860 Indol und Indolabkömmlinge. 



Indolpikrati)2) C8H7NC6H2(N03)30H-Ci4HioN40io. Mol. -Gewicht 394,12. Orange- 

 rote stark glänzende Krystalle. Schwer löslich in kaltem, leicht in heißem Benzol, fast un- 

 löslich in Ligroin. Ist sehr beständig und durch Wasser nur schwer dissoziierbar, daher ent- 

 steht es auch in wässerigen Lösungen, ohne Zusatz von Säure, wenn die Lösung nicht zu 

 verdünnt ist, andernfalls erst in Gegenwart von Säure 3). 



Pr-lN-AcetyUndol*), N-Acetylindol 



CH 



II I II ^CioHgNO 

 CH'x /^C\ / CH 



CH NCOCH3 

 Mol. -Gewicht 159,08. Man befreit das Reaktionsprodukt nach der Acetylierung (s. y?-Acetyl- 

 indol usw. ) durch Destillation unter vermindertem Druck vom überschüssigen Essigsäureanhydrid 

 und destilliert im Dampfstrom. Man erhält ein gelbliches, öliges Destillat. Nach Wieder- 

 holung der Dampfdestillation und Ausäthem wird das Produkt wieder destilliert, öl. Siedep. 

 bei 152—153° unter 14 mm Druck. Die Dämpfe zeigen die Fichtenspanreaktion und riechen 

 nach Indol und Pyrrol. Kocht man es mit mäßig starker Kalilauge, so scheidet sich Indol aus. 

 Pr-3-AcetyUndol6), ^-Acetylindol 

 CH 

 CH/\C — rC • CO • CH3 



II I |j =CioH9NO 



CHn^^Cv vCH * 



CH NH 



Mol. -Gewicht 159,08. Man erhitzt Indol mit lOfacher Menge Essigsäureanhydrid 4 Stunden 

 auf 180 — 200°, verdampft unter vermindertem Druck und behandelt den Rückstand in der 

 Kälte mit Benzol. Der unlösliche Anteil wird durch Sublimation gereinigt. Entsteht beim 

 Kochen von Pr-lN-3-Diacetylindol mit Alkalicarbonaten oder Wasser^). In kleinen Mengen 

 beim Erhitzen von a-Indolcarbonsäure mit Essigsäureanhydrid auf 220° 6). Blättchen, die 

 oft eine dreieckige Form besitzen. Farblose Nadeln aus heißem Wasser oder Benzol. Schmelzp. 

 190 — 191° (korr.). Unlöslich in kaltem Wasser und in Benzol; löslich in diesen Lösungsmitteln 

 in der Wärme. Gibt mit Benzaldehyd in Gegenwart von Kalilauge ^-Ginnamylindol. . Blätt- 

 chen. Schmelzp. 229— 231 ° 5). —Pikrat. Schmelzp. 163— 183°. Wenig löslich in kaltem Benzol 6). 

 Pr-l N-3-DiacetyUndol6), ^-N-DiacetyUndol 

 CH 

 CH/%C — nC • COCH3 



II I II == CiaHiiNOa 



CH \^G\ / CH 



CH NCOCH3 

 Mol. -Gewicht 201,10. Man erhitzt Indol mit 10 fachen Mengen Essigsäureanhydrid 4 Stunden 

 auf 180 — 200°, verdampft die Reaktionsmasse unter vermindertem Druck und behandelt 

 den Rückstand in der Kälte mit Benzol, wobei die Hauptmenge in Lösung geht. Aus den 

 eingeengten Benzollösungen wird das Produkt mit Petroläther gefällt und durch Sublimation 

 gereinigt. Entsteht beim Erhitzen von a-Indolcarbonsäure mit Essigsäureanhydrid auf 200° 

 neben /^-Acetylindol^). Farblose Nadeln aus Benzol + Petroläther. Schmelzp. 150 — 151°. 

 Beim Kochen mit Natriumcarbonat wird es in /?-Monoacetylderivat überführt, dasselbe er- 

 folgt nach längerem Kochen mit Wasser 5). Gibt bei der Kalischmelze /J-IndolcarbonsäureS). 

 Pr-S-Indolacetoxim«), ^-Indolacetoxim 

 CH 

 CH/%C — .QNOH) • CH3 



.1 II ^CioHioN^O 

 CHvy^C^ /CH 

 CH NH 



1) A. Baeyer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 10, 1263 [1877]. 



2) A. Baeyer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 12, 1314 [1879]. 



3) P. Sisley, Bulletin de la Sog. chim. [4] 3, 919—927 [1908]. 



4) C. Zattiu. A. Ferratini, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 23, 1359—1361 [1890]. 

 6) G. Ciamician u. C. Zatti, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 22, 1976—1982 [1889]. 



— C. Zatti u. A. Ferratini, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 23, 1359—1361 [1890]. — 

 A. Baeyer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 12, 1314 [1879]. 



6) C. Zatti, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 22, 661—665 [1889]. 



