Indol und Indolabkömmlinge. 893 



führt. Bei der Reduktion mit Zink und Salzsäure entsteht eine flüssige Dihydro Verbindung i): 

 Hydro-Pr-2-phenyUndol2). Es färbt sich an der Luft allmählich grünlich. Von Chromsäure 

 wird es in warmer Eisessiglösung sehr energisch oxydiert und in ein Produkt verwandelt, 

 welches die Fichtenspanreaktion nicht mehr gibt. Versetzt man die Lösimg in Eisessig mit 

 Natriunmitrit, so scheidet sich ein schwach gelber, nitrosokrystallinischer Niederschlag ab, 

 der in Eisessig sehr schwer löslich ist. Das Produkt ist Pr-3-Xitroso-Pr-2-phenylindol. Wenn 

 man a-Phenylindol (20 g) in Essigsäure (125 ccm) löst imd zunächst mit 10 g Xatrium- 

 nitrit, dann mit 50 ccm Salpetersäure (spez. Grewicht 1,4) behandelt, so entsteht Dinitro- 

 phenylindol C14H9O4X3. . Gelbe Schuppen. Schmelzp. über 280" 3). Methyljodid bildet das 

 X- Methylderivat des 2-Methyl-2-phenyl-3-methylenindolins*). Mit Pikrinsäure gibt a-Phenji- 

 indol ein rotes, unbeständiges Pikrai. Schmelzp. 127°. Ziemlich leicht löslich in Alkohol, 

 Äther, Benzol 6). Das Chloroplatinat bUdet in Lösungen in konz. Salzsäure kleine hochrote 

 Nadeln, die von Alkohol oder Wasser sofort zersetzt werden. Bei der Reduktion mit 

 nascierendem Wasserstoff entsteht Hydro- Pr-2-phenylindol«). C14H13X. Farblose Krystalle. 

 Schmelzp. 46^. Gibt orang^elbe Fichtenspanreaktion. Beim Eintröpfeln einer Lösung von 

 10 g Pr-2-Phenylrndol in Chloroform in 40 g Brom entsteht Tetrabromphenylindoldibromid 

 CiiHyBrgX. Metallglänzende, farblose Blättchen aus Benzol. Schmelzp. 259 — 260'. Fast 

 unlöslich in Alkohol, Äther, Eisessig, Aceton und in Ligroin"). Zeigt keine Fichtenspan- 

 reaktion und bUdet kern Pikrat »). BenzylldenphenTUndol«) CeHg • CH(Ci4HioX)2 = C35H26X2 . 

 Mol. -Gewicht 474,23. Beim Erwärmen von 1 T. Benzaldehyd mit 2 T. Pr-2-Phenylindol auf 

 dem Wasserbade. Feine, glänzende Blättchen aus Aceton. Schmelzp. 262 — 263 ^ Sehr schwer 

 lösüch in heißem Alkohol. — Yerbindang mit 2, 4, e-TribromdiazobenzoP) C^^HioN • Ng 

 • CßHaBra = CaoHiaXjBra . Mol.-Gewicht 534,89. Orang^elbe Prismen. Schmelzp. 149 

 bis 150^. Leicht löslich in den gewöhnlichen Lösungsmitteln mit Ausnahme des Wassers. 



— C2oHi2Br3X3HCl. Gelbbraune Xädelchen. Unlöslich in Wasser und Alkohol, löslich 

 in Eisessig. — Yerbindimg mit DiazobenzolsuUosänre ») C14H10X • X2 • CßH^ • SO3H 

 = C20H15N3SO3. MoL-Gewicht 377,22. Rotbraune, metallglänzende Schüppchen. Äußerst 

 schwer löslich in den gewöhnlichen Lösungsmitteln. Gibt bei der Reduktion mit Zinn und 

 Salzsäure p-AnUinsulfosäure, Phenylindol neben kleinen Mengen einer Base Ci4Hi2X2(?). 



— Verbindung mit S^a-Dibrom-p-dlazophenoP) Ci4HioXX2C6H2Br2ÖH= CooHiaBrgXsO. 

 -Mol.-Gewicht 470,97. Gelbgrüne Prismen aus Alkohol. Schmelzp. 198"^ imter Zersetzung. 



Pr-3-Nitroso-Pr-2-phenyliiidoli<')"), ^-Mtroso-a-phenylindol 



CH 



CH/\C — C-NOio)") 



CH NH 



nach Angeli imd Angelico^) 



CH 



CH/%C ^QNOH) 



? i ! =Ci4HioN20 



CH N 



Mol.-Gewicht 222,10. Beim Versetzen einer Lösimg von Pr-2-Phenylindol in Eisessig mit 

 einer sehr konz. wässerigen Lösung von Xatriumnitrit. Wird aus Eisessig umkrystallisiert. 



1) A- Pictet, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 19, lu63— 1066 [1886]. 



2) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 81, 1075 [1888]. 



3) A. Angeli u. F. Angelico, Gazzetta chimica ital. 39, U, 268—283 [1900]. 

 *) Plancher, Gazzetta chimica itaL 28, 11, 391 [1898]. 



^) P. Möhlau, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 15, 2480 [1882]. 



«) E. Fischer u. Th. Schmidt, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft Sl, 1075 [1888]. 



A. Pictet, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 15, 1065 [1886]. 

 ^) Brunck, Annalen d. Chemie u. Pharmazie t1%, 206 [1893]. 

 8) R. Brunck, Annalen d. Chemie u. Pharmazie ti%, 201—208 [1893]. 

 ») Möhlau, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 15, 2491 [1882]. 

 ^") Möhlau, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 15, 2487 [1882]. 



") E. Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 23«, 134 [1886]; Berichte d. Deutsch, ehem. 

 O'^ellschaft 21, 1073 [1888]. 



