876 Indol und Indolabkömmlinge. 



verdünnt, mit Natronlauge versetzt und ausgeäthert. Der verdampfte ätherische Auszug 

 wird mit Salzsäure behandelt, das Filtrat mit Natronlauge übersättigt und mit Wasserdampf 

 destilliert, wobei Hydroskatol als schwach gefärbtes öl übergeht. Die weitere Reinigung 

 geschieht durch erneute Destillation. Farbloses öl, dessen Geruch zugleich an Chinolin und 

 Piperidin erinnert. Siedep. bei 231 — 232° unter 744 mm (Quecksilberfaden ganz in Dampf). 

 Schwer löslich in Wasser, leicht in Alkohol, Äther, Ligroin und verdünnten Mineralsäuren. 

 Färbt den Fichtenspan in alkoholischer Lösung orangegelb. Reduziert in der Wärme Silber- 

 nitrat und Eisenchlorid. Gibt mit Quecksilberchlorid einen weißen flockigen Niederschlag. 

 Mit salpetriger Säure entsteht ein öliges Nitrosamin, das bei der Reduktion die Hydrazinbase 

 gibt. Das Chlorhydrat fällt aus der ätherischen Lösung beim Einleiten von Salzsäure. 

 Flockiger Niederschlag, sehr leicht löslich in Wasser und in Alkohol. — Oxalat, weißer, krystal- 

 linischer Niederschlag. Schmelzp. 125 — 126" unter Zersetzung. — Pikrat, gelbe, kömige 

 Aggregate aus Benzol. Schmelzp. 149—150°. — Chlorplatinat (C9HnNHa)2PtCl4. Mol.- 

 Gewicht 675,97. Feine gelbe Nadeln. Schwer lösUch in Wasser. — Phenylsenfölverbindung, 

 Krystalle aus verdünntem Alkohol. Schmelzp. 124 — 125 °i). 

 Skatol-Calciumcarbaminat. Schwer löslich 2). 



Weitere Indolabkömmlinge. 

 B-2-Methyllndol, m-Methylindol3), m-Toluindol 



CH 



CH/\C — .CH 



1 I II =C9H9N 

 CH3 • C\^C\/'CH 

 CH NH 

 Mol.-Gewicht 131,08. Entsteht beim Erhitzen von B-2-Methylindol-Pr-2-carbon8äure3). 

 B-3-Methylindol4), p-Methylindol, p-Toluindol 



CH 

 CHo • C/%C — nCH 



1 I II = C9H9N 

 CH \^ /?-C\ / CH 



CH NH 



Mol.-Gewicht 131,08. Beim Erhitzen von B-3-Pr-2-Methylindolcarbonsäure auf 235 — 240°. Die 

 Schmelze wird der W^asserdampfdestillation unterworfen. Ausbeute 20 — 30% der Säure. Farb- 

 lose Nadeln aus heißem Wasser. Schmelzp. 58,5°. Leicht löslich in Alkohol, Äther, Benzol 

 und Ligroin; ziemlich leicht in heißem Wasser. Im Geruch, Fichtenspanreaktion, Verhalten 

 gegen salpetrige Säure und Pikrinsäure durchaus dem Indol ähnlich. Nach Einführung von 

 B-3-MethyUndol in den Organismus zeigt der Harn im Spektroskop dieselbe Linie wie Indigo. 

 Alle Reaktionen deuteten darauf hin, daß es sich um die Bildung eines Indigos handelt. 

 Jedoch ließ es sich nicht feststellen, ob wirkliches Indigo tin entsteht oder ein dem Methyl- 

 indol entsprechender Indigo &). — Pikrat. Rote Nadeln aus heißem Wasser. Schmelzp. 151' 

 Pr-lN-ÄthyUndol6), N-ÄthyUndol 



CH 



CH/\C — .CH 



j 1^ II =CioHiiN 



CH\^^C\^ /CH 

 CH NC2H5 

 Mol.-Gewicht 145,10. Beim Erhitzen von Pr-1-N-Äthylindolcarbonsäure längere Zeit ai; 

 185—190°. öl. Siedet ungefähr 8° höher als die Methyl Verbindung. Siedep. 252—253° (korr.),, 

 Spez. Gewicht Djgo = 1,2563 '). In ihren physikaUschen und chemischen Eigenschafte 

 durchaus dem Pr-1-N-Methylindol ähnlich. — Pikrat 7) CioHnN • CgHa • OH • (NOg), 

 = C16H15O7N4. Mol.-Gewicht 333,13. Rote Nädelchen aus Ligroin. Schmelzp. 105°. 



1) M. Wenzing, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 239, 242—244 [1887]. 



2) H. Liebermann, Zeitschr. f. physiol. Chemie 58, 87 [1908/09]. 



3) A. Reissert, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 30, 1051 [1897]. 



4) J. Raschen, Amialen d. Chemie u. Pharmazie 239, 226 [1887]. 



5) A. Benedicenti, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 1908, Suppl.-Bd. Schmiedeberg*j 

 Fe.stschrift. S. 64—74. 



6) E. Fischer u. C. Heß, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft IT, 566 [1884]. 

 ') Michaelis u. Robisch, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 30, 2812 [1897]. 



