Indol und Indolabkömmlinge. 859 



demnach nicht das wahre Nitrosoindol; sie gibt nicht die Liebermannsche Reaktioni). 

 Mit Amyhiitrit und Natriumäthylat behandelt, entsteht die Verbindung 



C : NOH 



C,H4<(>CH 2) 



Bei gleichzeitiger Einwirkung von salpetriger Säure und Ameisensäure entstehen Aldehyde 

 vom Typus -Cr-T.CCOH 



-lU 



NH 



tautomer mit den Verbindungen vom Typus 



„/OH 





"\H 



N 



Bei der Einwirkung von 1 Mol. Sulfurylchlorid entsteht Monochlorindol, von 2 Mol., 

 Dichlorindol *) ^ ). 



Bei der Einwirkung von Chloroform und Kalilauge entsteht /?-Indolaldehyd und ß-Cblor- 

 chinolin^). Wird durch Hydroxylamin nicht verändert'). 



Bei der Einwirkung von Essigsäureanhydrid entsteht wahrscheinlich nur ^-n-Diacet^- 

 indol imd n-AcetyUndol. Ersteres wird bei der Behandlung mit wasserhaltigen Lösungs- 

 mitteln zum Teil in /?-Aoetylindol verwandelt 8). 



Bildet mit Krystallponceau C20H14O7X2S2 • 9 HgO und Orange II. C16H12O4N2S • 4 HgO 

 in Gegenwart einer Säure Molekularverbindungen 9). 



Derivate: Indole, Indolenine und lndo!ine.i<>) Indol-Symmetrische Trinitrobenzolyer- 

 bindungii) CgHvX-f CßHaXsOe = C14H10N4O6. Mol. -Gewicht 330,12. Aus molekularen 

 Mengen von Indol und Trinitrobenzol. Schmelzp. 187°. Ziemlich schwer löslich. 



Indol-Natriumverbindung 12) 



CßH*/ >CH 



^N • Na 



Aus Indol und Natrium. Durchscheinende, hellbraune Masse. ZerfäUt mit Wasser in Indol 

 und Natronlauge. Mit Jodmethyl entsteht als Hauptprodukt N-Methylindol neben a- und 

 ^-Verbindung 12). 



Indol -NatrinmbisulIitTerbindang. 13) Entsteht beim Schütteln von Indol (2 g), in 

 Äther gelöst, mit einem Gemisch von 8 g Natriumbisulfitlösung von 40° Be, 2 g Wasser xmd 

 10 g 90proz. Alkohol. Weiße, seidenglänzende Blatt chen. Ziemlich löslich in kaltem Wasser, 

 lösUch in heißem Wasser unter Zersetzung. Löslich in heißem Methylalkohol, unlöslich in Äther. 

 Beim Erwärmen mit verdünnter Sodalösung oder Ammoniak wird Indol zurückgewonnen. 



Indol-Calciumcarbaminat^^) entsteht beim Einleiten von Kohlensäure in die ab- 

 gekühlte wässerige Lösimg und abwechselnden Zusatz von Kalkmilch und Einleiten von Kohlen- 

 säure und ist schwer löslich. 



1) C. Zatti u. A. Ferratini, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 23, 2299—2302 [1890]. 



2) A. Angeli u. G. Marchctti, Atti deUa R. Accad. dei Lincei [5] 16, 1, 381—384 [1907]- — 

 C. Zatti u. A. Ferratini, Gazzetta chimica ital. 20, 702 [1890]; 21, 19 [1891]. 



3) A. Angeli u. G. Marchetti, Atti della R. Accad. dei Lincei Roma [5] 16, 1, 381—384 [1907]. 

 *) G. Mazzara u. A. Borge, Gazzetta chimica ital. 35, U, 320—326 [1905]. 



5) G. Mazzara u. A. Borge, Gazzetta chimica ital. 35, II, 563—569 [1906]. 



6) A. Ellinger, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 2515—2522 [1906]. 



') G. Ciamician u. C. U. Zanetti, Atti della R. Accad. dei Lincei Roma 6, 556—561 [1890]. 



8) C. Zatti u. A. Ferratini, Berichte d. Deutseh. ehem. Gesellschaft 23, 1359-1361 [1890]. 



9) P. Sisley, Bulletin de la See. chim. [4] 3, 919—927 [1908]. 



1") Außer den angeführten Indoleninen und IndoUnen s. noch die Arbeiten von A. Konschepp, 

 Monatshefte f. Chemie 21, 247—254 [1906]. — Dusan J. Grgin, Monatshefte f. Chemie 21, 731 

 bis 742 [1906]. Die Xaphtindole sind nicht aufgenommen. 



11) P. van Romburgh, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas 14, 65 — 70 [1895]. 



12) R. Weißgerber, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 43, 3520—3528 [1910]. 

 1*) A. Hesse, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 32, 2615 [1899]. 



1*) H. Liebermann, Zeitschr. f. physiol. Chemie 58, 87 [1908/09]. 



