Indol und Indolabkömmlinge. 855 



tionsband von Grün bis Blaui). Setzt man zu einer Lösung einige Tropfen einer 4proz. 

 Formaldehydlösung und das gleiche Volumen konz. Schwefelsäure, so entsteht eine violett - 

 rote Färbung. Kleine Skatolmengen stören die Reaktion nicht. Die Empfindlichkeit der 

 Reaktion ist deutlich in einer Konzentration 1 : 500 000 2). Nach F. Blumenthali) gibt 

 die Reaktion bei Verdünnimgen von 1 : 100 000 keine brauchbaren Residtate mehr. Vanillin 

 in Alkohol gelöst erzeugt eine Orangefärbung, die durch Hinzufügen von Nitrit nicht ge- 

 ändert wird 3). 



Versetzt man eine Indollösung 1 : 10 000 mit einer lOproz. Vanillinlösung und konz. 

 Salzsäure, so entsteht eine orangerote Färbung mit Auslöschung im Grün. Der Farbstoff 

 ist in Amylalkohol löslich, zeigt ein breites Band von Grün bis zum Violett. Auf Zusatz von 

 Natriumnitrit wird die Reaktion blasser, allmählich gelb. In einer Verdünnung 1 : 1 000 000 

 ist die Reaktion noch deutlich. EmpfindHchkeitsgrenze 1 : 5 000 000 i). ilit p-Nitrobenz- 

 aldehyd gibt Indol (1 : 10 000) eine rote Färbung, die beim Erhitzen deutlicher wird. In 

 Amylalkohol ist der Farbstoff mit roter Farbe löslich, zeigt keine scharfen Streifen. Mit 

 Xatriumnitrit entsteht eine himbeerfarbene Lösung ; sie zeigt ein Band in Grün. Der Farbstoff 

 löst sich in Amylalkohol mit Himbeerfarbe und zeigt ein wenig starkes Band von Grün bis 

 Blaui). Verhalten von verdünnten Lösungen sowie in G^enwart von Skatol siehe bei 

 F. Blumenthall). Eine IndoUösung 1 : 10 000 gibt mit Protocatechualdehyd orangerote 

 Färbung, auf Zusatz von Natriumnitrit etwas heUer. Amylalkoholauszug ist mehr himbeer- 

 farben, im Spektrum findet sich eine Auslöschung von Gelbgrün bis Violett. Verdünnung 

 1 : 100 000, orangerot, auf Zusatz von Natriumnitrit gelb. Verdünnung von 1 : 1 000 000 

 schwach rosa, nach Nitritzusatz verschwindet die Farbe. Empfindlichkeitsgrenze 1 : öOOOOOOi). 

 Mit Heliotropin (Piperonal) entsteht eine orangerote Färbung; der Amylalkoholauszug zeigt 

 Auslöschung vom Grün bis Blau. Auf Zusatz von Natriumnitrit blaßt die Probe allmählich 

 abi). Empfindlichkeitsgrenze 1 : 5 000 000. Schüttelt man eine Indollösung 1 : 10 000 mit 

 1 ccm Safrol und 1 ccm konz. Salzsäure, so tritt eine Gelbgrünfärbung ein, welche bald gelb- 

 rot 'ivird. Auf Zusatz von Natriumnitrit wird die Probe gelbbraun. Eine Verdünnung 1 : 100 000 

 gibt eine rötUche Reaktion, auf Zusatz von Natriumnitrit gelb. Empfindhchkeitsgrenze 

 1 : 500 000 1). Mit Zimtaldehyd und Salzsäure färbt sich Indol rot; auf Nitritzusatz geht die 

 Färbung in Braunrot über. Empfindlichkeitsgrenze 1 : 1 000000 i). Mit Eugenol entsteht 

 (unter den Bedingungen wie bei Safrol) Rosafärbung; auf Zusatz von Nitrit Braunrot. Emp- 

 findhchkeitsgrenze 1 : 1 000 000. 



Wird Indol oder eines seiner Monoalkylderivate für sich oder in eisessigsaurer Löstmg 

 mit etwas wasserfreier Oxalsäure erwärmt, so entsteht eine fuchsinrote Färbimg*), die durch 

 Kahlauge wenig verändert wird 6). (Weiteres in der Einleitung.) Alkohohsche Lösimgen 

 nehmen auf Zusatz von Fluorwasserstoffsäure eine orangerote Färbung an. Eine konzen- 

 trierte Lösung von Sihciumtetrafluorid reagiert ähnhch^). 



Mit Isatin gibt Indol, in konz. Schwefelsäure gelöst, eine intensive carmin- 

 rote Färbung, welche nach einiger Zeit mißfarbig wird. Alloxan bewirkt unter denselben 

 Bedingungen eine ebenfalls nur kurze Zeit andauernde, smaragdgrüne Färbung. Benzil färbt 

 Indol in schwefelsaurer Lösung beim Erwärmen gelbbraun 6). 



Physiologische Eigenschaften: Jaffe') wies zuerst nach, daß Indol die Quelle der 

 Indicanurie ist. Nach subcutanen Injektionen von Indol erschienen konstant sehr beträcht- 

 üche Mengen von Indican im Harn. Die Ausscheidung fing schon wenige Stunden nach der 

 Einspritzung an und war gewöhnhch innerhalb 24 Stunden beendigt'). Nach subcutaner 

 Injektion von 0,135 g Indol war der Harn nach 36 Stimden wieder indicanfrei. Es wurde 

 inzwischen im Harn 0,0455 g Indigo nachgewiesen, was 30^0 des angewandten Indols ent- 

 spricht 8). Durch Indolfütterung hat Baumann^) gezeigt, daß das Hamindican eine ge- 



1) F. Blumenthal, Biochem. Zeitschr. 19, 521—533 [1909]. 



2) K. Konto, Zeitschr. f. physioL Chemie 48, 185—186 [1906}. 



3) F. A. Steensma, Zeitschr. f. physiol. Chemie 41, 25—27 [1906]. 

 *) A. Angeli, Gazzetta chimica ital. 23, II, 101—104 [1893]. 



5) J. Gnezda, Compt. rend. de TAcad. des Sc. 128, 1584—1587 [1899]. 

 8) G. Ciamician u. C. Zatti, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 22, 1977 [1889]. 

 ') Jaffe, Centralbl. f. d. med. Wissensch. I, 2 [1872]; Med. Centralbl. I81», 514; Archiv f. 

 d. ges. Physiol. 3. 449 [1870]; Virchows Archiv 16, 77—111 [1877]. 



8) Massen, Arch. de Physiol. norm, et path. I, 960 [1874]. 



9) E. Baumann, Zeitschr. f. physiol. Chemie I, 67 [1877/1878]; Archiv f. d. ges. Physiol. 3, 

 291 [1870]. — Baumann u. Brieger, Zeitschr. f. physiol. Chemie 3, 254 [1879]. — E. Baumann 

 u. E. Harter, Zeitschr. f. physioL Chemie 1, 267 [1877]- 



