8G2 Indol und Indolabkömmlinge. 



Mischung mit Wasser verdünnt und tropfenweise mit verdünnter Schwefelsäure ansäuert. 

 Gelbrote, feine Nadehi aus Alkohol. 



Pr-2-3-Dichlorlndol, «-/?-Dichlorindol (Chloroxindolchlorid) i) 



CH 



CH/\C — nC • CI 



I - C8H5CI2N 



CH\ ^C\ /C • Cl 

 CH NH 



Mol. -Gewicht 18ö,97. Entsteht aus Oxindol oder Dioxindol bei der Einwirkimg von Phosphor- 

 pentachlorid und etwas Phosphoroxychlorid bei 50 — 60° i). Entsteht bei der Einwirkmig 

 von 2 Mol. Sulfurylchlorid auf Indol (s. Monochlorindol)^). Glänzende Blättchen aus heißem 

 Wasser^). Schmelzp. 103 — 104° 2). Riecht stark nach Indol und Faeces. Ziemlich schwer 

 löslich in heißem Wasser; sehr leicht in Alkohol, Äther, Ligroin, Eisessig, Benzol. Ist sehr 

 beständig. In Kalilauge unzersetzt löslich. Durch Natriumamalgam wird nicht angegriffen. 

 Mit salpetriger Säure entsteht ein Nitrosoderivati). Bildet kein Pikrat. Mit Schwefelsäure 

 entwickelt es Salzsäure. Beim Erhitzen mit Zinkstaub, Indol und Jodwasserstoff entsteht 

 Retinindol, mit einer Lösung von JodwasserstoflEsäure in Eisessig ebenfalls 3). 

 Indolin*), Pr-2-3-Dihydroindol, a-^-Dihydroindol 



CH 

 CH/\C — :CH2 



II I I = CgHgN 



CH^^Cv^/CHa 

 CH NH 



Mol. -Gewicht 119,08. Entsteht aus lg N-MethylindolinS) beim Erhitzen mit 1 g rotem 

 Phosphor und 8 g Jodwasserstoff auf 210 — 230°. Farblose Base von schwachem Geruch. 

 Siedep. 220 — 221 °. Erst nach einiger Zeit sich bräunend. Indolin selbst besitzt einen zwar 

 geringen, aber doch höheren Giftigkeitsgrad als n-Methylindolin oder a-/5-/5-Trimethylindolin8). 

 Wenn man Hunden oder Kaninchen Indolin per os oder durch subcutane Injektion einführt, 

 kann man im Harne große Mengen Indigo nachweisen 6). — Pikrat. Feine Krystalle aus 

 Alkohol. Schmelzp. 174°. Wenig löslich in kaltem Alkohol. — Chlorhydrat. Farblose Krystalle 

 aus Alkohol. — Platinsalz (C8H9N)2H2PtCl6. Gelber, sich rosa färbender Niederschlag. 

 Zersetzungsp. gegen 180°. — Saures Oxalat CioHnO^N. Auf Zusatz einer ätherischen 

 Lösung von Oxalsäure. Farblose Krystalle aus Alkohol. Schmelzp. 128°. — N-Benzoylindolin 

 C15H1SO2N. Mol.-Gewicht 239,11. Prismen aus Essigäther. Schmelzp. 118—119°. — 

 Nitrosoindolin CgHgONa- Mol.-Gewicht 148,08. Mit Kaliumnitrit und Schwefelsäure. 

 Gelbliche Schuppen aus Petroläther. Schmelzp. 83 — 84 °. Gibt dieLieberniann sehe Reaktion 

 und reagiert mit Diphenylaminlösung. Mit Hydroxylamin wird Indolin zurückgebildet. 

 Pr-IN-Methyllndol, N-Methylindol 



CH 



CH/\C^CH 



CHl^^Cy/i'CH 

 CH NCH3 



Mol.-Gewicht 131,08. Bildet sich beim Erhitzen der N-Methylindolcarbonsäure im Ölbad 

 auf 205°. Das braune öl wird mit Äther extrahiert und der ätherische Auszug durch wieder- 

 holte Destillation gereinigt. Ausbeute 76% der Theorie'). Entsteht beim tropfen weisen Zu- 

 satz von Dimethyl-o-toluidin auf reduziertes Nickel, welches auf 300 — 330° erhitzt ist. 

 Durch gleichzeitige Überleitung von Wasserstoff ließ sich die Ausbeute von 6% auf 24° o 



1) A. Baeyer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 13, 457 [1879]; 15, 786 [1882]. 



2) G. Mazzara u. A. Borge, Gazzetta chimica ital. 3.*» II, 563—569 [1905/06]. 



3) A. Baeyer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 12, 1313 [1879]. 



*) G. Plancher u. C. Ravenna, Atti della R. Accad. dei Lincei Roma [5] 14, I, 632 — 637 

 [1905]. 



5) Wenzing, Annalen d. Chemie u. Pharmazie »39, 246 [1887]. 



6) Cuttitta, Giornale della R. Accad. di med. di Torino 13. — A. Benedicenti, Zeitschr. 

 f. physiol. Chemie 53, 181—183 [1907]. 



~) Lipp, Berichte d. Deutseh. ehem. Gesellschaft IT, 2510 [1884]. 



