Indol und Indolabkömmlinge. 875 



Schäften wie das oben beschriebene Oxydationsprodukt zeigen. Unter Zuhilfenahme von 

 Alkalien werden ähnliche Produkte erhalten. 



Älit Benzaldehyd und Chlorzink kondensiert zu Benzylidendiskatol. Farblose Krystalle. 

 Schmelzp. 140 — 142°. Unlöslich in Wasser; leicht löslich in heißem Alkohol, Chloroform, 

 Äther und Eisessig. Beim Kochen mit Salzsäure oder Schwefelsäure gibt es kein Benz- 

 aldehyd abi). 



Derivate: Chlorwasserstolfrerbindungz) (C9H9N)2Ha. Mol. -Gewicht 298,63. Aus 

 Skatol und Salzsäure 2). Reiner entsteht die Verbindimg in ätherischer Lösimg beim Ein- 

 leiten von trocknem Chlorwasserstoff unter Kühlung 3). Dabei färbt sich die Flüssigkeit 

 rot und entsteht bald ein krystaUinischer Niederschlag. Die Reinigung geschieht durch 

 Lösen in Alkohol und Fällen mit Äther. Weiße Nädelchen. Schmelzp. 167— 168° 3). Leicht 

 lösUch in Alkohol; unlösUch in Wasser und in Äther. Beim Erwärmen mit wässerigen 

 AlkaUen verliert sie die Salzsäure und wird in Skatol zurückverwandelt. Dieselbe Er- 

 scheinung erfolgt, wenn auch unvollständig, beim Erhitzen. 



Symmetrische TrinitrobenzolTerbimlung*) C9H9X + CßHaNjOe = C15H12N4O6. 

 Mol. -Gewicht 344,14. Aus molekularen Mengen Skatol und Trinitrobenzol. Rote Nadeln. 

 Schmelzp. ISS''. Ziemlich schwer löslich. 



Skatolpikrat C9H9N • CgHa • (N02)30H s) = C15H12N4O7. Mol.-Gewicht 360,14. Orange- 

 rote Krystalle. Sehr beständig und durch Wasser nur schwer dissozüerbar, daher entsteht 

 es auch in wässerigen Lösungen ohne Zusatz von Säure, wenn die Lösung nicht zu verdünnt 

 ist, andernfalls erst in Gegenwart von Säure 6). 



a-Acetylskatol 7), Pr-3-Methyl-2-acetylindol 



C-CHs 

 C6H4<^ )C ■ COCH3 = CiiHiiNO 

 NH 

 Mol.-Gewicht 173,10. Entsteht in kleinen Mengen beim Erhitzen von Skatol mit Essigsäure- 

 anhydrid und Natriumacetat auf 200°. Schon bei gewöhnhchen Temperaturen leicht erhältlich 

 aus 1 g Skatol, 10 g Acetylchlorid und 0,5 g Chlorzinks). Die ^^olette Lösung wird in Wasser 

 gegossen, der entstehende Niederschlag in Alkohol gelöst und wieder mit Wasser gefällt, endüch 

 wiederholt aus verdünntem Alkohol umkrystaUisiert '). Lange, feine Nadeln aus heißem Wasser. 

 Schmelzp. 147 — 148° 8). Fast unlösUch in kaltem Wasser; etwas leichter in heißem; leicht 

 lösUch in Alkohol und Aceton; weniger in Äther. Zienüich flüchtig mit Wasserdämpfen, und 

 sein Dampf erinnert an den Geruch des a-Acetylpyrrols. Beim Erwärmen mit Schwefelsäure 

 gibt es eine intensiv purpurrote Lösung. Mit Pikrinsäure vereinigt es sich in Benzollösung 

 zu feinen, langen, orangegelben Nadeln. Schmelzp. 156 — 157°. Wird von siedender Kah- 

 lösung nicht angegriffen, kochende Salzsäure zerlegt es unter Verharzung und Bildung von 

 Skatol. Beim Kochen von 3 g Acetylskatol mit 3 g salzsaurem Hydroxylamin und 6 g 

 Natriumcarbonat in 70 ccm Alkohol am Rückflußkühler 5 — 6 Stunden entsteht Acetyl- 

 skatoxim [C9H8C{NOH)CH3]. Mol.-Gewicht 174,11. Kleine Nädelchen. Schmelzp. 119°. 

 Beim Kochen mit Salzsäure wird Acetylskatol gebildet. Gibt die purpurrote Reaktion mit 

 Schwefelsäure nicht. 



Hydroskatol 9) CH 



CH/\C — ,CH • CH, 



:' ! I = C^iiN 



CH NH 



Mol.-Gewicht 133,10. Beim Kochen einer alkoholischen Lösung von Skatol unter abwechselndem 

 Zusatz von Zinkstaub und konz. Salzsäure, bis der Geruch des Skatols und die Fichtenspan- 

 reaktion verschwunden ist. Die Operation dauert 3 — 10 Stunden. Das Fütrat wird mit Wasser 



1) K. Wenzing, Annalen d. CSiemie u. Pharmazie 239, 241—242 [1887]. 



2) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 19, 1566 [1886]. 



3) M. Wenzing, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 239, 240—241 [1887]. 



*) P. van Romburgh, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas 14, 65 — 70 [1895]. 



5) M. Xencki, Joum f. prakt. Chemie (X. F.) 26, 466—469 [1879]. 



6) P. Sisley, Bulletin de la Soc. chim. [4] 3, 919—927 [1908]. 



') G. Magnanini, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 1938—1939; [1888] Atti della 

 R. Accad. dei Lincei Roma [4] 4, I, 362—369 [1888]. 



*) G. Ciamician u. G. Mag na nini, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 671 — 673 [1888]. 

 ») M. Wenzing, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 239, 242—244 [1887]. 



