Indol und Indolabkömmlinge. 883 



mit Jodwasserstoff und Alkohol 11g des Jodmethylates. Flüssigkeit. Siedep. 243 — 244^ 

 unter 746 mm. Riecht stark nach Chinolin. Reagiert alkalisch i). Wenig lösUch in Wasser, 

 nahezu unlöslich in konz. Natronlauge. Sehr leicht löslich in Alkohol, Äther, Chloroform und 

 in Benzol. Färbt sich an der Luft in kurzer Zeit rot. Entfärbt Permanganatlösung sofort, 

 in schwefelsaurer Lösung nach einiger Zeit. Die salzsaure Lösung der Base bildet mit Ferri- 

 chlorid ein Doppelsalz CigHieXa - FeQa. Mol.-Gewicht 371,83. — Pikrat CiaHiäNCCßHa) 

 (N02)30H; = C18H18O7N4. Mol.-Gewicht 402,18. Goldgelbe Nadeln aus Alkohol. Schmelzp. 

 198°. Gibt in ätherischer Lösung mit Jodwasserstoff 2, 3, 3-Trimethylindolenin-Jodmethylat2). 

 Benzoylrerbindung.') Gelbe Blättchen. Schmelzp. 137 — 138". 



Liefert bei der Behandlung mit Benzylmagnesiumchlorid in Äther lJf-Methyl-3, 3-di- 

 methyl-2-benzylldemndolin. Jodhydrat, blaßgelbe Krystallkömer. Schmelzp. 180". Die 

 freie Base, farblose Nadeln. Schmelzp. 93". Destilliert unter 24 mm, bei 212^. Platinsalz 

 (Ci8H2oNa)2Pta4. Mol.-Gewicht 908,10. Orangerote Blättchen. Schmelzp. 188=*). 



1 - N - Jodmethylat des 2-Methyl-3, S-dimethyllndolenins (1 - N - Jodmethylat des 

 2, 3, 3-Trimethylindolenin8) (N-Jodmethylat des a-^-/?-Trimethylindolenins, Tetramethyl- 

 indoleniniumjodhydrat) 



cnOc^yC • CH3 = C12H16NJ 5) 



CH N 



CH3 J , 



Mol.-Gewicht 301,06. Entsteht aus 2-Methyl - 3, 3 - dimethyündolenin und Methyljodid«). 

 Axis 1, 3, 3-Trimethyl-2-methylenindolin mit Jodwasserstoff in ätherischer Lösung'). (Siehe 

 auch Darstellung von l-Methyl-3, 3-dimethylindolin.) Farblose, schwach gelb gefärbte Säu- 

 len. Schmelzp. 253= unter Zersetzung'). Schwer lösUch in kaltem Wasser und in Alkohol. 

 Gibt mit Ferrocyankahum und Kalilauge eine vorübergehende intensive Rotfärbung»). 



IN- saures Sulfat des 2-methyl-3, 3-dlmethylindolenlns (1-N-saures Sulfat des 

 2, 3, 3-Trimethylindolenins) C12H15N • H2SO4. Schmelzp. 201=. 



B-l-Pr-3, 3, 2-Tetramethylindolenin9), o-a-^-^-Tetraniethylindolenin 



CH 



Ch/\c C(CH3)2 



I I --C12H15N 



CCH3 N 



Mol.-Gewicht 173,13. Aus dem o-Tolylhydrazon des Methylisopropylketons, Zinnchlorür, 

 Salzsäure imd Alkohol entsteht das Zinnchlorürdoppelsalz der Base. Lange, luftbeständige 

 Nadeln. Gibt mit Kalilauge die Base, als öl, das sich an der Luft bräunt. Siedep. 158'' unter 

 20 mm Druck. LösUch in Äther und Alkohol. — Pikrat C12H15N • (CeHgO) • (N02)3. Mol.- 

 Gewicht 402,18. Hellgelbe Krystalle aus Alkohol. Schmelzp. 174° unter Zersetzung. — 

 Jodhydrat. Seidenglänzende Krystalle. Schmelzp. 185,5". Löslich in Chloroform, sehr leicht 

 lösUch in Wasser und in Alkohol. — Jodmethylat CijHigNJ. Mol.-Gewicht 315,07. Weiße 

 Blättchen. Schmelzp. 212 unter Zersetzung. Wenig lösüch in Alkohol. Gibt mit KaUlauge 

 Bi-Pr-1-N- Methyl-3, 3-dimethyl-2-methylenindolin. 



1) Hantsch u. Hern, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 35, 882 [1902]. 



2) K. Brunner, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 1946 [1898]. 



3) G. Plancher, Gazzetta chimica ital. 28, I, 193 [1898]. 



*) K. Brunner, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 1359—1362 [1905]. 

 S) G. Plancher, Chem.-Ztg. 28, 37 [1898]. — K. Brunner, Monatshefte f. Chemie 21, 156 

 [1900]. — Hantsch u. Hörn, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 35, 879 [1902]. 

 «) G. Plancher, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 1497 [1898]. 

 ') K. Brunner, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 613 [1898]. 

 «) K. Brunner, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 31, 1943—1949 [1898]. 

 9) A. Plangger, Monatshefte f. Chemie 2«, 833—838 [1905]. 



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