874 Indol und Indolabkömmlinge. 



wenn das Skatol aus dem Nitrosamin regeneriert wirdi). In Wasser viel schwerer als Indol 

 löslich. 1000 ccm lösen bei Iß'' etwa 0,45 g 2). Löst sich leicht und vollständig in öl. 



Verbrennungs wärme bei 11° bei konstantem Volumen 1169,7 Cal., bei konstantem 

 Druck 1170,7 Cal. Bildungswärme — 11,5 Cal. 3). Läßt man -Skatoldämpfe durch eine rot- 

 glühende Röhre streichen, so bildet sich Indol*). Wird durch nascierenden Wasserstoff 

 sehr leicht in die stark basische Dihydroverbindung CgHuN verwandelt i). 



Mit verdünnter Salpetersäure oder Salzsäure nimmt es beim Erwärmen eine violette 

 Färbung an. Rauchende Salpetersäure erzeugt eine weiße Trübung 6). Beim Kochen mit 

 Acetylchlorid entsteht vielleicht n-Acetylskatol«). 



Mit Salzsäure vereinigt es sich zu einer krystalUsierenden Verbindung (C9H9N)2HC1, 

 welche in Alkohol leicht, in Wasser und Äther dagegen unlöslich ist. Mit Brom behandelt, 

 liefert es krystallinische Substitutionsprodukte'). 



Liefert mit Natriumnitrit, in Eisessig gelöst, ein mit Wasser ausfallendes öl, welches 

 das Nitrosamin des Skatols ist. Nach dem Übersättigen der Lösung mit Natronlauge kann 

 es ausgeäthert werden. Das so erhaltene öl erstarrt in Kältemischung krystallinisch, zeigt 

 den eigentümUchen Geruch und die Lieber man nsche Reaktion der Nitrosamine. Durch 

 Behandlung mit Zinkstaub imd verdünnten Säuren in alkoholischer Lösimg wird es in Skatol 

 zurückverwandelt i). 



Gibt bei der Kalischmelze ^-Indolcarbonsäure s). Beim Erhitzen mit Natrium im 

 Kohlensäurestrom entsteht /?-Methyl-a-indolcarbonsäure9). 



Bei der Einwirkimg von Chloroform und alkoholischer KaUlauge (oder Chlorpform und 

 Natriumäthylat)!") entsteht aus 5 g Skatol etwa 2 g /^-Chlor-y-methylchinolinii): 



CH CCH3 



CH3 cH/\c/%c-a 



-f CHQs + 2 KOH = j I I + 2 Ka + 2 HgO 



CH NH CH N 



Bromoform liefert die entsprechende Brom Verbindung 12). 



Jod wirkt auf Skatol ein, zwar schon ohne Wasserstoff bindende Mittel; es scheint hier- 

 bei aber ein Oxydationsprozeß zu erfolgen. Das Oxydationsprodukt konnte aber bis jetzt 

 nicht rein gewonnen werden^s). Es ist verschieden von Atroxindol 1*) 



CH • CH3 

 CeH4<( )C0 + H2O 

 ^H 



und unterscheidet sich streng vom Skatol durch Geruchlosigkeit, Unfähigkeit zur Pikratbil'^ 

 düng, Nichtflüchtigkeit mit Wasserdampf, Schwerlöslichkeit in Ligroin, ihre sehr schwacl 

 saure Natur und endlich dadurch, daß es mit Zinkstaub, mehr noch mit Kalk geglüht, Chi-I 

 nolingeruch deutlich entwickelt i^). Jodüberschuß fällt tabakbraune Pulver mit wechseln^ 

 dem Jodgehalt, die durch Thiosulfat vollkommen entjodet werden und ähnliche Eiger 



1) E. Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 236, 137—140 [1886]. 



2) H. Pauly u. K. Gundermann, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 4008 [1908] 



3) M. Berthelot u. G. Andre, Ckjmpt. rend. de l'Acad. des Sc. 128, 959—971 [1899]. 

 *) M. Fileti, Gazzetta chimica ital. 13, 378 [1881]. 



6) L. Brieger, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 12, 1985—1988 [1879]. 

 8) G. Magnanini, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 1939 [1888]. 



7) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 19, 1566 [1886]. 



8) G. Ciamician u. G. Magnanini, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 671 — 673 

 1929—1935 [1888]. 



8) G. Ciamician u. G. Magnanini, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 1927 — 1£ 

 [1888]. 



10) G. Magnanini, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft IT, 246 [1884]; 20, 2608 [18871 



11) A. Ellinger u. Cl. Flamand, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 4388—434' 

 [1906]. — G. Plancher u. U. Ponti, Atti della R. Accad. dei Lincei Roma [5] 16, I, 130—1? 

 [1907]. — G. Magnanini, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 20, 2608—2614 [1887]. 



12) G. Magnanini, Bericht« d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 20, 2608—2614 [1887]. 



13) H. Pauly u. K. Gundermann, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 4003— 401( 

 [1908]. 



1*) P. Trinius, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 221, 274 [1885]. 



