Indol und Indolabkömmlinge. 891 



Mol. -Gewicht 173,13. Entsteht aus dem Phenylhydrazon des Pinakolins nach 20 minutigem 

 Erhitzen mit Zinkchlorid auf 190". Farblose Rrystalle aus Petroläther. Schmelzp. 73°. Siedep. 

 276 — 279" ohne Zersetzung. — Pikrat. Rotbraun. Schmelzp. 133 ''. Bei Gegenwart von 

 Natriumalkoholat Uefert es mit Amylnitrit das Natriumsalz des Nitrosobutylindols, aus dessen 

 wässeriger Lösung mit Kohlensäure die IfitrosoTerbindung ausgefällt wird. Gelbe Krystalle 

 aus Äther. Schmelzp. 233 ". Bei ISstündigem Erhitzen mit 3 T. Jodmethyl auf HO'' liefert 

 es Trimethylmethylenindolin als Jodhydrat 



/C(CH3)2 



C6H4<^ )C : CHo = CiaHijN • HJ 

 1^(CH3)HJ 



MoI.-Gewicht 301,06. Krystalle aus Alkohol. Schmelzp.- 253 °. Das Pikrat hat den Schmelz- 

 punkt 248=. 



Pr-lN-AUyUndoli), N-AUyündoI. 



CH 

 CeH^ >CH = CiiHnN 



Mol.-Gewicht 157,10. Entsteht beim Erhitzen von Allylindolcarbonsäure auf 190 — 200° in 

 geschlossenem Rohr. Ausbeute quantitativ. Farblose, fast geruchlose Flüssigkeit, erstarrt 

 in Kältemischung nicht. Siedep. 252°. Gibt dunkelrote Fichtenspanreaktion und bildet ein 

 aus Alkohol in roten Nadeln krystaUisierendes Pikrat. Unlöslich in verdünnter, klar löslich 

 in konz. Salzsäure, doch scheidet sich nach einiger Zeit ein weißer flockiger Niederschlag aus. 

 Pr-lN-AUyl-Pr-2-inethylindol2), N-Allyl-a-methylindol 



CH 

 CgH*/ )C • CH3 = C12H13N 

 ^N • C3H6 



Mol.-Grewicht 171,11. Entsteht beim Erhitzen von Pr-l-n-Allyl-2-methyl-3-indolcarbonsäure 

 auf 170 — 180° unter Kohlensäureabspaltung. Hellgelbes, hochsiedendes öl. Färbt einen mit 

 alkoholischer Salzsäure befeuchteten Fichtenspan kirschrot, gibt ein Pikrat imd addiert in 

 ätherischer Lösung Brom. 



Pr-lN-IsoamyUndol, N-Isoamylindol3) C8H6N(C5Hn) = C13H17N. Mol.-Gewicht 

 187,15. Entsteht beim Erhitzen von Pr-l-n-Isoamyl-2-indolcarbonsäure. öl. Siedep. 276°. 

 Bildet kein festes Pikrat. 



Pr-3-Pentylindol*) C13H17N. Mol.-Gewicht 187,15. Aus önantholphenylhydrazon bei 

 der Chlorzinkschmelze bei 180°. öl. Siedep. 275—280° imter 190 mm Druck, 345— 347 ° imter 

 753 mm Druck. Leicht löslich in Alkohol, Äther und Benzol, unlöslich in Wasser, kaum flüchtig 

 mit Wasserdämpfen. Gibt die Fichtenspanreaktion. — Pikrat, Rote Nädelchen. 



Pr-lN-PhenyUndol5), N-Phenylindol 



CH 



CH/\C CH 



j = Ci4HnN 



CH N • CßHg 



Mol.-Gewicht 193,10. Entsteht beim Erhitzen von Pr-l-N-Phenyl-2-indolcarbonsäure6) auf 

 200—210°. Schweres öl, destiUiert unzersetzt imter 757 mm Druck bei 326—327°. Unlöslich 

 in Wasser, leicht löslich in Alkohol, Äther imd in Benzol. Gibt eine blauviolette Fichtenspan- 

 reaktion*)'). Das Pikrat bildet rote Krystalle') , nach A. Pf ülf scheidet sich nur Pikrinsäure 

 aus der Lösung aus, bildet also kein Pikrat. 



1) A. Michaelis u. K. Luxembourg, Berichte d. Deutsch, ehem. Gresellschaft fü, 2176 

 bis 2177 [1893]. 



2) A. Michaelis u. K. Luxembourg, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 86, 2178 

 [1893]. 



3) A. Michaelis, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 30, 2821 [1897]. 

 *) B. Trenkler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %4%, 109—110 [1888]. 



5) A. Pfülf, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 239, 220—223 [1887]- 



6) E. Fischer u. O. Heß, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft IT, 568 [1884]. 

 ') E. Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie S36, 134—135 [1886]. 



