872 Indol und Indolabkömmlinge. 



bei mehrstündigem Stehen bei 40° eine rotblaue Färbung; die Reaktion ist aber weniger 

 empfindhch als beim Unterschichten mit konz. Schwefelsäure i ). 



Gibt mit den verschiedenen Aldehyden in Gegenwart von Schwefelsäure folgende Reak- 

 tionen, wobei + eine charakteristische, — eine weniger deutliche, verwaschene Färbung be- 

 deutet. Formaldehyd: rötlichgelb; Acetaldehyd: gelblich ins Grüne + ; Chloral: keine Reaktion; 

 Glyoxylsäure: rotviolett -| — |-; Glyoxal: braun, schwach rötlich — ; Propylaldehyd: braunrot; 

 Brenztraubensäure: rot +; Crotonaldehyd: braunrot — ; Valeraldehyd: braun; Capronaldehyd: 

 orange +; Benzaldehyd: braunrot +; Salicylaldehyd: tiefrot 2). 



Reines Skatol färbt den mit Salzsäure angefeuchteten Fichtenspan nicht. Imprägniert 

 man dagegen einen Fichtenspan mit einer Lösung von Skatol in verdünntem Alkohol und taucht 

 ihn dann in starke Salzsäure, so nimmt er zunächst eine kirschrote Färbung an, welche 

 später in Blau violett übergeht 3). Die Reaktion ist keineswegs so empfindlich wie bei 

 Indol oder a-Methylketol. 



Eine mit Nitroprussidnatrium versetzte SkatoUösung wird auf Zusatz von Natronlauge 

 intensiv gelb; versetzt man die Lösung dann mit 1/4 Vol. Eisessig, erhitzt zum Sieden und 

 erhält einige Minuten darin, so färbt sich die Flüssigkeit allmählich violett. Die Intensität 

 der Färbung nimmt beim Stehen noch etwas zu, ist jedoch nicht erheblich. Beim Durch- 

 schütteln mit Essigäther geht der Farbstoff in diesen über*)5). Mt Chloranil (Tetraohlor- 

 chinon) in ätherischer Lösung erhitzt, entsteht eine Rosafärbung 6). 



Versetzt man 10 ccm einer lebhaft siedenden, konzentrierten, wässerigen Glucoselösung 

 mit 2 Tropfen Natronlauge und darauf sofort mit 6^10 mg Skatol, kühlt nach % Minuten 

 ab, gibt 2 Tropfen rauchender Salzsäure, und wenn die Flüssigkeit blau geworden ist, 

 weitere 3 ccm dieser Säure oder etwas mehr hinzu, so erhält man einen braunen Nieder- 

 schlag'). 



Mit Glucose, Milchzucker, Rohrzucker, Stärkemehl und Cellulose in Gegenwart von 

 starker Salzsäure erhitzt, gibt Skatol eine violette, beständige Färbung. Die Reaktion ist in 

 Lösungen von 1 : 300 000 wahmehmbar«). 



3 ccm SkatoUösung werden mit 3 Tropfen Methylalkohol versetzt. Nach dem Durch- 

 mischen schichtet man ganz vorsichtig unter die Lösung das gleiche Volumen konz. Schwefel- 

 säure, die in 100 g einen Tropfen einer 1 proz. wässerigen Ferrisulfatlösung enthält 9). Bald 

 entsteht ein violetter Ring an der Berührungsgrenze der beiden Flüssigkeiten. Nach ruhigem 

 Stehen durchmischt man die Lösung, wobei eine violettrote Flüssigkeit entsteht. Empfindlich- 

 keit 1 : 5 000 000; der farbige Ring ist schon bei einer Verdünnung von 1 : 1 000 000 nicht mehr 

 wahrnehmbar, wohl aber die Färbung der ganzen Flüssigkeit. Die Intensität der Färbung 

 geht nicht parallel mit der Konzentration der SkatoUösung. Bei wässerigen Suspensionen des 

 Skatols versagt die Reaktion. Indol, Tryptophan und a-Methylindol geben die Reaktion 

 nicht 1**). Ein Überschuß von Ferrisalz ist schädlich. 



Die Gegenwart von Skatol im Harn ist eine Fehlerquelle für manche Jodreaktion, wie 

 auch umgekehrt die Anwesenheit von Jod bei Anstellung der Ja ff eschen Indicanreaktion 

 das Vorhandensein von Skatol vortäuschen kann. Man vermeidet die Fehler, sobald man 

 nach dem Ausschütteln mit Chloroform den Inhalt des Reagenzglases filtriert. Ist Skatol 

 neben Jod vorhanden, so verschwindet beim Trocknen die blaue Jodstärkefärbung, wogegen 

 der rote Skatolniederschlag am Boden des Filters verbleibt"). 



Physiologische Eigenschaften: Als einem Kaninchen 0,1g, am folgenden Tage 0,2g 

 Skatol in ^Milch emulgiert verabreicht war, zeigte der Harn einen nahezu doppelt so großen Ge- 

 halt an Ätherschwefelsäure als Schwefelsäure in Form von Salzen, während bei normalen Tieren 

 die Ätherschwefelsäure ^/lo oder 1/20 der Sulfate betragen. Der Harn des Tieres, mit Salz- 

 säure gekocht, schied einen violetten Farbstoff aus, der in heißem Alkohol löslich war. 



1) E. Granström, Beiträge z. ehem. Physiol. u. Pathol. II, 133 [1908]. 



2) E. Granström, Beiträge z. ehem. Physiol. u. Pathol. II, 138 [1908]. 



3) E. Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 236, 123 [1886]. 



4) E. Salkowski, Zeitschr. f. physiol. Chemie 8, 448 [1884]. 



5) F. Blumenthal, Biochem. Zeitschr. 19, 521—523 [1909]. 



8) R. Ciusa, Atti deUa R. Accad. dei Lincei Roma [5] 18, II, 100—104 [1909]. 



7) J. Gnezda, Compt. rend. de l'Acad. des Sc. 148, 485—487 [1909]. 



8) F. Weehuizen, Pharmaz. Weekblad 43, 1209—1210 [1906]. 



9) T. Sasaki, Biochem. Zeitschr. 23, 402—403 [1910]. 



10) T. Sasaki, Biochem. Zeitschr. 29, 395 [1910]. 



11) R. Spiethoff. Münch. med. Wochenschr. 51, 1066—1067 [1910]. 



