 

 culosai2). Die Blätter von Paederia fcetida L. besitzen einen intensiven Fäkalgeruch. Nach 

 Boorsmai3) dürfte es sich hier um Indolproduktion handeln. 



In Käse 1*). Manchmal findet sich Indol im Eiter, und seine Gegenwart dürfte von der 

 Natur der eiterbildenden Mikroben abhängig seinis). im Darmkanal (s. unter Bildung). In 

 einem Fall von Magencarcinom i« ) und Darmstenose i' ) enthielt der Mageninhalt Indol (s. Bildung). 

 Die Angabe von O. Cohnheimi«) über das Vorkommen von Indol im Harne ist unrichtig i^). 



1) A. Ferratini u. F. Garelli, Atti della R. Accad. dei Lincei Roma [5] I, II, 54—61 [1892]. 



2) A. Baeyer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie, Suppl. Tf, 56 — 59 [1870]. 



*) A. Baeyer u. Emmerling, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3, 680 [1869]. — 

 A. Lipp, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 11, 1067—1073 [1884]. 



*) E. Bamberger, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 24, 1758—1764 [1891]. 

 6) F. Elze, Chem.-Ztg. 34, 814 [1910]. 



6) A. Hesse, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 32, 2611—2620 [1899]; 33, 1585—1591 

 [1900]; 34, 2916—2932 [1901]; 3T, 1457—1463 [1904]. 



7) H. von Soden, Joum. f. prakt. Chemie [2] 69, 256—272 [1904]. 



8) A. Hesse u. O. Zeitschel, Journ. f. prakt. Chemie [2] 66, 481—516 [1903]. 



9) J. Sack, Pharmazeutisch Weekblad 48, 307—312 [1911]. 



10) A. Borzi, Atti della R. Accad. dei Lincei Roma [5] 13, I, 372—375 [1904]. 



11) F. Weehuizen, Pharmazeutisch Weekblad 45, 1325—1329 [1908]. 

 2) Chr. A. Herter, Journ. of biol. Chemistry 5, 489—492 [1909]. 



13) Boorsma, Mededeel's Land's Plantentuin 31 [1900]. 



i*) H. Winternitz, Zeitschr. f. physiol. Chemie 16, 460—487 [1892]. 



15) Ch. Porcher, Compt. rend. de l'Acad. des Sc. 147, 214—216 [1908]. 



i«) A. Albu u. C. Neuberg, Biochem. Zeitschr. 1, 541—544 [1906]. 

 H. Strauß, Berl. Win. Wochenschr. 33, 385—389 [1896]; Biochem. Zeitschr. 3, 26—29 [1907].| 

 ') 0. Cohnheim, Chemie d. Eiweißkörper, S. 49. Braunschweig 1900. 



19) M. Nencki, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 34, 201 [1901]. 



