886 Indol und Indolabkömmlinge. 



2, 3-Dimethyl-3-äthylindoIenini), (\-/?-Dimethyl-/?-äthylindolenln 



CH\^^C\^C ■ CH3 

 CH N 



Mol.-Gewicht 173,13. Entsteht beim Erhitzen von Pr-2, 3-Dimethylindol oder Pr-2-Methyl- 

 3-äthyHndol mit Jodäthyl bzw. Jodmethyl auf 60 — 85°. Aus Methyläthylacetonphenyl- 

 hydrazon entsteht bei der Einwirkung von alkoholischem Chlorzink die Chlorzinkverbindung 

 der Base. Flüssigkeit. Siedep. 242 — 244°. — Isonitrosoverbindung. Schmelzp. 158 — 159°. 

 — Zinkchloriddoppelsalz (Ci2Hi5N)2ZnCl2- Mol.-Gewicht 482,55. Nadeln aus Alkohol. 

 Schmelzp. 200—202°. — Pikrat. Schmelzp. 152—153°. 



3, 3-Dimethyl-2-äthylindoleniii, ^-^-Dimethyl-^^-ätliylindolenin 



CH/^C — ß(?S^ 



CH\^C\^C • C2HJ 

 CH N 



C,eH,;;N 



Mol.-Gewicht 173,13. Entsteht bei der Einwirkung von Methyljodid auf Pr-2-Äthyl-3-methyl- 

 indol2). — Aus Äthylisopropylketonphenylhydrazon mit alkoholischem Chlorzink neben Pr-2- 

 Isopropyl-3-methylindol3). Farblose Krystalle aus Ligroin. Schmelzp. 52 — 53°. Siedep. 

 129—130° unter 25 mm. Liefert beim Erhitzen mit Methyljodid 1, 3, 3-Trimethyl-2-äthyUden- 

 indolin. — Jodhydrat. Schmelzp. 186°. — Pikrat. Hellgelbe trikline Krystalle. Schmelzp. 

 137—138°. — 2-IsonitrosoderivatCi2Hi40N2. Mol.-Gewicht 202,13. Nadeln. Schmelzp. 175°. 

 1 N, 3 - Dimethyl - 2 - methylen - 3 - äthylindolin, N-^-Dimethyl-a-methylen-^-äthyl« 

 indolin (früher Tetramethyldihydrochinolin genannt*) 



CH/%C Xi(n^^ 



CH\^^C\/C : CH2 

 CH NCH3 



Mol.-Gewicht 187,15. Entsteht beim Erwärmen von 1 T. Pr-1, 2, 3-Trimethylindol mit 2,5 

 Jodäthyl und 1 T. Methylalkohol 10 Stunden auf 110°. Das Jodhydrat bildet sich bei de 

 Einwirkung von Jodmethyl auf Pr-2-Methyl-3-äthylindol oder auf Pr-2-Äthyl-3-methylindol6) 

 Bei der Methylierung von Pr-2, 3-Dimethyl-3-äthylindolenins6). Aus Methyläthylacetonl 

 methylphenylhydrazon mit alkoholischem Chlorzink, oder mit alkoholischer Jodwasserstoff! 

 säure'). Aus dem Jodhydrat des 1, 3, 3-Trimethyl-2-äthylidenindolin entsteht beim ErJ 

 hitzen das Jodhydrat «). Flüssigkeit. Siedep. 128—130° bei 21 mm*). Siedep. 245— 25pf 

 bei 750 mm. Mit Kaliumpermanganat entsteht 1, 3-Dimethyl-3-äthyhndoünon. — Jodhydra^ 



C(CH3)(C2H5) 



CöHZ yC ■ CH3 = C13H17NHJ 5) 



^N(CH3)(J) 



Mol.-Gewicht 315,07. Nadel chen aus Alkohol. Schmelzp. 229° unter Zersetzung*). Schmelzj 

 244° unter Zersetzung. — Acetylderivat. Schmelzp. 85—86°. — Pikrat C13H17N • CgHsOvNa^ 



1) G. Plancher, Atti della R. Accad. dei Lincei Roma [5] 9, I, 116—119 [1900]. 



2) G. Plancher, Atti della R. Accad. dei Lincei Roma [5] 9, I, 120 [1900]. 



3) G. Plancher, Atti della R. Accad. dei Lincei Roma [5] 9, l, 117 [1900]. — G. Planche! 

 u. Bonavia, Gazzetta chimica ital. 33, II, 422 [1902]. 



*) Ciamician u. Boeris, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 89, 2474 [1896]. 

 6) G. Plancher, Gazzetta chimica ital. 38, H, 374 [1898]. 



6) G. Plancher, Atti della R. Accad. dei Lincei Roma [5] 9, I, 116 [1900]. 



7) G. Plancher, Gazzetta chimica ital. 32, II, 398 [1902]. 



8) G. Plancher, Atti della R. Accad. dei Lincei Roma [ö] 9, I, 118 [1900]. — G. Planchei 

 u. Bonavia, Gazzetta chimica ital. 32, II, 440 [1902]. 



