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Indol und Indolabkömmlinge. 867 



Leitet man in einer Lösung von Methylketol in Äther Jodwassetstoffeäure, so fällt die 

 JodwasserstotlTerbindung C9H9X • HJ aus. Die Verbindung wird von Wasser sofort in 

 ihre Komponenten zerlegt i). 



Gibt mit Jod in Gegenwart von Kalilauge^) oder Bicarbonat^) ^^-Jod-^-methylindol, 

 Pr-3-Jod-Pr-2-methyllndol CgHgNJ. Mol.-Gewicht 256,99. Skatolartig riechende, farblose 

 Blättchen aus Benzol. Schmelzp. 92 '^. Zeigt dieselbe Löslichkeit und die Unbeständigkeit 

 wie y?-Jodiadol. Sera Pikrat bUdet rotbraune Nadeln. Schmelzp. 107° unter Zersetzung. 

 Pr-2-MethyI-3-acetyIindol, ß-Acetylmethylketol *) 



C • CO • CH3 

 CH4<' )C • CH3 = CiiHiiON 



Mol.-Gewicht 173,10. Aus 1 T. Methylketol, 1 T. Xatriumacetat und 5 T. Essigsäureanhydrid 

 nach 6 stündigem Kochen am Rückflußkühler. Ausbeute 80%*). Farblose Nadeln aus Benzol. 

 Schmelzp. 195 — 196". Leicht lösUch in Alkohol, wenig in Wasser s). Gibt mit Phenylhydrazin 

 eine Verbindung C17H17N3. Schmelzp. 134 — 138°*). Bei der Oxydation mit Kaliumperman- 

 ganat entsteht Acetyl-o-amidobenzoesäure, bei der Kalischmelze die« -Indolcarbonsäure*). — 

 Pr-2-MethyI-l X-acetylindol, N- Acetylmethylketol «) 



.CR 

 ^ • CH3 = CiiHjiNO 

 COCH3 



Mol.-Grcwicht 173,10. Beim Kochen des Methylketols mit Essigsäureanhydrid und Natrium- 

 acetat, neben der /?- Verbindung. — Benzoylmethylketol?) CeHg • CO • CgHgN = CigHigON. 

 Mol.-Gewicht 235,11. Entsteht beim 2 stündigen Erhitzen von gleichen Teilen Benzoylchlorid 

 und Methylketol unter Zusatz von wenig Chlorzink auf dem Wasserbade. Nach Übertreiben 

 des überschüssigen Benzoylchlorids mit Wasserdampf wird die Masse mit Wasser wiederholt 

 ausgekocht, um den Farbstoff zu entfernen. Der Rückstand besteht aus Benzoylmethylketol. 

 Glänzende Blättchen aus heißem Alkohol. Schmelzp. 85°. Ziemlich schwer lösUch in Äther 

 und Alkohol, sehr wenig löslich in heißem Wasser. Beim Fällen der alkohoUschen Lösung 

 fällt die Verbindung zunächst amorph, leicht lösüch in Äther, sie geht beim Kochen mit 

 Wasser in die krystalMnische Modifikation über^). — Pr-3-Nitroso-Pr-2-methylmdol8) 

 C9H8ON2. Mol.-GJewicht 160,08. Durch Einwirkung von Isoamylnitrit auf Methylketol in 

 Alkohol in Gegenwart von Natriumäthylat. Grelbgrüne, am Licht veränderliche Plättchen aus 

 Alkohol. Schmelzp. 198°. Durch Oxydation bildet sich Pr-3-Nitromethylindol. — Pr-3- 

 Nit^o-P^-2-metilylindol9) CgH^^^^^'^g^C • CH3 , CsHgNOa. Mol.-Gewicht 162,074. Aus 



Pr-3-Nitroso-2-methylindol durch Oxydation mit FerricyankaUum, besser mit Kaüumper- 

 manganat in alkalischer Lösimg. Aus Pr-2-Methylindol mit Äthylnitrat in Äther in Gegenwart 

 vonNatriumio). Gelbe, glänzende Schuppen. Schmelzp. 237°. — B-x-Nitro-Pr-2-methylindol") 

 NO2 • CßHg • CH(N^) : C • CH3 = CgHgNaOg. MoL -Gewicht 176,08. Aus Methylketol mit 

 Salpetersäure, Schwefelsäuregemisch in Gr^enwart von wenig Carbamid. Gelbe Prismen. 

 Schmelzp. 170°. Schwer löslich in Benzol, leicht in Alkohol und Äther. — B-x, Pr-8-Dinitro- 

 Pr-2-inethylindol C9H7(N02)2N = C9H7N3O4. Mol.-Gewicht 221,09. Beim Eintragen von 

 Methylketol in stark gekühlte Salpetersäure 12). Aus Pr-3-Nitro-2-methylindol mit Salpetersäure 

 und Eisessig"). Orangegelbe Nadeln aus Alkohol, zersetzt sich, ohne zu schmelzen. Schwer 

 löslich in Chloroform und in Benzol, löslich in Alk alien und AlkaUcarbonateni2). — B-x x-Dinitro- 



1) Ph. Wagner, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 242, 383—388 [1887]. 

 .2) H. Pauly u. K. Gundermann, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 3999 — 4012 

 [1908]. 



3) A. Ostwald, Zeitschr. f. physioL Chemie 69, 289—291 [1909]. 

 *) E. Fischer, Ämialen d. Chemie u. Pharmazie 242, 378—379 [1887]. 

 5) 0. R. Jackson, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 14, 879—881- [1881]. 

 8) G. Magnanini, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 1936—1939 [1888]. 

 ') E. Fischer u. Ph. Wagner, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 2t, 815—818 [1887]. 

 8) Spica u. Angelico, Gazzetta chimica itaL 29, 11, 54 [1899]. 

 «) Angeli u. Angelico, Gazzetta chimica itaL 3$, U, 274 [1900]. 

 1") Angeli u. Angelico, Atri della R. Äccad. dei lincei Roma [5] 12, I, 346 [1903]. 



11) v. Walther u. Giemen, Joum. f. prakt. Cheroie [2] Cl, 268 [1900]. 



12) Zatti, Gazzetta chimica itaL 15, 260 [1889]. 



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