882 Indol und Indolabkömmlinge. 



Trimethylindolin oxydiert i). Wenn man Trimethylindolin Hunden oder Kaninchen pei' 

 OS oder durch subcutane Injektion einführt, so wird der frisch entleerte Harn auf Zusatz 

 von Salzsäure rasch rosafarben, dann rot. Der Harn behält auch nach längerem Stehen 

 diese Eigenschaft 2). — Chlorhydrat CnHigN-Ha. Schmelzp. 198—199°. Sehr leicht 

 löshch in Alkohol. — NitrosonitroTerbindungS) C11H13N3O3. Goldgelbe glänzende Blätt- 

 chen aus Alkohol. Schmelzp. 154 — 155°. Sehr leicht lösUch in Benzol. 

 B-2, 8-Pr-2, 3-Tetramethylindol4), <x-ß-B-2, 3-Tetramethylindol 



CH 



CH, • C/\( 



Jl ' 11 

 CH NH 



Mol. -Gewicht 173,13. Aus Dimethylpyrrol mit Salzsäure, öl. Siedep. 285° unter Zersetzung. 

 Löst sich in konz. Salzsäure und wird aus der Lösung durch Wasser wieder gefällt. — 

 Pikrat. Granatrote Nadeln beim Verdunsten der Benzollösung. Schmelzp. gegen 100° unter 

 Zersetzung. 



lN-Methyl-3, 3-dimethyl-2-methylenindolln5) (lN-3, 3-Trimethyl-2-methylenindolin, 

 N-yS-/?-Trimethyl-a-methylenindolin; früher 1, 3, 4-TrimethyIdihydrochinoliii genannt)«) 



lC(CH3)2 



^„ I =Ci2Hi6N 



CH\^C\/C : CH2 

 CH NCH3 



Mol.-Gewicht 173,13. Entsteht nach 15stündigem Erhitzen von a-Methylketol mit 2,5 T. 

 Methyljodid und 1 T. Methylalkohol auf 100° 6). Aus a-Methylketol, Methyljodid und 20proz. 

 Kaülauge nach 3 stündigem Erwärmen auf 40° 7). Aus Indol, bei 8 stündigem Erhitzen mit 

 6 T. Methyljodid und IV2 T. Methylalkohol und 1 T. Natriumcarbonat«). Aus Pr-2-3-Di- 

 methyUndol, aus Skatol imd aus 1-N-Methylindol beim Erhitzen mit Jodmethyl auf 130° »). 

 Aus Pr-2-Tertiärbutylindol nach ISstündigem Erhitzen mit 3 T. Methyljodid auf 110° i"). 

 Aus 1,2, 3-Trimethylindol mit Methyljodid bei 100° n). Aus dem durch Synthese aus Methyl-j 

 isopropylmethylphenylhydrazon gewonnenen Indoleninjodmethylat bei der Behandlung mit] 

 Alkali 12). Durch Einwirkung von Zinkchlorid auf das Phenylhydrazon des Methylisopropyl- 

 ketons in alkoholischer Lösung i3). Dabei scheidet sie das in Äther schwer lösliche Zinkdoppel- 

 salz 8), das mit Kalilauge die Base liefert. Zur Isolierung kann das Jodmethylat dienen 6).j 

 Die Base entsteht aus den Komponenten durch Kondensation statt mit alkoholischer Chlor- 1 

 zinklösung auch mit alkoholischer Schwefelsäure, Bromwasserstoff, Jodwasserstoff, und mit] 

 einer ätherischen Oxalsäurelösung, wenn man die Mischung des Hydrazons mit diesen Säure- 

 lösungen bei Zimmertemperatur 24 Stunden stehen läßt 12). Aus 10 g Hydrazon erhält manj 



1) G. Plancher, Gazzetta chimica ital. 28, U, 372 [1898]; Berichte d. Deutsch, ehem. Ge.| 

 Seilschaft 31, 1496 [1898]. 



2) Cuttitta, Giomale della R. Accad. di Med. dl Torino 13. — A. Benedicenti. Zeitschr.j 

 f. physiol. Chemie 53, 181—190 [1907]. 



3) A. Ferratini, Gazzetta chimica ital. 23, II, 421 [1892]. 



*) M. Dennstedt, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 22, 1922—1924 [1889]. 

 ^) K. Brunner, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 612 [1898]; Monatshefte 



Chemie 21, 156 [1900]. 



«) E. Fischer u. Steche, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 242, 353 [1887]; Berichte 

 Deutsch, ehem. Gesellschaft 23, 2630 [1890]. 



7) Piccinini, Gazzetta chimica ital. 28, II, 87 [1888]. 



8) Ciamician u. Zatti, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 22, 1980 [1888]. — Zattf 

 u. Ferratini, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 23, 2630 [1890]. 



9) E. Fischer u. Meyer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 23, 2630 [1890]. 



10) G. Plancher u. Forghieri, Atti della R. Accad. dei Lincei Roma [5] 11, II, 186 [1902] 



11) Ciamician u. Boeris, Gazzetta chimica ital. 24 [2] 307 [1894]. 



12) G. Plancher, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 31, 1497—1498 [1898]. 



13) G. Plancher, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 31, 1497 [1898]; Gazzetta chimic 

 ital. 28, II, 427 [1898]; Chem.-Ztg. 22, 38 [1898]. — K. Brunner, Berichte d. Deutsch, eher 

 Gesellschaft 31, 613 [1898]. 



