848 Indol und Indolabkömmlinge, 



im Harn von Pflanzenfressern enthalten und soll nach Ch. Porcher Indolcarbonsäure ent- 

 halten. Die Bildung der indolgebenden Bestandteile wird durch Eingabe von Skatol vermehrt i). 



Der Befund, daß das durch Extraktion oder Destillation gewonnene öl aus frischen 

 Jasminblüten kein Indol, dagegen das bei der Enfleurage vom Fett absorbierte öl 2^/2% 

 Indol enthält, läßt vermuten, daß das Indol in den Blüten erst nachdem sie abgepflückt 

 sind, entsteht 2), und zwar vielleicht aus dem Pflanzeneiweiß durch Fäulnis oder Gärungs- 

 prozesse 3). 



Beim Erhitzen von Eiweißkörpem mit Wasser auf 180°*) und beim Schmelzen mit 

 Kali 6) bildet sich Indol. 



Entsteht bei der Destillation von Oxindol mit Zinkstaub 6). Aus Nitrozimtsäure beim 

 Schmelzen mit Kah. Aus Azozimtsäure mit Bleisuperoxyd'). Aus a-/?-Dichlorindol (Chlor- 

 oxindolchlorid) durch Erhitzen mit Zinkstaub, oder beim Erhitzen mit Kaliumhydroxyd imd 

 Eisenfeile. Bei der Reduktion von a-/f-Dichlorindol mit Amylalkohol und Natrium »). Retinindol 

 gibt ebenfalls beim Erhitzen Indol«). Läßt man Skatoldämpfe durch eine rotglühende mit 

 Porzellanstückchen gefüllte Röhre streichen, oder erhitzt man kleine Mengen Skatol in einem 

 Reagensrohr direkt über freier Flamme, so wird neben Äthan, Äthylen und etwas Propylen 

 Indol gebildet. In erhebUcher Menge bildet sich Indol, wenn die Dämpfe von Cumidin (aus 

 Amidocuminsäure und Baryt bereitet) durch ein rotglühendes mit Bleioxyd gefälltes Porzellan- 

 rohr streichen. 25 g Cumidin liefern 8 g Indolpikrat^). Bei der Destillation von Nitropro- 

 penylbenzoesäure, die aus Nitrocuminol gewonnen wurde, mit Kalki"). Beim Erhitzen von 

 acridinsaurem Kalkei). Bei der Destillation des Oxydationsproduktes von Äthylenphenyl- 

 diamin (aus Anilin und Äthylenbromür) mit Zinkstaub 12). Beim Durchleiten von Äthyl- 

 anilindämpfen durch glühende Röhren i3). Auch andere AniUnderivate liefern Indol, die 

 reichlichste Ausbeute wird aus Diäthylorthotoluidin erhalten 1*). 



Beim Durchleiten von Tetrahydrochinolin oder Methyltetrahydrochinolin durch ein 

 rotglühendes, mit Bimssteinstücken gefülltes Rohr. Aus 10 g Tetrahydrochinolin wurden 

 ohne besondere Vorsichtsmaßregeln 0,8 gewonnenes). Aus Weinsäure und Anilin beim Er- 

 hitzen. Dabei entsteht zuerst Tartranilid, aus je 2 Mol. TartraniUd wahrscheinlich Dianilido- 

 succinaniUd und Weinsäure. Aus dem Dianiüdosuccinanilid spaltet sich dann Indol, Aniün, 

 Kohlensäure und Kohlenoxyd ab. Im besten Falle betrug die Ausbeute 6% der Theorie iß). 



/ö 0-0-2 



Ketodihydrobenzo-p-thiazin CgHix^ • Hefert beim Erhitzen mit Zinkstaub imd etwa** 



Kupferpulver Indol i'). In sehr geringer Menge bei der Destillation von o-Chlor-a>-chloracet- 

 anilid mit Zinkstaub i«). 



Bei der Zinkstaubdestillation von verschiedenen o-Toluidinabkömmlingen (Äthylen- 

 ditolylamin, Diäthylenditolylamin, Oxal-o-toluid usw.)i9). Beim Schmelzen des Strychnins 



1) Ch. Porcher, Compt. rend. de l'Acad. des Sc. 148, 1210—1212 [1909]. 



2) A. Hesse, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 1590 [1900]. 



3) A. Hesse, Berichte d. Deutseh. ehem. Gesellschaft 34, 2916—2932 [1901]. 



*) W. Koukol - Yasnopolski, Archiv f. d. ges. Physiol. 12, 78 [1876]; Medizin. Centralbl. 

 14, 384 [1876]. 



5) W. Kühne, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 8, 206 [1875]. — Nencki, Journ. 

 f. prakt. Chemie [2] 11, 98 [1878]. — Engler u. Janecke, •Berichte d. Deutsch, ehem. Gesell- 

 schaft 9, 1411 [1876]. 



6) A. Baeyer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie, Suppl. T, 56 — 59 [1870]. 



') A. Baeyer u. A. Emmerling, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3, 679 [1869]. 



8) A. Baeyer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 12, 459 [1879]. 



9) M. Fileti, Gazzetta chimica ital. 13, 378 [1883]. 



10) O. Widman, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 15, 2547—2553 [1882]. 



11) Graebe u. Caro, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 13. 101 [1880]. 



12) Prud' hemme, zitiert bei A. Lipp, Berichte d. Deutsch, ehem. (Gesellschaft 11, 1062 

 [1884]. 



13) A. Baeyer u. H. Caro, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 10, 692 [1877]. 

 1*) A. Baeyer u. H. Caro, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 10, 1262 [1877]. 



16) L. Hoff mann u. W. Königs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 16, 738—739 [1883]. 

 1«) H. Polikier, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 24, 2954—2959 [1891]. 

 1') O. Unger u. G. Graff, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 30, 2394 [1897]. 



18) C. G. Schwalbe, W. Schulz u. H. Jochheim, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 

 41, 3792 [1908]. 



19) J. Mauthner u. W. Suida, Monatshefte f. Chemie T 230—240 [1886]. 



