868 Indol und Indolabkömmlinge. 



Pr-2-methyIindoIi) C9H7O4N3. Mol.-Gewicht 121,08. Beim Erwärmen von a-Methylketol 

 mit Salpetersäure bis zum Aufhören der Gasentwicklung. Bräunlichgelbe Mikrokrystalle aus 

 verdünntem Alkohol. Schmelzp. 268". Ziemlich löslich in heißem Wasser, leicht in Alkohol 

 und Eisessig, schwer in Äther, unlösUch in Petroläther. — Carbanilsäurederivat^), Pr-2- 

 Methylindol-Pr-lX-kohlensäureanilid CieHi^ONa. Mol.-Gewicht 250,13. Blättchen aus 

 Xylol. Schmelzp. 170°. — MethyIketol-/J-azobenzol3) C15H13N3. Mol.-Gewicht 235,13. 

 Aus a-Methylketol und Diazobenzol. Orangegelbe Blättchen. Schmelzp. 115 — 116°. Fast un- 

 löslich in Wasser, leicht löshch in Alkohol, Äther imd Benzol. Durch nascierenden Wasser- 

 stoff entsteht daraus Pr-3- Amido-Pr-2-methyllndol 3) C9H10N2 . Farblose Blättchen. Schmelzp. 

 112 — 113°. Leichtlöslich in Alkohol, Äther, Chloroform und Ligroin; wenig in kaltem, leichter 

 in heißem Wasser löslich. Bei der Reduktion liefert es zunächst Methylketol, dann Hydro- 

 methylketol *). Physiologische Eigenschaften von Pr-2-Methylindol: Nach Ver- 

 abreichung von Pr-2-Methylindol erscheint im Harne ein roter Farbstoff). 

 2-MethylindoIiii, a-Methylindolin, Hydromethylketol«) 



CH2 

 CgH/ >CH • CH3 = CgHnN 

 ^H 



Mol.-Gewicht 133,10. Bei der Reduktion des Methylketols mit Zinn und Salzsäure 7). Farb- 

 loses öl, schwerer als Wasser, mit stechendem, sehr charakteristischem Geruch. — Acetat. 

 Schmelzp. 55 — 56°. — Nitrosoverbindung. Gelbe Krystalle. Schmelzp. 54 — 55 °6). Bildet ein 

 in glänzenden Nadeln krystallisierendes Oxalat. Schmelzp. 130 — 131°, und ein Pikrat, gelbe 

 schmale Prismen, Schmelzp. 150 — 151°. — Phenylsenfölverbindung. Farblose Prismen aus 

 Äther. Schmelzp. 100— 101° 7). — Platinsalz. Gelbe Nadeln. 



Hydrazin des Hydromethylketols') C9H12N2. Mol.-Gewicht 148,12. Bildet sich bei 

 der Reduktion des Nitrosamins mit Zinkstaub und Essigsäure in Gegenwart von Alkohol bei 

 10 — 15°, zum Schluß unter Erwärmen auf dem Wasserbade. Farblose Prismen. Schmelzp. 

 40 — 41°. Leicht löshch in Alkohol, Äther und in heißem Ligroin; schwer löshch in Wasser; 

 ziemUch leicht flüchtig mit Wasserdämpfen. Reduziert beim Erwärmen stark alkalische Kupfer- 

 lösung. Chlorhydrat, weißer krystallinischer Niederschlag; Sulfat, farblose Nadeln aus Alkohol'). 



Skatol, Pr-3-Methyündol, ^J-Methylindol. 



Mol.-Gewicht 131,08. 



Zusammensetzung: 82,39% C, 6,92% H, 10,69% N. 



C9H9N 8). 



CH 



CH/\C — ^^ C • CH3 



CH\^C\ >CH 

 CH NH 



Vorkommen: Im Stammholze von Celtis reticulosa MiqueP), etwa 0,01%, dagegen nicht 

 in dem Holz der Zweige, der Rinde oder den Wurzeln 10). Im Holz einer Nectandraii), ImZibeth 

 von der afrikanischen Vi verraart, Viverra Civetta, sind etwas weniger als 0,1% enthalteni^). Im 

 Panseninhalt des Rindes in sehr geringen Mengen. Im Grimmdarm und Dickdarm der Pferde i3). 



1) V. Walther u. Giemen, Joum. f. prakt. Chemie [2] 61, 275 [1900]. 



2) V. Walther u. Giemen, Joum. f. prakt. Ghemie [2] 61, 262 [1900]. 



3) Spica u. Angelico, Gazzetta chimica ital. 39, II, 54 ]1899]. 



*) Ph. Wagner, Annalen d. Ghemie u. Pharmazie 242, 383—388 [1887]. 



5) A. Benedicenti, Zeitschr. f. physiol. Ghemie 53, 190 [1907]. 



6) 0. R. Jackson, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 14, 885 [1881]. 



7) M. Wenzing, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 239, 244—245 [1887]. 



8) M. Nencki, Joum. f. prakt. Chemie (N. F.) 20, 466—469 [1879]. 



») W. R. Dunstan, Pharmac. Joum. 19, 1010 [1888]; Chem. News 59, 291 [1889]. 



10) Chr. A. Herter, Joum. of biol. Chemistry 5, 484—492 [1909]. 



11) J. Sack, Pharmaz. Weekblad 48, 307—312 [1911]. 



12) H. Walbaum, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 33, 1903—1905 [1900]. 



13) H. Tappeiner, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 14, 2382—2384 [1881]. 



