Indol und Indolabköramlinge. 863 



erhöhen i ). Die Methode eignet sich wegen der Billigkeit und der Leichtigkeit der Ausführung 

 zur Darstellung!). Entsteht beim Erhitzen von o-Methylaminophenylchloräthylen XH(CH3) 

 •CßHi-CH: CHQ mit Natriumäthylat auf 130— 140° 2). Schwach gelb gefärbtes öl, von 

 schwachem, an die aromatischen Basen erinnerndem Geruch. Erstarrt nicht bei —20°. Siedep. 

 240—241= bei 720 mm. Spez. Gewicht 1,0707 bei 0° 2). Fast unlöslich in Wasser, sehr leicht 

 lösUch in Alkohol, Äther, Benzol. Besitzt wie das Indol schwach basische Eigenschaften. 

 Gibt eine rotviolette Fichtenspanreaktion. Bei der Behandlung mit salpetriger Säure entsteht 

 neben anderen Produkten ein aus Alkohol in feinen Nadeln krystallisierender Körper vom 

 Schmelzp. 237 °. Unter den Bedingungen, die bei Pr-2-MethyUndol beschrieben sind, entsteht 

 mit Glucose in der Hitze ein azurblauer Niederschlagt). Beim Erwärmen mit Chloranil (Tetra- 

 chlorchinon) in ätherischer Lösung entsteht eine blaue Färbung*). ^lit Benzaldehyd vereinigt 

 sich zu Benzyliden-Pr-1-N-methylindol C25H22N2. Mol.-Gevricht 336,20. Schmelzp. 197°. 

 Gibt bei der Oxydation einen roten Farbstoffs). Beim Erhitzen mit Phthalsäureanhydrid 

 und Chlorzink entsteht Phthalyl-Pr-lN-methylindol (C9H8N)2 • CgHiOa . Mol.- Gewicht 

 364,16. Farblose Prismen. Schmelzp. 300°. In Wasser und verdünnten Alkalien unlöslich, sehr 

 schwer lösUch in Äther und Alkohol, löshch in heißem Aceton 6). Pr-IN-Methylindolpikrat 

 C9H9N-C6H2(N02)30H = Ci5Hi2N407. Mol. -Gewicht 360,14. Dunkelrote Nadeln. Schmelzp. 

 150°. Sehr leicht löslich in heißem Benzol, viel schwerer in Äther. Wird von Wasser be- 

 sonders rasch in der Wärme zersetzt'). Wird N-MethyUndol Hunden oder Kaninchen ver- 

 abreicht, so entsteht in dem Harn nach dem Aussetzen an die Luft ein grünes Pigment*). 

 Wenn die dem Tiere injizierte Menge bedeutend ist (2 — 3 g), so bildet sich das grüne Pigment 

 viel leichter und schon nach kurzer Lufteinwirkung, und zwar in solcher Menge, daß der 

 Harn ganz dunkelgrün bis schwarz erscheint. Dieses Pigment ist N-Methylindigo. In größeren 

 Dosen ist N-MethyUndol für Hunde wie für Kaninchen giftig. Das Tier zeigt zunächst Sym- 

 ptome der Prostration und Müdigkeit, darm Anorexie, Unwohlsein, Schläfrigkeit, schwankenden 

 Gang, Übelkeit und Brechreiz, schließlich gesellt sich noch Parese der Gliedmassen hinzu, die 

 nur langsam im Laufe einiger Tage wieder sch^v^ndet. In einigen Versuchen mit trächtigen 

 Kaninchen wurde dadurch der Abort mit Expulsion der unreifen Frucht hervorgerufen. Die 

 EUminierung der eingeführten Substanz geht nur langsam vor sich; noch nach 6 — 8 Tagen 

 nach Verabreichung einer stärkeren Dosis kann man eine merkliche Grünfärbung des Harns, 

 wenn man denselben an der Luft stehen läßt, beobachten*). Bei der elektrolytischen Reduk- 

 tion Uefert 50% N-Methylindolin^). Bei der Reduktion mit Zinkstaub und Salzsäure imter 

 den Bedingungen, die bei Skatol beschrieben sind, entsteht ebenfalls Hydro- Pr-lN-methyl- 

 indol, N-MethyllndoUn C9H11N. Mol.- Gewicht 133,10. öl. Siedep. 216° unter 728 mm. 

 Riecht ähnUch dem Hydromethylketol. Schwer löshch in Wasser, leicht in Alkohol, Äther. 

 Ziemhch flüchtig mit Wasserdampf. Das Chloroplatinat ist schwer löslich. Das Oxalat bildet 

 farblose Prismen, Schmelzp. 103 — 105°; das Pikrat gelbe rautenförmige Tafeln aus Benzol, 

 Schmelzp. 155°. Mit salpetriger Säure entsteht ein Produkt, das in seinen Eigenschaften an 

 Nitrosodimethylanilin erinnert i"). Mit Natriumhypobromit oder Hypochlorit entsteht zu- 

 nächst ein kompliziertes Halogenderivat, welches bei der Behandlung mit alkohohschem 

 Alkah das Halogen verhert und direkt in ein Salz der Methylpseudoisatinsäure übergeht'). 

 Behandelt man in der Kälte die wässerige Emulsion mit starker Salzsäure, so bekommt 

 man eine sehr intensiv rote Färbung, die vom Amylalkohol aufgenommen wird«). Wenn 

 man Hunden oder Kaninchen N-Methylindolin per os einführt, so wird der frisch entleerte 

 Harn auf Zusatz von Salzsäure rasch rosafarben oder rot. Beim Stehen an der Luft wird 

 der Ham grünüch und es bildet sich schließUch ein grünes Hampigmentii) (s. dort). 



1) O. Carrasco u. M. Padoa, Atti della R. Accad. dei lincei Borna [5] 15, U, 729—729 

 [1906]. 



2) Lipp, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft IT, 2510 [1884]. 



3) J. Gnezda, Compt. rend. de l'Acad. des Sc. 148, 485—487 [1909]. 



*) R. Ciusa, Atti della R. Accad. dei Linc«i Roma [5] 18, II, 100—104 [1909]. 



5) E. Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 243, 377—378 [1887]. 



6) E. Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 842, 382—383 [1887]. 



'J E. Fischer u. O. Heß, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft IT, 562—565 [1884]. 

 8) A. Benedicenti, Zeitschr. f. physiol. Chemie 53, 184 [1907].. 

 ») 0. Carrasco, Gazzetta chimica ital. 38, II, 301—308 [1908]. 



10) M. Wenzing, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 239, 246—247 [1887]. 



11) Cuttissa, Giomale della R. Accad. di med. di Torino 13. — A. Benedicenti, Zeitschr. 

 f. physiol. Chemie 53, 181—183 [1907]. 



