Indol und Indolabkömmlinge. - 861 



Mol. -Gewicht 174,10. Entsteht durch Kochen von /y-Acetylindol mit Hydroxylaminchlor- 

 hydrat und Natriumcarbonat in alkoholischer Lösung. Die durch Destillation des Alkohols 

 konzentrierte Lösung trübt sich auf Zusatz von Wasser und scheidet die Substanz krystal- 

 linisch ab. Weiße Nädelchen aus heißem Wasser. Schmelzp. 144 — 147°. 

 .Pr-IN-Nitrosoindol i), N-Nitrosoindol 



CH 

 CH/V; — CH 



I I \ =CsH,N20 



CHv^dx y'CH 



CH NNO 



Mol. -Gewicht 146,07. Versetzt man eine Lösimg von 3 g Indol in 100 g 90proz. Essigsäure 

 mit einer konztrierten wässerigen Lösung von 2 g Natriumnitrit unter Kühlung, so färbt sich 

 die Flüssigkeit sofort dunkelrot. Beim Eingießen derselben in Wasser fällt eine flockige, zi^el- 

 rote Masse, welche nach dem Trocknen mit Essigäther angekocht wird. Das zurückbleibende 

 gelbe Pulver wird durch Lösen in Aceton und Fällen mit Ligroin gereinigt. Ausbeute 1,3 g. 

 Gelbe, glänzende Kryställchen. Schmelzp. 171 — 172" imter Zersetzung. Leicht löslich in 

 warmem Aceton; fast unlöslich in Wasser, Äther, Ligroin und Benzol. Die übrigen Lösungs- 

 mittel wirken mehr oder weniger zersetzend ein. Essigsäure erzeugt dunkelrot gefärbte 

 Lösungen, Alkohol und Essigäther geben auch etwas gefärbte Lösungen. Konz. Mineralsäuren 

 und Alkalien lösen unter tiefgreifender Zersetzung. Salpetersäure löst in der Kälte mit dunkel- 

 roter Farbe und scheidet auf Zusatz von Wasser eine rote, flockige Fällung aus. Unlöslich 

 in kalter Salzsäure, beim Erwärmen entsteht eine violettrote Lösung. Zeigt alle Eigenschaften 

 der Nitrosamine. Verbrennt auf dem Platinblech mit leichter Verpuffung, gibt die Lieber- 

 m an n sehe Reaktion und wird bei der Reduktion in Indol zurück verwandelt. 



Pr-lN-BenzoyUndol2) CßH^ • (CH : CH) N • COCßHs = CigHuON. Mol.-Gewicht 221,10. 

 Aus Indolnatrium und Benzoylchlorid. Kompakte rhombische Tafeln aus AlkohoL Schmelzp. 

 67 — 68°. Siedep. 213° bei 16 mm Druck. Leicht löslich in Äther und Benzol, ziemlich 

 schwer in kaltem Alkohol und Petrolbenzin. 



Pr-2-Monochloruidol3), a-Monochlorindol (?)*) 



CH 

 GH/\C — ,CH 



"I I I =C8H,NC1 



CHn. ^^^Cv >C • Cl 

 CH NH 

 Mol.-Gewicht 151,52. Aus 5 g Indol in 100 g Äther mit 7 g Sulfurylchlorid bei 0°. Man be- 

 handelt das entwässerte Reaktionsprodukt zunächst mit Kaliumhydroxyd, verdampft die 

 abgehobene und mit Chlorcalcium getrocknete Ätherschicht und krystallisiert den Rückstand 

 aus Petroläther um. Glänzende, weiße Schuppen. Schmelzp. 91,5^ unter Gasentwicklung. 

 DestUhert mit Wasserdampf unzersetzt. Zersetzt sich in Gegenwart geringer Mengen Salz- 

 säure in Oxindol. Löslich in konz. Schwefelsäure mit Grünfärbung und in wenig verdünnter 

 Kalilauge unter Verkohlung. 



Pr-3- Jodindol, ^-Jodindol s) 



CH 

 CH/^C — C • J 



i I = CgHßNJ 



CHx ^C\ yCB. 

 CH NH 

 Mol.-Gewicht 242,98. Man löst 0,5 g Indol in 1000 ccm Wasser, setzt 10 ccm lOproz. Kali- 

 lauge zu und läßt tropfenweise i/io bis i/mo n- Jodlösung einlaufen, bis die einfallenden Tropfen 

 eine milchige Trübung hervorrufen. Nach kurzer Zeit scheidet sich die Jodverbindung aus. 

 Kleine Blättchen. Schmelzp. 72" imter Zersetzung. Sehr leicht löslich in Äther, Aceton, 

 Alkohol; fast unlösUch in Wasser. Ist mit Wasserdämpfen flüchtig. Verdünnte Mineral- 

 säuren spalten Jodwasserstoff bzw. Jod ab. — Das Pikrat C8H6NJC6H2(N02)30H fällt aus 

 den alkoholischen Lösungen der berechneten Mengen der Komponenten, wenn man die 



1) C. Zatti u. A. Ferratini, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 23, 2299—2302 [1890]. 



2) R. Weißgerber, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 43, 3523 [1910]. 



3) G. Mazzara u. A. Borgo, Gazzetta chimica ital. 35, II, 563—569 [1905/06]. 

 *) Es ist möglich, daß hier die /f- Verbindung vorliegt. 



5) H. Pauly u. K. Gundermann, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesells. 41, 4005 — 4007 [1908]. 



