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Indol und Indolabkö mmlinge. 



Weitere Farbenreaktionen: Die alkoholische, mit Salzsäure versetzte Lösung färbt 

 einen Fichtenspan in kurzer Zeit kirschrot; die Farbe geht in ein schmutziges Braunrot über. 

 Die Reaktion ist empfindlich i). Mit Glucose, Milchzucker, Rohrzucker, Stärkemehl und 

 Cellulose in Gegenwart von starker Salzsäure erwärmt, gibt Indol eine braunrote Färbung 2). 

 Versetzt man 0,5 ccm verdüimter Zuckerlösungen mit 3 — 4 ccm Salzsäure, erhitzt die Flüssig- 

 keit einen Augenblick zum Sieden, wobei sich das Gemenge nicht färben darf, und gibt 3—4 

 Tropfen Indollösung hinzu, so entsteht eine orangegelbe bis orangerote Färbung. Die Reak- 

 tion fällt positiv aus mit Xylose, Arabinose, Rhamnose, Glucose, Fructose, Sorbose, Galaktose, 

 Maltose, Lactose, Rohrzucker, Melezitose und Raffinose, weniger deutlich mit Mannose, 

 InuUn, Dextrin, Stärke, Glykogen, Cellulose, Glucuronsäure, Pektin, Pektinsäure, Gummi- 

 arten und Glucoside3). Unter den Bedingungen, die ausführlich bei a-Methylindol beschrieben 

 sind, erzeugt Glucose eine braune Färbung, aber keinen Niederschlag*). 



Chloranil (Tetrachlorchinon) erzeugt beim Erwärmen in ätherischer Lösung eine rot- 

 braune Färbung ß). 



Erwärmt man Indollösung mit Glyoxylsäure und konz. ' Phosphorsäure, Salzsäure, 

 Salpetersäure, Schwefelsäure, Trichloressigsäure oder Eisessig oder läßt sie einige Stunden 

 bei 40° stehen, so bildet sich ein roter Niederschlag; auch Chlorzink gibt die Reaktion unter 

 denselben Versuchsbedingungen, doch viel langsamer und iinvollständiger, es tritt in der- 

 selben Zeit nur eine Rotfärbung auf 6). 



Über die Farbenreaktionen von Indol mit verschiedenen Aldehyden in Gegenwart von 

 Schwefelsäure bzw. Salzsäure gibt folgende Tabelle eine Übersicht, wobei die charakteristischen 

 Farben mit +, die trüben, verwaschenen Reaktionen mit — bezeichnet sind. In Gegenwart 

 von Salzsäure werden die Proben ausgeführt, indem zu der Indol-Aldehydmischung ungefähr 

 1/3 Volumen konz. Salzsäure zugefügt und dann die Flüssigkeit einige Stunden im Brut- 

 schrank stehengelassen wird 6). 



Bei der Einwirkung von Glyoxylsäure in Gegenwart von Salzsäure bei Biiitschrank- 

 temperatur entsteht ein roter Niederschlag; Zusammensetzung vermutlich (C8H6N)2 : CH 

 • COOH, löslich in Äther, Methylalkohol, Alkohol, Amylalkohol, Aceton, Essigäther, Petrol- 

 äther, Chloroform, Pyridin; unlösUch in Xylol, Toluol, Benzol; wenig lösUch in Wasser, etwas 

 mehr in Säuren. In Alkaü löst sie sich mit gelber Farbe und wird durch Ansäuern weder 

 als roter Niederschlag ausgefällt'). Glyoxylsäure oder ihre Salze erzeugen in Gegenwart 

 von Schwefelsäure, nicht aber von Salzsäure eine dunklere rosarote Färbung als bei Skatol. 

 Empfindlichkeitsgrenzen 1 : 200 000 Calciumglyoxylat und 0,0001 T. Indol«). Auf Zusatz 

 von Nitrit wird die Färbung rot, der Farbstoff geht in Amylalkohol über und zeigt ein Absorp- 



1) A. Baeyer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie, Suppl. 1, 56 — 59 [1870]. 



2) F. Weehuizen, Pharmaceutisch Weekblad 43, 1209—1210 [1906]. 



3) C. Fleig, Joum. de Pharm, et de Chim. [6] 28, 385—392 [1908]. 

 *) J. Gnezda, Compt. rend. de l'Acad. des Sc. 148, 485—487 [1909]. 



6) R. Ciusa, Atti della R. Accad. dei Lincei Roma [5] 18, II, 100—104 [1909]. 



6) E. Granström, Beiträge z. ehem. Physiol. u. Pathol. 11, 132—142 [1908}. 



7) E. Granström, Beiträge z. ehem. Physiol. u. Pathol. 11, 137 [1908]. 

 «) H. D. Dakin, Joum. of biol. Chemistry 2, 289—296 [1906]. 



