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280°. Sehr leicht löslich in Alkohol, Äther, Benzol, merklich löslich in Wasser, besonders in 

 der Wärme. Zeigt keine Fichtenspanreaktion. Der Geruch ist wenig charakteristisch. Mit 

 Natriumnitrit und Eisessig entsteht auf Zusatz von Wasser ein dunkler, harziger Niederschlag, 

 der kein einfaches Nitrosamin ist. In konz. Salzsäure löst es sich leicht und wird durch Wasser 

 unverändert abgeschieden. Bei der Einwirkung von Chloroform und Natriumäthylat entsteht 

 /J-Dichlormethyl-a-methylen-/?-N-dimethyUndolini). Bildet mit Äthyljodid das Jodhydrat 

 des 1, 3-Dimethyl-2-methylen-3-äthyUndolins2), mit Isopropyl Jodid bei 95 — 100°: 1, 3-Dime- 

 thyl-3-isopropyl-2-methylenindolin3). Ist für den Organismus des Hundes nicht giftig*). 

 Nach Verabreichung von N-a-^-Trimethylindol gibt der Harn einen roten Farbstoff 6). — 

 Das Pikrat C11H13N • C6H2(N02)30H = C17H16N4O7 (Mol.-Ge^Wcht 388,17) bildet dunkel- 

 rote Nadeln. Schmelzp. 150°. 



B-l-Pr-2, 3-Trimethylindol6), o-<x-^-Trimethylindol (a-/?-Methyl-o-toluindol) 



CH 



Ch/Xc C • CH3 



= CnHiaN 



CCH, NH 



CCH, 



Mol. -Gewicht 159,11. Aus Bromlävulinsäure und o-Toluidin, wie die B3,Pr-2, 3-Trimethyl- 

 verbindimg. Weiße Blättchen aus verdünntem Alkohol. Schmelzp. 79°. Siedep. 282 — 283°. — 



Das Pikrat C11H13N • C6H2\Ltt ^ krystalUsiert aus einem Gemisch von Benzol und 



Ligroin in purpurroten Nadeln. Schmelzp. 152°. 



B-3-Pr-2, 3-TrimethylindoI7), p-a-^-Trimetliyliiidol (a-;5-Methyl-p-toluindol) 



CH 



CH3 • C/\C — .C • CH3 



II I II =CnHi3N 



CH\^C\/C • CH3 

 CH NH 



Mol. -Gewicht 159,11. Aus Bromlävulinsäure beim gelinden Erwärmen mit p-Toluidin. Nach 

 Eintritt der lebhaften Reaktion läßt man die Masse etwa 10 — 15 Minuten im Sieden. Nach dem 

 Erkalten wird das unveränderte Toluidin mit verdünnter Salzsäure ausgelaugt und der Rück- 

 stand entweder direkt aus Alkohol umkrystallisiert oder mit Wasserdampf destilliert. Weiße, 

 eigenartig riechende Blättchen. Schmelzp. 121,5°. Siedep. 297° (korr.). Leicht löslich in 

 Alkohol, Chloroform, Ligroin, sehr schwer in Wasser. Löslich in konz. Salzsäure, daraus mit 

 Wasser fällbar. Gibt keine Fichtenspanreaktion. Färbt sich nach wenigen Tagen gelb und zu- 

 letzt braun, wobei die Lösung in Eisessig beim Kochen mit Eisenchlorid zunächst grüne, 

 später eine intensiv blaue Färbung gibt. — Pr-lN-Nitroso-B-3-Pr-2, 3-trimethylindol 

 CHH12N2O7. Mol.-Gewicht 284,12. Entsteht beim Versetzen des B-3-Pr-2-3-Trimethylindols 

 in Eisessiglösung mit der berechneten Menge Kaliumnitrit und Fällen mit Wasser. Feine, 

 goldgelbe, glänzende Nadeln aus verdünntem Alkohol. Schmelzp. 73°. Schwer löslich in 

 Wasser, sehr leicht löslich in Alkohol und Eisessig. Zeigt die Liebermannsche Reaktion 

 und wird bei der Reduktion in Trimethylindol zurück verwandelt. 



Bz-3-Pr-lN-2-Trimethylindol8), p-N- «-Trimethylindol, «-^-Dimethyl-p-toluindol 



CH 



CH3 • C/^C — jCH 



I =CiiHi3N 



CH\^C\/C • CH3 

 CH NCH3 



1) G.Plancher u. O. Carrasco,Atti dellaR. Accad. dei LincelRoma [5]I4,I,704 — 706 [1905]. 



2) G. Ciamician u. Boeris, Gazzetta chimica ital. 2T, I, 81 [1897]. — G. Plancher, 

 Gazzetta chimica ital. 28, II, 374 [1898]. 



3) G. Plancher, Atti della R. Accad. dei Lincei Roma [5] II, II, 183 [1902]. 

 *) Gh. Hervieux, Compt. rend. de la Soc. de Biol. 62, 895 [1907]. 



5) A. Benedicenti, Zeitschr. f. physiol. Chemie 53, 190 [1907]. 



6) L. Wulff, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 3362 [1888]. 



') L. Wolff, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 3361—3362 [1888]. 



8) Fr. Bayer & Co., D. R. P. 128 660, Kl. 22e, v. 14. März 1901 [12. Febr. 1902]. 



