864 Indol und Indolabkömmlinge. 



Pr-1 N-Methyl-Pr-2-acetyHndoI i), N-Methyl-«-aeetyllndol 



. ,CH 

 CgH^ )C • CO • CH3 = CiiHiiON 

 ^ . CH3 



Mol. -Gewicht 173,10. Diacetylmethylphenylhydrazon wird mit etwa 25 T. verdünnter Salz- 

 säure erwärmt, wobei das Indolderivat sich abscheidet. Die Substanz wird durch Wasser- 

 dampfdestillation isoliert. Ausbeute 50% der Theorie. Dicke, weiße Blättchen von leb- 

 haftem Glänze aus Petroläther; lange, feine Nadeln aus Wasser. Schmelzp. 72°. Leicht 

 löslich in Methyl- und Äthylalkohol, Eisessig, Chloroform, Aceton, Benzol; ziemlich schwer in 

 Ligroin und Petroläther. Löslich in heißem Wasser. — Pikrat C^HiiON •C6H2(OH)(N03)3. 

 Lange, orangegelbe Nadeln. Schmelzp. 117°. — Phenylhydrazon Cx7Hi7N3. Mol.-Gewicht 

 263,17. Lange, kaum gefärbte, zu Büscheln vereinigte Nadeln. Schmelzp. 117 — 118°. 

 Pr-lN-Methyl-Pr-2, 3-dichlorindol2) 3), N-Methyl-a-/?-dlchlorindol 



CH 

 CH/\C — ,C • Cl 



II |l = CgH^ClaN 



CHx ^C\ /C • Cl 

 CH NCH3 



Mol.-Gewicht 199,99. Entsteht nach i/2stündigem Erhitzen von 2 g Pr-2, 3-Dichlorindol in 

 20 g Methylalkohol mit 0,7 g Kaliumhydroxyd in Methylalkohol und 3 g Methyljodid. Die 

 Reaktionsmasse wird mit Wasserdampf destilliert und das aus dem Destillat erhältliche 

 Produkt aus verdünntem Alkohol umkrystallisiert. Feine weiße Nadeln aus verdünntem 

 Alkohol. Schmelzp. 58 — 59°. Unlöslich in Wasser und Alkalien. Gibt keine Fichtenspan- 

 reaktion. 



Pr-2-MethyIindol (Methylketol) *), a-Methylindol 



CH 

 CH/\C — nCH 



I =C9H9N 



CH\^C\y-C • CH3 

 CH NH 



Mol.-Gewicht 131,08. Entsteht aus Dihydromethylketol (5 g) beim Erhitzen mit Silber- 

 sulfat (6,5 g). Ausbeute 2g6). Beim Erhitzen von Monochloraceton und Anilin^). Bei der 

 Oxydation von a-Methylindolin mit Silbersulfat 7). Aus Orthoamidophenylaceton*). 

 Aus Aceton Phenylhydrazin durch Schmelzen mit Chlorzink 8): 



CßHg • N2H : C(gjj3 _ C6H4(^^)C • CH3 + NH3 



Acetonphenylhydrazin, welches aus Phenylhydrazin und käuflichem Aceton dargestellt wird, 

 wird mit 5 T. gepulvertem und trockenem Zinkchlorid in einem kupfernen Kessel gemengt. 

 Um eine möglichst gleichmäßige Mischung zu erzielen, erhitzt man zunächst unter Umrühren 

 auf dem Wasserbade und bringt dann das Gefäß in ein auf 180° erwärmtes Ölbad. Bald voll- 

 zieht sich die Reaktion. Nach der Behandlung der Schmelze mit 3 — 4 f acher Menge Wasser 

 bis zur vollständigen Lösung des Chlorzinks scheidet sich ein dunkles öl ab. Die Gesamt- 

 flüssigkeit wird direkt mit Wasserdampf destilliert. Dabei geht das Methylketol langsam, 

 aber vollständig als schwach gefärbtes öl über, welches bald krystallinisch erstarrt. Aus- 

 beute 59—62% der Theorie. Zur völligen Reinigung wird das Präparat aus heißem Ligroin 

 umkrystallisiert«) 9). Schmelzp. 60°. Siedep. 272° unter 750 mm Druck (Quecksilberfaden 

 ganz in Dampf ). Dampfdichte 4,751*'). Berechnet 4,54. Luminesziert in grünlichgelber Färbet). 



1) O. Di eis u. A. KöUisch, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 44, 266—268 [191J]. 



2) G. Mazzara u. A. Borgo, Gazzetta chimica ital. 35, 11, 563—569 [1906]. 



3) A. Baeyer, Berichte d. Deutsch ehem. Gesellschaft 15, 786 [1882]. 



4) A. Baeyer u. 0. R. Jackson, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 13, 187—189 [1880]. 



6) M. Kann u. J. Tafel, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft %7, 826—827 [1894]. 

 8) M. Nencki u. J. Berlinerblau, D. R. R Nr. 40 889 [1887]. 



7) 0. Carrasco, Gazzetta chimica ital. 38, II, 301—308 [1908]. 



8) E. Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 236, 116—126; 126—128 [1886]. 



9) E. Fischer, Anleitung z. Darstellung organischer Präparate. 



1") Treadwell, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 14, 1466 [1881] 



11) H. Kaufmann, Berichte d. Deutseh. ehem. Gesellschaft 3T, 2945 [1904]. 



