Indol und Indolabkömmlinge. 877 



Pr-2-Äthylindoli)> <x-Äthylindol 



CH 

 CgH*^ >C • C2H5 = CioHiiN 



Mol. -Gewicht 145,10. Bildet sich wahrscheinlich neben Pr-2, 3-Dimethylindol aus Methyl- 

 äthylketonphenvlhydrazon beim Schmelzen mit Zinkchlorid. 

 Pr-3-Äthylindol 2), ß-ÄthyUndol 



CH 



CH/%C — iC-CgHs 



j I .] =CioHnN 



CH NH 



Mol. -Gewicht 145,10. Enteteht bei der Kondensation von Anilin und Milchsäure vermittels 

 Chlorzink. Aus 500 g ^klilchsäure erhält man 55 g. Hellgelbes öl, welches in einer Kälte- 

 mischxmg nicht erstarrt. Siedep. 282 — 284° (korr.) imter 730 mm Druck. Riecht nach 

 Faeces, gibt intensiv rosarote Rchtenspanreaktion, färbt sich an der Luft rot. Wenig lös- 

 lich Ln Wasser, leicht in Alkohol, Äther, Benzol, Chloroform, Eisessig und Ligroin. Unlös- 

 lich in verdünnten ^lineraLsäuren und in Alkalien, leicht flüchtig mit Wasserdämpfen. In 

 Chloroform gelöst nimmt die mit Brom versetzte und erwärmte Flüssigkeit eine violette 

 Färbung an. Auf den Organismus des Hundes scheint es nicht giftig zu sein 3). Nach Ver- 

 abreichung von /?-Äthylindol erscheint im Harne ein roter Farbstoff*). — Das Pikrat bildet rote 

 Flocken. Schmelzp. 143^. Sehr leicht löslich in Benzol. Gibt mit salpetriger Säure ein 

 Produkt, das die Lieber mannsche Reaktion zeigt. Ist dem Skatol in den übrigen 

 Eigenschaften ziemhch ähnlich. 



Pr-2, 3-DimethyUndol, «-^-Dimethyllndol 



CH 

 CH/\C— .CCH, 



] I =CioHiiN 



CH NH 



Mol.-Gewicht 145,10. Bildet sich beim Erhitzen von a-Methyl-/?-indole8sigsäure 5). — Beim 

 Erhitzen von Methyläthylketonphenylhydrazin mit Zinkchlorid ß). 



C • CH3 

 CeHs . N2H : C(^2 • CH3 _ ^^^X \c • CH3 + NH, 

 ' TSTH 



Entsteht aus Anihn und /^-Bromlävulinsäure. Die Umsetzung verläuft offenbar in 2 Phasen'). 

 CO • CH3 CO • CH3 



CHBr • CH2 • COOH + CeHg • NH2 = CgHs NH • CH ■ CH, + HBr + CO2 



I 



CO CH / ' 3 



n 



Neben 2, 33-Trimethylindolenin bei der Einwirkung von Zinkchlorid auf das Phenylhydrazin 

 des ^lethylenpropylketonsS). Man versetzt Phenylhydrazin mit einem geringen Überschuß 

 von Methyläthyiketon, wobei Wasserabscheidung stattfindet. Sobald eine Probe Fehling- 



1) E. Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 23C, 130 [1886]. 



2) A. Pictet u. L. Duparc, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft St, 3416—3422 [1887]. 



3) Ch. Hervieux, Compt. rend. de la Soc. de Biol. «t, 895 [1907]. ' 

 *) A. Benedieenti, Zeitschr. f. physioL Chemie 53, 190 [1907]. 



») E. Fischer, Amialen d. Chemie u. Pharmazie S3«, 145—151 [1886]. 

 «) E. Fischer, Amialen d. r^hemie u. Pharmazie 23«, 128—132 [1886]. 

 ') L. Wolff, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft il, 123—126 [1888]. 

 8) G. Plancher u. Bettinelli, Gazzetta chimica ital. t9, I, 110 [1899]. 



