892 Indol und Indolabkömmlinge. 



Pr-2-PhenyUndol 1) (*-Phenylindol) 

 CH 



II 1 II =Ci4HiiN 



CH' NH 



Mol. -Gewicht 193,10. Aus Phenylacetaldehydphenylhydrazon durch die Chlorzinkschmelze, 

 wobei eine molekulare Umlagerung anzunehmen ist 2). Durch Reduktion von Orthonitro- 

 desoxybenzoin^). Durch Glühen von BenzyhdenorthotoluidinS). Aus Anilin und Brom- 

 acetophenon*). Beim Vermischen von Bromacetophenon mit Methylanilin s). Aus Phenacyl- 

 anilid und Anilin 6). Aus Phenacyl-orthotoluidin mit AniUn'). Bei der Behandlung von 

 o-Nitrodesoxybenzoin (N02)C6H4 • CHg • CO • CgHs mit Zinkstaub und Ammoniaks). Nach 

 11/2 stündigem Kochen von 1 T. Pr-2-Phenylindoxyl in 20 T. Eisessig mit 2 T. Zinkstaub 9). 

 Bildet sich aus Acetophenonphenylhydrazin beim Schmelzen mit 5 f acher Menge Chlorzink 

 bei 170— 180° 10): 



CH 

 CeHß • N2H : C(g^ =^ CeH^ )C • CßHs + NH3 



Diese Methode ist zur Darstellung am besten geeignet. Beim Behandeln der Schmelze mit 

 stark verdünnter Salzsäure bleibt das Phenyündol als dunkelgefärbte krystallinisc'he Masse 

 zurück. Sie wird nach dem Trocknen durch Destillation und Umkrystallisieren aus heißem 

 Alkohol oder Chloroform gereinigt. Auch die Methode aus Anilin und Bromacetophenon kann 

 zur Darstellung dienen. Farblose Blättchen aus verdünntem Alkohol oder besser aus 

 Schwefelkohlenstoff. Schmelzp. 186°. Siedet und sublimiert leicht über 360°. Siedep. unter 

 10 mm Druck 240 — 250°. Es ist mit Wasserdämpfen schwer flüchtig und löst sich wenig in 

 heißem, fast gar nicht in kaltem Wasser, sehr leicht in Äther, Chloroform, Benzol und Eisessig, 

 etwas schwerer in Alkohol und Schwefelkohlenstoff n). Löst sich bei 14° in 39 T. Alkohol von 

 940/0, oder in 47 T. Benzol "). Der Geruch erinnert an denjenigen des Indols, ist aber mehr 

 aromatisch. Die alkoholische Lösung gibt eine intensiv violette Fichtenspanreaktion. 

 Löst sich ohne Färbung in konz. Schwefelsäure; die Lösung wird auf Zusatz eine.'< 

 Tröpfchens Salpetersäure rot. Unlöslich in Alkahen, wird von schmelzendem Kali nicht an- 

 gegriffen und verbindet sich nicht mit Jodäthyl bei 100°. Unlöslich in verdünnten Mineral- 

 säuren, wird durch konz. Salzsäure aufgenommen und durch Wasser wieder abgeschieden. — 

 Wird a - Phenyündol in eisessigsaurer Lösung mit etwas wasserfreier Oxalsäure erwärmt, 

 so entsteht eine \aolette Färbungi^). Nach J. Gnezda^s) entsteht beim Erhitzen mit Oxal- 

 säure ein grünlichgelbes, ins Schwarz übergehendes Sublimat. Phthalsäure färbt beim Er- 

 wärmen grün, Terephthalsäure violett, Isophthalsäure gar nicht. Fluorwasserstoffsäure imd 

 eine konz. wässerige Lösung von Sihciumtetrafluorid in der Wärme geben gelbe Färbungen i3). 

 Mit Tetraäthyldiaminothiobenzophenon und verwandten Stoffen wird in basische Farbstoffe über- 



1) E. Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 836, 133—134 [1886]. 



2) E. Fischer u. Th. Schmidt, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 1071 

 [1888]. 



3) A. Pictet, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 19, 1063—1066 [1886]. — Etard, 

 Bulletin de la Soc. chim. 39, 531 [1883]; Compt. rend. de TAcad. des Sc. 95, 730 [1882]. 



*) A. Möhlau, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 15, 2480 [1882]; 21, 510 [1888]. 

 L. Wolff, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 123 [1888]. 



5) Culman, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 2596 [1888]. 



6) A. Möhlau, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 15, 2480 [1882]. — A. Bischler^ 

 Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 25, 2860—2879 [1892]. 



7) A. Bischler, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 25, 2860—2879 [1892]. 



8) A. Pictet, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 19, 1065 [1886]. — List, Bericht 

 d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 26, 2542 [1893]. 



9) E. Fischer u. H. Hütz, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 28, 587 [1895]. 



10) E. Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 236, 133—134 [1886]; D. R. P. 38 784. 



11) A. Pictet, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 19, 1063—1066 [1886]. 



12) A. Angeli, Gazzetta chimica ital. 23, II, 101—104 [1893]. 



13) J. Gnezda, Compt. rend. de l'Acad. des Sc. 128, 1584—1587 [1899]; Bulletin de la Soc 

 chim. [3] 21, 1091—1095 [1899]. 



