884 Indol und Indolabköramlinge. 



B - 1 - Pr - 1 N - 3, 3 - Tetramethyl - 2 - methy lenindoliii i ), o-^-ß-ß- Tetramethy 1 - « - 

 niethylenindolin 



CH 



Ch/\c p{(M;i)2 



I =Ci3H„N 



CHI yCv )C : CHa 



C • CHs N • CHs 



Mol. -Gewicht 187,15. Aus dem Jodmethylat des B-l-Methyl-Pr-3, 3-dimethyl-2-methyIen- 

 indolenins mit Kalilauge. Farblose, an der Luft carminrot werdende Flüssigkeit. Siedep. 138" 

 unter 20 mm. Mit Eisenchlorid und Salzsäure entsteht ein Eisendoppelsalz, weißUchbraune 

 Nadeln. Schmelzp. 183°. — Pikrat. Gtronengelbe Nadeln. Schmelzp. 165°. Löslich in 

 heißem Alkohol. 



Pr-2, 3-MethyläthyUndol2), «-»lethyl-./i-äthyUndol 



CH 

 CH/\C — nC-CaHg 



II I il =CiiHi3N 



CEL\^^s^yC ■ CH3 



CH NH 



Mol.-Gewicht 159,11. Aus Methylpropylketonphenylhydrazin beim Erhitzen mit Zinkchlorid. 

 Ersteres wird aus 4 T. Methylpropylketon und 5 T. Phenylhydrazin bereitet. Die Verbindung 

 wird nach dem Trocknen mit Kaliumcarbon^t destilliert (Siedep. bei 100 mm 205 — 208°) und 

 mit 5 f acher Menge Chlorzink erst eine halbe Stunde auf dem Wasserbad digeriert und dann 

 8 — 10 Minuten auf 180° erhitzt. Die mit Wasser und etwas Schwefelsäure behandelte Masse 

 wird der Wasserdampfdestillation unterworfen, öl. Siedep. 291 — 293° unter 750 mm { Queck- 

 silberfaden ganz im Dampf). Li einer Kältemischung wird es dickflüssig, erstarrt aber nicht. 

 Sehr wenig lösüch in Wasser, sehr leicht in Alkohol und in Äther. Das durch Destillation ge- 

 reinigte Präparat zeigt deutlich die Fichtenspanreaktion. Die Erscheinung beruht wahr- 

 scheinlich auf der Anwesenheit eines isomeren Köi"pers. Bildet mit Methyljodid bei 170° 

 1, 3-Dimethyl-2-methylen-3-äthylindohn3). Das Pikrat krystallisiert aus heißem Benzol in 

 feinen dunkelroten Nadeln. Li Eisessiglösung mit Natriumnitrit behandelt, verwandelt es 

 sich in ein Nitrosamin, welches auf Zusatz von Wasser als dunkelgelbes nicht erstarrendes 

 öl ausfällt. 



Pr-2-Äthyl-3-methylindol *), a-Äthyl-^-methylindol 



CH 



CH/%C— .C • CHs 



II I jl =CiiHi3N 



CH\^C\/-C • C2H5 



CH NH 



Mol. -Gewicht 159,11. Aus Diäthylketonphenylhydrazon bei der Chlorzinkschmelze. Tafel- 

 förmige Krystalle aus Petroläther. Schmelzp. 66°. Gibt ein Nitrosoderivat. — Pikrat. 

 Schmelzp. 150 — 151°. Mit Methyljodid entsteht 3-Äthyl-l, 3-dimethyl-2-methylenindolin. 

 Pr-lN-Äthyl-Pr-2-3-dimethyUndoI6), «-^-Dimethyl-N-äthylindol 



CH 

 CH/'^C — .C • CH3 



1 I II =Ci2HisN 



CH\^C\/C • CH3 



CH N-CaHg 



Mol.-Gewicht 173,13. Beim Erwärmen von BromlävuUnsäure mit Monoäthylanilin. Das 

 Reaktionsprodukt wird mit verdünnter Salzsäure ausgelaugt, mit Äther extrahiert und der 



1) A. Plangger, Monatshefte f. Chemie 36, 833—838 [1905]. 



2) E. Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 236, 132—133 [1886]. — G. Plancher, 

 Gazzetta chimica ital. 28, 11, 349 [1898]. — Ciamician u. G. Plancher, Berichte d. Deutsch, 

 ehem. Gesellschaft 29, 2476 [1896]. 



3) G. Plancher, Gazzetta chimica ital. 28, II, 379 [1898]. 

 *) G. Plancher, Gazzetta chimica ital. 28, 11, 389 [1898]. 



S) L. Wolff, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 3363 [1888]. 



