Indol und Indolabkömmlinge, 851 



Aus Steinkohlenteeröleni). Man befreit die Indol enthaltenden Fraktionen, Siedep. 

 220 — 260°, zunächst nach bekannten Methoden von den phenolartigen Bestandteilen und den 

 starken Basen der Anilin, Pyridin- und Chinolinreihe, alsdann behandelt man mit Ätzkali, Na- 

 trium, Natriumamid oder Natrium in Gegenwart von Ammoniak bei Temperaturen zwischen 

 100 und 250°, befreit das entstandene Indolalkaü mechanisch von den nicht angegriffenen 

 ölen, zerlegt mit Wasser und reinigt das Rohprodukt weiter. Ausbeute 3 — 5% des Öles. 

 Aus Pyrrol nach Dennstedt^) (s. Bildung). 



Darstellung durch Fäulnis 3). 2 kg gut abgepreßtes Blutfibrin, 81 Wasser von 

 40 — 42° (welchem 2 g Kaliumdihydrophosphat und 1 g Magnesiumsulfat zugesetzt werden), 

 200 ccm bei gewöhnUcher Temperatur gesättigte Lösung von Natriumcarbonat werden ge- 

 mischt, dann einige Kubikzentimeter Fleischmaceration, nebst einigen darin befindüchen 

 Fleischstückchen zugesetzt, der Kolben mit einem Kork geschlossen, welcher in der Bohrung 

 eine Glasröhre mit aufgesetztem Gummischlauch trägt. Der Schlauch steht mit einer Wasch- 

 flasche in Verbindung und trägt eine Klemme, die in den ersten Tagen etwas geöffnet wird. 

 Man digeriert bei 42° unter zeitweisem Umschütteln. Sobald die Gasentwicklung nachläßt, 

 wird die Klemme geschlossen. Nach Ablauf von 5 — 6 Tagen wird die Mischung direkt destil- 

 liert und auf Indol verarbeitet. Ausbeute 6,5°/oo Indol. 



Nachweis und Bestimmung: Falls Indol in größeren Mengen vorhanden ist, so eignet 

 sich zum Nachweis das Pikrat*). Zum Nachweis empfiehlt sich die Bildung von Indigo bei 

 der Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd, zwar auch in Gegenwart von Skatol. Man schüttelt 

 die zu untersuchenden Flüssigkeiten mit Äther aus, verdampft das Lösungsmittel, löst den 

 Rückstand in wenig Wasser, setzt das gleiche Volumen Wasserstoffsuperoxyd hinzu und er- 

 hitzt das Gemisch 2 — 3 Minuten auf dem Wasserbade, bis die Flüssigkeit eine grünUchgelbe 

 Färbung angenommen hat. Hierauf extrahiert man das gebildete Indoxyl mit Amylalkohol 

 und überführt es mit salzsaurer Isatinlösung in Indirubin^). 



Versetzt man eine IndoUösung 1 : 1000 mit Nitroprussidnatrium bis zur gelbUchen 

 Färbung, alsdann mit einigen Tropfen Natronlauge, so färbt sie sich momentan tief violett- 

 blau. Beim Ansäuern mit Salzsäure oder Essigsäure geht die Färbung sofort in Reinblau über. 

 Eine Lösung von 1 : 10 000 gibt zunächst eine schwach violette Färbung, mit Salzsäure ge- 

 sättigte Blaufärbung; auch mit Lösungen von 1 : 100 000 ist oft noch wenigstens andeutungs- 

 weise die Reaktion zu erhalten«») (Legalsche Reaktion). 



Wird eine IndoUösung mit Kalilauge schwach alkalisch gemacht und ein Tropfen einer 

 2proz. /?-Naphthochinonnatriummonosulfatlösung hinzugefügt, so entsteht eine blaue oder 

 grünblaue Farbe. Bei stärkeren Konzentrationen tritt ein aus gut ausgebildeten Nadeln be- 

 stehender Niederschlag von bläulicher Farbe auf, der in Wasser schwer lösUch, in Alkali lösUch 

 und in Chloroform ziemlich löslich (mit roter Farbe) ist. Bei einer Konzentration von 1 : 256 000 

 bildet sich ein schwachblauer Niederschlag. Bei größerer Verdünnung ist die Färbung grün, 

 und sie bleibt aus bei einer Verdünnung von 1 : 1 024 000. Auch in eiweißhaltigen Lösungen 

 kann das Indol nach dieser Methode gut nachgewiesen werden. Durch colorimetrischen Ver- 

 gleich der Chloroformlösungen des Farbstoffs kann eine quantitative Bestimmung durch- 

 geführt werden 7). Die Methode gestattet auch eine Trennung des Indols und Skatols, in- 

 dem aus dem Destillat, welches beide Substanzen enthält, das Indol durch das Reagens 

 zurückgehalten wird, aber das Skatol im verändert abdestilüerbar ist 8). 



IndoUösungen geben mit Salpetersäure und Natriumnitrit versetzt einen roten Nieder- 

 schlag von Nitrosoindolnitrat oder in verdüimteren Lösungen eine rote Färbung (Nitrosoindol- 

 reaktion). Empfindlichkeitsgrenze 1 : 100000 »). Die Reaktion nimmt an Empfindhchkeit 

 um das Doppelte zu, falls eine ganz frische Lösung von Amylalkohol angewendet wird. Der 



1) Gesellschaft für Teerverwertung, D. R. P. Nr. 223 304 (Kl. 12p), vom 10. Juli 1909 

 [18. Juni 1910]. — R. Weißgerber. Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 43, 3520—3528 [1910]. 



2) M. Dennstedt, D. R. P. 125 4S9 (Kl. 12p) v. 19. Jan. 1901 [30. Okt. 1901]. 



3) E. Salkowski, Zeitschr. f. physiol. Chemie 8, 462 [1884]. 



«) A. Hesse, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 2611—2620 [1899]. 

 5) Ch. Porcher, Bulletin de la Soc. chim. [4] 5, 526—540 [1909]. 



") Legal, Breslauer ärztliche Zeitschr. 1884, Nr. 3 u. 4. — E. Salkowski, Zeitschr. f. physiol. 

 Chemie 8, 447—448 [1884]. 



7) C. A. Herter u. M. Louise Foster, Joum. of biol. Chemistry 1, 257—261 [1905]. 



8) C. A. Herter u. M. Louise Foster, Journ. of biol. Chemistry 2, 267—271 [1906]. 



») F. Blumenthal, Biochem. Zeitschr. 19, 533 [1909]. — 0. Bujwid, Chem.-Ztg. 18, 362 

 [1894]. — A. Böhme, Centralbl. f. Bakt. u. Parasitenkde. [1] 40, 129—133 [1905]. 



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