858 Indol und Indolabkömmlinge. 



Löst sich nicht in kalter, konz. Salzsäure, befm Kochen wird es in eine rotgelbe, harz- 

 artige Masse verwandelt, die nur zum geringsten Teile von der Säure aufgenommen wird 

 und sich leicht in Alkohol auflöst. Die alkoholische Lösung gibt mit Wasser eine flockige, 

 weiße Fällung, welche durch Kochen sich zu einer weichen, gelb gefärbten Masse zusammen- 

 ballt. Beim Kochen von Indol mit verdünnter Salzsäure wird es ebenfalls in eine harzige 

 Masse verwandelt, die beim längeren Sieden von der sauren Flüssigkeit aufgenommen wird. 

 Beim Erkalten oder Versetzen mit Wasser scheidet sich ebenfalls eine weiße, flockige Fäl- 

 lung ausi). 



Versetzt man IndoUösung 1 : 1000 mit etwas salpetrigsäurefreier Salpetersäure, so 

 trübt sie sich allmählich und es scheidet sich schließlich ein bläulichweißer Niederschlag aus^). 



Bringt man geschmolzenes Indol in ein Glasrohr, das reduziertes Nickel enthält, und 

 erhitzt unter Durchleitung von Wasserstoff auf 200°, so kann aus dem basischen Reaktions- 

 produkt o-Toluidin isoliert werden, welches wahrscheinüch aus dem Zwischenprodukt: Mono- 

 methyl-o-toluidin entsteht. Der Vorgang ist umkehrbar 3). Bei der elektrolytischen Reduk- 

 tion wurden aus 7 g Indol neben harzigen Produkten und basischen Verbindungen (vielleicht 

 polymeren Indoleninen) etwa 2 g Indolin erhalten*). 



Jod gibt in Gegenwart von Natronlauge /?-Jodindol. In Gegenwart von Natriumbicar- 

 bonat bildet sich neben /?-Jodindol im basten Falle 40proz. Indigo ß). Gibt mit Bromwasser 

 eine Trübung, die allerdings nicht krystallinisch wird 8). 



Indol läßt sich in Indigo überführen, wenn man es der Einwirkung von aktiviertem 

 Sauerstoff unterwirft, wie solcher aus Luftsauerstoff durch geeignete aktivierende Substanzen; 

 wie Natriumsulfit, Bisulfit usw. entsteht ' ). Erhitzt man Indol mit einem Gemisch aus gleichen 

 Teilen Wasser und Wasserstoffsuperoxyd, so geht es zunächst in Indoxyl über. Ein Teil des 

 letzteren verwandelt sich darauf in Indigoblau, während der andere Teil zu Isatin oxydiert 

 wird. Das Isatin verbindet sich mit Indoxyl zu Indirubin oder wird vollständig zersetzt. 

 Aus dem Indirubin bildet sich durch weitere Oxydation Indigoblau. Diese Reaktion erlaubt 

 den Nachweis von Indol neben Skatol^). Alkalipersulfate oxydieren viel energischer das 

 Indol als Wasserstoffsuperoxyd; auch der Reaktions verlauf ist ein anderer. Bei gemäßigter 

 Einwirkung scheint ein Indoxyl zu entstehen, das das Hydroxylin «-Stellung besitzt. Es gibt 

 mit Natronlauge oder Isatinchlorhydrat keinen Indigo bzw. kein Indirubin. Bei stärkerer 

 Einwirkung der Alkali persulfate bildet sich neben Indirubin { ?) ein brauner, nicht direkt 

 zur Gruppe der Indigofarbstoffe gehörender Körper 8). Chromsäure erzeugt in wässerigen 

 IndoUösungen einen dunkelviolettbraunen Niederschlag, welcher in Alkohol leicht löslich, in 

 Äther, Benzol, Chloroform unlösüch ist. Konz. Salzsäure löst mit grüner Farbe»). Ferri- 

 chlorid erzeugt ein graugrünes, in Aniün mit brauner Farbe löshches Pulver lo). Die Reaktion 

 mit Chinon ist noch komplexer als bei den Alkalipersulfaten und an die Mitwirkung von 

 Sonnenlicht gebunden 8). 



Unter den Bedingungen, wobei Pyrrol mit Ammoniumcarbonat a-Pyrrolsäure gibt, 

 bleibt das Indol unverändert i^). 



Bei der Behandlung mit Natriumnitrit in Essigsäure entsteht Nitrosoindol (s. dort). 

 Beim Versetzen einer gesättigten wässerigen IndoUösung mit rauchender Salpetersäure ent- 

 steht ein dunkelroter Niederschlag, dem Nenckii^) die Formel eines Nitrosoindolnitrats 

 Ci6Hi3(NO)N2 • HNO3 gab. Die Substanz löst sich vollständig in Essigäther und enthält 



1) G. Ciamician u. C- Zatti, Berichte d. Deutsch, ohem. Gesellschaft 22, 1976 — 1977 

 [1889]. 



2) E. Salkowski, Zeitschr. f. physiol. Chemie 8, 425 [1884]. 



3) O. Carrascou.M.Padoa, AttideUaR.Accad.deiLincei[5] 15, 1, 699— 703 [1906]; Gazzetta 

 chimica ital. 36, II, 512—516 [1906]. 



*) O. Carrasco, Gazzetta chimica ital. 38, II, 301—308 [1908]. 



5) H. Pauly u. K. Gundermann, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 4005 — 4007 

 [1908]. 



6) E. Bau mann, Zeitschr. f. physiol. Chemie I, 62 [1877]. 



7) M. Nencki, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 8, 722 [1875]. — Badische Anilin- 

 u. Soda -Fabrik, D. R. P. Nr. 130 629 (Kl. 22e), vom 17. April 1901 [17. April 1902]. 



8) Ch. Porcher, Bulletin de la Soc. chim. [4] 5, 526—540 [1909]. 



9) Engler u. Janecke, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 9, 727 [1876]. 



10) Ladenburg, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 10, 1131 [1877]. 



11) C. Zatti u. A. Ferratini, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 2296—2298 

 [1890]. 



12) Nencki, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 8, 722 [1875]. 



