Indol und Indolabkömmlinge. S79 



56°. Destilliert unzersetzt. Leicht löslich in Alkohol, Äther, Benzol und heißem Ligroin; 

 schwer löslich in heißem Wasser. Leicht löslich in konz. Salzsäure und wird selbst beim 

 Erwärmen nicht verändert. Die Lösung in Salpetersäure scheidet nach gelindem Erwärmen 

 nach dem Abkühlen feine Nadeln aus. Salpetrige Säure erzeugt ein dunkelbraimes kompli- 

 ziertes Produkt. Wird von Eisenchlorid oder Chromsäure in der Wärme leicht oxydiert. Gibt 

 die Fichtenspanreaktion. In salzsaurer Lösung, mit Zinkstaub gekocht, entsteht die ent- 

 sprechende Hydrobase. — Das Pikrat krystallisiert aus Benzol in feinen, dunkelroten 

 Nadeln. 



Pr-IN-S-Dimethylindol, N-^-Dimethylindol 



CH 



CH/%C — ^C • CH3 



) ' I =CioHiiN 



CH NCH3 



Mol. -Gewicht 145,10. Entsteht beim Erhitzen von Pr-l-N-3-Methylindolessigsäure auf 200 

 bis 220° 1). Aus Propylidenmethylphenylhydrazin wurde es bei der Chlorzinkschmelze in 

 unreinem Zustande gewonnen 2). Zeigt eine intensiv rote Fichtenspanreaktion 2). — Das 

 Pikrat ist rot gefärbt und schmilzt bei 143 — 144° i). 



B-3-Pr-2-Dimethylindol3)4), p-«-DimethyUndol, ^-Methyl-p-toluindol 



CH 



CHs • cysc—OR 



(Jti.\^^G\^/C ' CHs 

 CH NH 



MoL-Gewicht 145,1. Aus Aceton-p-tolylhydrazin genau wie a-Methylketol dargestellt. 

 Krystalle aus Alkohol. Schmelzp. 114 — 115°. Fast unlösüch in heißem Wasser; leicht lös- 

 Uch in warmem Alkohol, Benzol, Äther und Eisessig. Nach subcutaner Injektion von B-3-Pr- 

 2-Dimethylindol konnte im Harn das Auftreten von Indigo nicht beobachtet werden. Es 

 konnte nur ein rotes Pigment isoliert werden «). — Pikrat dunkelrote Nadeln aus Benzol. 

 Schmelzp. 155°. 



B-3-Pr-3-Dimethylindol6), p-j9-DimethyIindol, ^-p-Methyltoluindol 



CH 

 CH, • C/ V^C • CH3 



^i ' =CioHiiN 



CHN^^^C^y-CH 



CH NH 



MoL-Gewicht 145,10. Aus dem p-Tolylhydrazon des Propionaldehyds beim Erhitzen mit 

 Kupferchlorür. Seidenglänzende Nadeln aus Petroläther. Schmelzp. 74 — 74,5°. 

 Pr-lN-2, 3-TrimethyUndol7), N-«-^-TrimetIiylindol 



= C11H13N 



CH NCHs 



Mol-Gewicht 159,11. Beim Erhitzen von Pr-l-N-2-Dimethyl-3-indolessigsäure auf 210—215°, 

 bis die Kohlensäureentwicklimg beendet ist, und Destillation des zurückbleibenden Öles. Ent- 

 steht auch aus der Verbindung von Methylphenylhydrazin mit Methyläthylketon bei der 

 Chlorzinkschmelze, doch ist die erste Methode für die Darstellung besser geeignet. Siedep. 



1) A. Piccinini, Atti della R. Accad. dei Lincei Roma [5] 8, I, 312—317 [1899]. 



2) J. Degen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 856, 162—164 [1886]. 



3) J. Raschen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 83», 227—228 [1887]. 

 *) C. Walker. Amer. Chem. Joum. IC, 430—442 [1894]. 



S) A. Benedicenti, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 1908, Suppl.-P^. Schmiedeberg- 

 Pestschrift. S. 64 — 74. 



^) A. E. Arbusow u. W. M. Tichwinsky, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 43, 

 2301—2303 [1910]. 



') J. Degen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 23S, 160—162 [1886]. 



