890 Indol und Indolabkömmlinge. 



3-Isopropyl-l N, 3-dimethyl-2-methylenlndolin , ß - Isopropyl - ^•N-dimethyl-«-me- 

 thylenindolini) 



CH/%C— .C(CH3)(C3H7) 



C14H19N 

 CHv^CN^yC : CH2 

 CH N-CHg 



Mol.-Gewicht 201,16. Entsteht beim Erhitzen von Pr-l-N-2-3-Trimethyündol mit der doppel- 

 ten Menge Isopropyl Jodid im Autoklaven auf 95 — 100°. Bei der Einwirkung von Methyljodid 

 auf /?-Methyl-a-isopropyljodid bei 120°. — Jodhydrat. Schmelzp. 232°. 



1 N, 3, 3-TrimethyI-2-isopropylidenindolin, a-Isopropyliden-^-^-N-trimethylindolin 2), 

 (Pentamethyldiydrochinolin nach der früheren Nomenklatur) 



CH 

 CH/\C — ^C(CH3)2 



I I I = C14H19N 



CH\^C\/C : C(CH3)2 



CH NCH3 



Mol. -Gewicht 1,16°. Entsteht bei der Einwirkung von Jodmethyl auf y?-y?-Dimethyl-a-iso- 

 propylindolenin, wobei man das Jodmethylat erhält. Farblose Schüppchen. Schmelzp. 185°. 

 Bei der Behandlung mit Alkali entsteht die Base, welche sich bei Luftzutritt sofort rötet. — 

 Das Pikrat schmilzt bei 148°, das Goldsalz gegen 150°. Näheres in den Arbeiten von 

 Plancher 3). 



Bs-Prs-Diisopropylindol*) 



CH3\ CH /CH3 



HC • C/\ — ,C • CH 

 CH3/ \CH3 = C14H19N 



CHNH 



Mol.-Gewicht 201,16. Entsteht aus DiisopropylpjTrol oder direkt aus Isopropylpyrrol. Man 

 löst letzteres in sehr verdünnter Schwefelsäure, läßt 24 Stunden stehen, destilliert mit Wasser- 

 dampf, wobei zunächst Isopropylpyrrol, dann das Indol überdestilliert. Ausbeute 50% der 

 Theorie. Zentimeterlange Nadeln aus verdünntem Alkohol. Schmelzp. 65 °. Siedep. 295 — 300 ° 

 unter geringer Zersetzung. Sehr leicht lösUch in Alkohol, Aceton, Äther, Eisessig, Chloro- 

 form usw. Gibt eine dunkelrote Fichtenspanreaktion. — Pikrat. Dunkelrote Nadeln. Schmelzp. 

 115°. Löslich in Alkohol, unlöslich in Wasser, beim Kochen löst es sich unter Zersetzimg*). 

 Bei der Kalischmelze liefert eine nicht rein gewonnene Säure, mit salpetriger Säure ent- 

 steht ein krystallinischer Körper, der keine Lieber man nsche Nitrosoreaktion zeigt. 

 Schmelzp. 162 — 165°. Mit Phthalsäureanhydrid entsteht eine dunkelrote Krystallmasse^ 

 Essigsäureanhydrid und Natriumacetat liefern beim Erhitzen 3 — 4 Stunden auf 180 — 190' 

 Pr-2-Acetyl-Pr-3-düsopropylindol CigHaiNO. Mol.-Gewicht 243,18. Nadeln, Schmelzp. 

 185 — 186°. Unlöslich in Wasser, löst sich bei langsamem Kochen in konz. Salzsäure auf,j 

 aus der Lösung wird Düsopropylindol ausgefällt*). — BenzylldenTerbindung (Ci4HigN)2CI 

 • CeHs = C35H42N2. Mol.-Gewicht 490,36. Mit Benzaldehyd in Gegenwart von Zinkchlorid^ 

 Schmelzp. 162 — 165°. Mit m-Nitrobenzaldehyd das entsprechende Derivat. Schmelzp. 185' 



Pr-lN-IsobutylindoH), N-Isobutylindol C8H6N(C4H9). Mol.-Gewicht 197,13. Entsteh« 

 beim Erhitzen von Pr-l-n-Isobutyl-Pr-2-indolcarbonsäure. öl. Siedep. 260°. Bildet nur ei 

 flüssiges Pikrat. 



Pr-2-Tertiärbutyllndoli), «-TertiärbutylindoL 

 CH 

 CH/\C— v,CH 



1 i II =Ci2Hi6N 



CH\^C\/C • C(CH3)3 

 CH NH 



i)G. Plancher, Atti, della R. Accad. dei Lincei Roma [5] II, II, 182—187 [1902]. 



2) G. Plancher, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 1499 [1898]. 



3) G. Plancher, Gazzetta chimica ital. 28, II. 28, 432 [1898]; Atti della R. Accad. dei Line 

 Roma [5] II, II, 183 [1902]; [5] 7, I, 365 [1898]. 



*) M. Dennstedt, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 3429—3439 [1888]. 

 5) A. Michaelis, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 30, 2820 [1897]. 



