Indol und Indolabkömmlinge. 881 



Mol.-CJewicht 159,11. Au» Aceton-assym-methyl-p-tolylhydrazon bei der Chlorzinkschmelze. 

 Farblose, kleine Blättchen aus verdünntem Alkohol. Schmelzp. 56 — 57''. Ziemlich leicht 

 flüchtig mit Wasserdämpfen. 



Bz-3-Chlor-Pr-l N-2-dimethylindol i), p-Chlor-N-a-dimethylindol 



CH 



a • C/^C — ,CH 



!| 1 f =CioHioNa 



CH\^j^\/C • CHj 

 CH NCH3 



Mol.-Gewicht 179,55. Aus Aceton-assym-methyl-p-chlorphenylhydrazon bei der Chlorzink- 

 schmelze. Feine Blättchen von angenehmem Geruch aus SOproz. Alkohol. Schmelzp. 67°. 

 Schwer flüchtig mit Wasserdampf. 



2, 3, S-Trimethylindolenin, a-ß-^-Trimethylindolenin (früher j'-j- Dimethyldihydro- 

 chinolin genannt) 



CH 

 CH/\C^C<^» 



CH\^^\^C • CH3 

 CH N 



Mol.-Gewicht 159,11. Mol.-Gewicht in Benzollösung gefunden 155 — 157. Aus dem Phenyl- 

 hydrazon des Methylisopropylketons mit Zinkchlorid und Alkohol im Wasserstoffstrome auf dem 

 Wasserbade nach 8 Stunden. Beim Erkalten scheidet sich die Doppelverbindung der Base mit 

 Zinkchlorid aus. Schmelzp. 225° 2). Bei der Oxydation von 2, 3, 3-Trimethylindolin mit 

 KaUumpermanganat in kalter alkalischer Lösung 3)*). Farblose, safranartig, etwas stechend 

 riechende Flüssigkeit. Siedep. 125 — 130° unter 27 mm Druck; Siedep. 228 — 229° unter 

 744 mm. Ist beständig gegen kaltes Permanganat und bräunt sich nicht an der Luft. Mit 

 Kaliumpermanganat entsteht in der Wärme eine Säure. Schmelzp. 140°, welche bei der Re- 

 duktion Trimethylindolin liefert. Der Diäthylverbindvmg sehr ähnHch. Bei gewöhnlicher 

 Temperatur, rascher beim Erwärmen mit Methyljodid entsteht /?-/?-N-Trimethyl-a-methyl- 

 indolenin. Gibt bei der Einwirkimg von Magnesiummethyl Jodid rascher als beim bloßen 

 Aufbewahren polymere Verbindungen 6). — Benzoylrerbindnng^) C11H13N • C7H6O2 . Mol.- 

 GcAsdcht 271,08. Weiße Xadehi aus Alkohol. Schmelzp. 183°. —Pikrat C11H13N • C6H3O7N3. 

 Mol.-Gewicht 388,17. Gelbe Nadebi aus Alkohol. Schmelzp. 158°. Wenig löslich in Alkohol*). 

 — Isonitrosoderivat?) CßH^ • C{CH3)2{N) • C • CH : NOH = CjoHisONa • Mol.-Gewicht 176,12. 

 Aus dem Indolenin mit Kahumnitrit in Gegenwart von Eisessig. Nadeln aus Benzol -{- Petrol- 

 äther. Schmelzp. 156°. Das Chlorhydrat ist in Wasser leicht löslich. 



2, 3, S-Trimethylindolm, a-^-,^-Trimethylindoliii (früher 4-4-Dimethyltetrahydrochi- 

 nolin genannt) 



CH/V^C<gg; 



J I i -^-3 =C„H,«N 



Hl 



CH\^^0\^CH • CHs 

 CH NH 



Mol.-Gewicht 161,13. Entsteht aus 2, 3, S-Trimethylindolenin bei der Reduktion mit Zinn 

 imd Salzsäure»), öl. Siedep. 234 — 235° ^). Wird durch Kaliumpermanganat zu 2, 3, 3- 



1) Fr. Bayer & Co., D. R. P. 128660, KL 22e, v. 14. März 1901 [12. Febr. 1902]. 



2) G. Plancher, Chem.-Ztg. 22, 38 [1898]; Gazzetta chimica ital. 28, 11, 427 [1898]; Be- 

 richte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 1496 [1898]. — G. Plancher u. Bettinelli, Gazzetta 

 chimica ital. 29, I, 106 [1899]. 



3) G. Plancher, Gazzetta chimica ital. 28, II» 372 [1898]; Berichte d. Deutsch, ehem. Gesell- 

 schaft 51, 1496 [1898]. 



*) G. Plancher, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 51, 1496 [1898]. 

 ^) G. Plancher u. G. Ravenna, Atti della R. Accad. dei Lincei Roma [5] 13, ü, 555 — 561 

 [1906]. 



6) G. Plancher u. Bettinelli, Gazzetta chimica ital. 29, I, 111 [1899]. 



7) G. Plancher u. Bettinelli, Gazzetta chimica ital. 29, I, 113 [1899]. 



8) G. Plancher u. Bettinelli, Gazzetta chimica ital. 29, I, 119 [1899]. 

 ») A. Ferratini, Gazzetta chimica ital. 25, IT, 115 [1893]. 



Biochemisches Handlexikon. IV. 56 



