Indol und Indolabkömmlinge. 889 



Pr-3-Isupropylindol i), ^-Isopropylindol 



CH NH 



Mol.-Gewicht 159,11. Aus Valeraldehydphenylhydrazon bei der CMorzinkschmelze bei 180°. 

 Ausbeute 30— 35°o des Hydrazons. Hellgelbe, krystallinische ]Masse. Siedep. 287 — 288° 

 imter 752 mm. Leicht löslich in Alkohol, Äther, Benzol, lagroin, Chloroform und Eisessig, 

 ziemlich schwer in heißem, unlöslich in kaltem Wasser. Gibt eine dunkelblau\-iolette Ficht en- 

 spanreaktion. — Fikrat. Rote Nadeln aus Alkohol. Schmelzp- 98 — 99^. Bei der Reduktion 

 des Isopropylindols mit Zinkstaub und Salzsäure entsteht Hydro-^-isopropyllndol CnHigN. 

 Das Chlorhydrat bildet feine Xädelchen, die Lt^img gibt mit Platinchlorid einen gelben Nieder- 

 .schlag, färbt den Fichtenspan in alkoholischer Lösung gelbi). 



Pr-2-l8opropyI-3-methylindol, ,^- Methyl- «-isopropylindol 



CH 

 CH/\a^CCH3 



CH NH ' 



Mol.-Grewioht 173,13. Aus Äthylisopropylketonphenylhydrazon mit alkoholischem Chlorzink, 

 neben 3, 3-Dimethyl-2-äthylindolenin2)3). Flüssigkeit. Siedep. 175 — 177° unter 30 mm, 

 Siedep. 288—290° unter 755 mm. 



Liefert beim 2tägigen Erhitzen mit Methyljodid auf 120° ein isomeres Jodhydrat des 

 /^-;?-N-Trimethyl-«-isopropyüdenindolins2) (Schmelzp. 232°), welches auch aus dem Jodhydrat 

 des /^-/?-X-Trimethyl-a-isopropylidenindoUns (Schmelzp. 185 — 186°) nach 10 minutigem Er- 

 hitzen auf 180 — 190° entsteht. Beide Produkte liefern ein und dasselbe Pikrat, Schmelzp. 

 121 — 122°. Beim Erhitzen mit Methyljodid auf 85 — 90° ist der Reaktionsverlauf ein anderer, 

 wie folgendes Schema zeigt*): 



bei 85—90* a-Isopropyl-y^-methylindol + CH3J bei 120** 



1 I 



Y Y 

 «-l8opropyl-/?-y?-dimethylindolenin /?-Isopropyl-a-/?-dimethylindolenin 



; ■ I 



Y Y 

 a-IsopropyHden-/?-/?-N-trimethyUndolin /?-Isopropyl-/?-N-dimethyl-a-methylenindolin 



(Jodhydrat. Schmelzp. 186°) (Jodhydrat. Schmelzp. 232°) 



2-Isopropyl-3, 3-dliuethylindoleiiin, «-Isopropyl-^-ß-dimethylindolenin s) 



CH 



CH/\C— .C(CH3)2 



i I /CTT ^^ C^sHj^- 



CH\^C\^CCH^ 3 



CH N ^ 



Mol.-Gewicht 187,15. Mol.-Gewicht gefunden in Benzollösung 181 — 186. Aus dem Phenyl- 

 hydrazon des Diisopropylketons mit Zinkchlorid. Die alkaüsch gemachte Lösung wird mit 

 Äther extrahiert und dann mit Wasserdampf destilliert. Farblose Prismen. Schmelzp. 80°. 

 Riecht schwach, die Dämpfe besitzen einen erfrischenden, zugleich stechenden Geruch. Siedep. 

 250 — 260° bei 750 mm. Bildet mit verdünnten Säuren Salze. Färbt sich an der Luft nicht 

 imd ist beständig gegen KaUumpermanganat. Bei der Einwirkung von Jodmethyl entsteht 

 a-IsopropyUden-/?-y?-X-trimethylindolin. 



1) B. Trenkler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 248, 106—109 [1888]. 



2) G. Plancher, Atti della R. Accad. dei Lincei Roma [5] 9, I, 115—117 [1900]. 



3) G. Plancher u. Bonavia, Gazzetta chimica ital. 32, II, 426 [1902]. 



*) G. Plancher, Atti deUa R. Accad. dei Lincei Roma [5] II, II, 182—187 [1902]. 

 5) G. Plancher, Berichte d. Deutsch, ehem. Ge-sellschaft 31, ■ 1498— 1499 [1898]. 



