888 Indol und Indolabkömmlinge. 



wirkt nicht ein, in der Hitze bildet sich 3, 3-DiäthyUndolenincarbonsäure. — Pikrat. (Schmelzp. 

 189—190°. Gelbe, seidenglänzende Nadeln aus Methylalkohol. — Jodmethylat. Trimetrische 

 Krystallei) aus Alkohol. Schmelzp. 189° 2). _ 2-l80iiitrosoderiTat3) CigHigONa. Mol.- 

 Gewicht 216,15. Nadeln aus Benzol. Schmelzp. 169°. Löslich in Alkohol, schwer löslich in 

 Petroläther, ziemlich schwer in Wasser. 



1 N-Methyl-2-raethylen-3, 3-diäthyllndolin 

 GH 

 CH/\C — ^C(C2H5)2 



CHv ^C\ /C : CHo 

 CH NCH, 



CliHjgN 



Mol.-Gewicht 201,16. Aus dem Jodmethylat des 2-Methyl-3, 3-diäthylindolenins mit Kalilauge*). 

 Flüssigkeit. Siedep. 147—150= unter 25 mm. Siedep. 257—260° unter 753 mm. Bei der Re- 

 duktion mit Natrium imd Alkohol entsteht l-N-Methyl-2-methyl-3, 3-diäthyUndolin, bei der 

 Oxydation mit Kaliumpermanganat bildet sich l-Methyl-3, 3-diäthylindoIinon (2). 

 IN, 3, 3-Triäthyl-2-inethyIenindolin (füher Triäthyldihydrochinolin genannt) 



GH/%C — iC/^^Hß 



II I I \C2Hs _ CisHaiN 6) 

 CH\^C\^C : CH2 

 CH N(C2H6) 



Mol. -Gewicht 215,18. Aus a-Methylketol entsteht mit Äthylchlorid und Alkohol das Chlor- 

 hydrat «). Das Jodhydrat entsteht aus 2-Methyl-3, 3-diäthyHndolenin mit Äthyljodid«). 

 Nach 2tägigem Kochen von a-Methylketol mit Äthyljodid und 20proz. Kalilauge'). Siedep. 

 265° bei 760 mm. — Fikrat. Goldgelbe, monokline Prismen aus Alkohol. Schmelzp. 119 

 bis 120°. — Jodhydrat CisHaiN-HJ. Mol.-Gewicht 342,11. Krj^stalle aus Ätheralkohol. 

 Schmelzp. 145—146°. — Acetylderiyats) C17H23NO. Mol.-Gewicht 257,19. Prismen oder 

 Tafeln aus Ligroin. Schmelzp. 116—117°. — Benzoylverbindung C24H29NO. Mol.-Gewicht, 

 347,24. Prismen aus Alkohol. Schmelzp. 125—126°. 

 Pr-lN-PropylindoP), N-Propylindol 



CH 

 CH/\C — „CH 



II i II =- C11H13N 

 CH\^^C\^/-CH 



CH NC3H7 



Mol.-Gewicht 159,11. Entsteht beim Erhitzen von Pr-l-n-Propyl-2-indolcarbonsäure imt€ 

 Kohlensäureabspaltung. Farbloses öl, das unter 768 mm Druck bei 259° (Quecksilberfade 

 ganz in Dampf bei 265°) siedet und selbst bei — 15° nicht erstarrt. Spez. Gewicht D150 = 1,0559J 

 — Pikrat C8H6N(C3H7) • C6H2(N02)30H. Mol.-Gewicht 388,17. Rote Nadehi aus Petrol- 

 äther. Schmelzp. 67°. 



Pr-l N-Isopropylindol ^) , N-Isopropylindol 



CH 

 CH/\C — -CH 



! j =:CiiHi3N 

 <^H\/<:!\/CH 



CH N-CHQg3 



Mol.-Gewicht 159,11. Entsteht wie die n-Propyl Verbindung. Siedep. 250°. Pikrat, kleine 

 rote Krystalle. Schmelzp. 76°. 



1) Boeris, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 29, 2481 [1896]. 



2) E. Fischer u. Steche, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 242, 359 [1887]. — Ciamician^ 

 Boeris u. Plancher, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 29, 2476 [1896]. 



3) G. Plancher, Gazzetta chimica ital. 28, 11, 406 [1898]. 

 *) G. Plancher, Gazzetta chimica ital. 28, II, 349 [1898]. 



6) G. Plancher, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 1490 [1898]. 

 8) Ciamician u. Plancher, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 29, 2481 [1896]. 



7) Piccinini, Gazzetta chimica ital. 28, II, 90 [1898]. 



8) Ciamician, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 29, .2477 [1896]. 



9) A. Michaelis, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 30, 2816—2818 [1897]. 



