Indol und Indolabkömmlinge. 



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Verbrennungswärme bei 10°: 1167,9 CaL (bei konstantem Volum), 1168,9 Cal. (bei konstantem 

 Druck). Bildlingswärme — 9,7 Cal. i). Gibt mit den verschiedenen Aldehyden in Gegenwart 

 von 1/3 Vol. konz. Salzsäure nach einigem Stehen bei Brutschranktemperatur folgende Farben- 

 reaktionen 2) (+ bedeutet charakteristische, — weniger deutliche, verwaschene Reaktion): 



Die Verbindung, welche aus Methylketol und Glyoxylsäure entsteht, ist sehr hygrosko- 

 pisch, nicht krystallinisch. Löslich in Aceton, Äther, Methylalkohol, Äthylalkohol, Amylalkohol, 

 Pyridin; weniger lösUch in Essigäther, Petroläther, Chloroform; unlöslich in Benzol, Xylol, 

 Toluol, Anilin; sehr wenig lösüch in Wasser, leicht in Alkali mit orangegelber Farbe; wenig 

 lösUch in Säuren 2). Nach H. D. Dakin^) erzeugen Glyoxylsäure oder ihre Salze schwach 

 rosarote Färbungen, deren Zusammensetzimg wahrscheinlich (C9H7N) : CH • COOH ist. Mit 

 überschüssigem Formaldehyd in Gegenwart von Salzsäure entsteht ein braunvioletter Nieder- 

 schlag, welcher beim Waschen heller, schheßUch braungrau wird. Dieselbe Veränderung tritt ein 

 bei Benetzung des Niederschlags mit AlkaH. Weder in organischen Lösungsmitteln, noch in 

 Wasser, Säuren oder Alkalien löslich. Schmilzt nicht bei 280^ und zersetzt sich auch nicht 

 merklich, wird nur etwas dunkler. Zusammensetzung CnHnNO 2). Mol.-Gewicht 173,10. 

 Mit p-Dimethylaminobenzaldehyd entsteht dieselbe Farbenreaktion wie bei Indol (siehe dort). 

 Es entsteht eine intensive Färbung, die auf der BUdung eines Rosindols beruht*). Nach 

 E. Fischer und Wagner s) sind diese Farbstoffe aus den Leuko Verbindungen, die aus 1 Mol. 

 Aldehyd und 2 Mol. Indolderivat unter Wasserabspaltung entstehen Diketole. ^lethylketol 

 reagiert in dem molekularen Verhältnis 1 : 1 mit Aldehyden, dabei bilden sich Kondensations- 

 produkte (Monoketole), wobei das Methylketol als Indolenin reagiert 6). Die Diketole geben 

 bei der Oxydation rote Farbstoffe, Substitution im Benzolkem bewirkt keine wesentliche 

 Änderung des Farbentones. Monoketole geben meistens Farbstoffe riüt blauer Nuance. Die 

 Farbstoffe sind in Wasser und in verdünntai Säuren entweder gar nicht oder sehr schwer 

 lösUch. Bezophenon und andere aromatische Ketone liefern ebenfalls Farbstoff e ^ ). E. Fischer 

 erhielt mit Phthalsäureanhydrid eine Ketonsäure, die vermutlich die Zusammensetzung 

 CsHgN • CO • CßHi • COOH besitzt»). Aus Phthalylchlorid bzw. mit Phthalsäureanhydrid 

 und a-Methyündol (2:1) entstehen unter Salzsäure- bzw. Wasseraustritt Farbstoffe vom 

 Phthaloncharakter9). Mit Benzaldehyd auf 100° erwärmt, entsteht Benzylldenmethylketoli**) 



1) M. Berthelot u. G. Andre, Compt. rend. de TAcad. des Sc. 128, 959—971 [1899]. 



2) E. Granström, Beiträge z. ehem. Physiol. u. Pathol. II, 132—142 [1908]. 



3) H. D. Dakin, Joum. of biol. Chemistry 2, 289—296 [1906]. 

 *) P. Ehrlich, vgL Zeitschr. f. physiol. Chemie 44, 161 [1905]. 



^) E. Fischer u. Wagner, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 2«, 815 [1887]; Annalen 

 d. Chemie u. Pharmazie 242, 372 [1887]. 



8) M. Freund u. G. Lebach, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft J8, 2640—2652 [1905]. 

 — M. Freund, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft ST, 322—323 [1904]. — K. Renz u. K. Loew, 

 Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3«, 4326 — 4330 [1903]. 



') Friedländer, Fortschr. d. Teerfarbenindustrie 6, 235 [1904]. 



») E. Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 242, 381 [1888]. 



») C. Renz, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 1221—1225 [1904]. 

 1») E. Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 242, 272—377 [1887]. 



Biochemisches Handlexikon. IV. 



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