894 Indol und IndolabkÖmralinge. 



Bei der Einwirkung von Isoamylnitrit auf a-Phenylindol in Gegenwart von Natriumäthylati). 

 Rhombische Blättchen. Beim raschen Erhitzen färbt es sich gegen 250"^ dunkler und schmilzt 

 nicht ganz konstant bei 258° unter Zersetzung. Wird durch warme Alkahlauge in großen 

 Mengen aufgenommen und durch Säuren wieder abgeschieden. Mit Kaliumpermanganat 

 in alkali eher Lösung entsteht Benzoylanthranilsäure C6H4(NH • CO • C6H5)COOH 2). Mit 

 Essigsäureanhydrid entsteht das Acetylderivat^) CieHiaOaNg. Mol. -Gewicht 264,12. Rote 

 Nadeln. Schmelzp. 121°. — Benzoylderivat^) C21H14Ö.2N2. Mol.-Gewicht 326,13. Stark 

 rotgefärbte Nadeln aus heißem Benzol. Schmelzp. 151—152". Löslich in Alkohol, schwer 

 löslich in Petroläther. Bei der Oxydation mit Kaliumpermanganat, Salpetersäure, am 

 besten aber wenn man der in siedender Essigsäure suspendierten Nitrosoverbindung allmäh- 

 hch Chromsäure zufügt, entsteht Pr-3-Nitro-Pr-2-phenylindoI 2). Gelbe Kjystalle aus 

 Essigsäure. Schmelzp. 238 — 239°. Bei der Behandlung mit Salpetersäure entsteht dabei 

 auch Dlnitrophenylindol^). Zeigt nicht die Liebermannsche Reaktion, dagegen wird 

 es durch nascierenden Wasserstoff in Pr-3-Amido-Pr-2-phenylindol überführt*). — ^-Nltro- 

 a-phenylindolchlorhydrat2) C14H10N2O • HCl. Mennige bis zinnoberrote, prismatische Krystalle. 

 Ist luftbeständig, wird beim Erwärmen mit W^asser in Salzsäure und Nitrosophenylindol 

 gespalten. —Nitrat Ci4HioN20 • HNO3 . Gelbe, gekrümmte NädelchenS). 

 Pr-3-Phenylindol8), ^-Phenylindol 



CH 

 CH/%C ^C • CßHß 



II I :: =Ci4HiiN 



CH\ /j-Ck /CH 

 CH NH 



Mol.-Gewicht 193,10. Aus Phenylacetaldehydphenylhydrazon beim Lösen in der Sfachen 

 Menge Alkohol, Versetzen mit 1/5 Vol. konz. alkoholischer Salzsäure. Nach Verdünnen mit 

 Wasser, Neutralisieren mit Ammoniak und Wegkochen des Alkohols scheidet sich das Produkt 

 als dunkles öl ab, welches beim Erkalten erstarrt. Feine weiße Blättchen aus heißem Ligroin. 

 Schmelzp. 88 — 89°. Destilliert größtenteils ohne Zersetzung. Unlöslich in Wasser; leicht 

 löslich in Alkohol, Äther, Benzol; schwer löslich in Ligroin. Beim Erhitzen mit der 5 fachen 

 Menge Chlorzink 15 Minuten auf 170° verwandelt es sich quantitativ in das isomere Pr-2-Phenyl- 

 indol^). Die alkoholische Lösung gibt blau violette Fichtenspanreaktion. Mit salpetriger 

 Säure entsteht eine NitrosoTCrbinpung, die die Liebermannsche Reaktion zeigt. — 

 C14H10N2O. Mol.-Gewicht 222,10. Mikroskopische gelbe Nadeln aus Ligroin. Schmelzp. 

 60 — 61 ° unter Zersetzung. Leicht löslich in Äther, Chloroform, Aceton und Benzol; schwerer 

 in Alkohol und in Ligroin; unlöslich in Natronlauge 7). — Pikrat C14H11N • C6H3N3O7 '). 

 Mol.-Gewicht 422,15. Dunkelrote Nadeln. Schmelzp. 107°. Sehr schwer löslich in Ligroin, 

 leicht in Alkohol'). 



Pr-lN-2-MethyIphenylindol, N-Methyl-«-phenylindol 



„ . I =Ci6Hi3N 



CH\^C\/C • CßHß 



CH N • CH3 



Mol.-Gewicht 207,11. Bildet sich beim Erhitzen von Acetophenonmethylphenylhydrazin mit 

 5 T. Zinkchlorid etwa 5 Stunden auf 130°«). Die mit Wasser und verdünnter Schwefelsäure 

 versetzte Schmelze wird mit Äther extrahiert, der Äther verdampft und der Rückstand destil- 



1) Spica u. F. Angelico, Gazzetta chimica ital. 29, II, 51 [1899]. 



2) A. Angeli u. F. Angelico, Gazzetta chimica ital. 30, II, 268—283 [1900]. 



3) Spica u. F. Angelico, Gazzetta chimica ital. 29, II, 52—53 [1899]. 



*) E. Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 236, 134 [1886]; Berichte d. Deutsch, 

 ehem. GeseUschaft 21, 1073 [1888]. 



5) Möhlau, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 15, 2487 [1882]. 



6) E. Fischer u. Th. Schmidt, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 2811—2812 

 [1888]. 



') Ince, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 253, 36 [1894]. 



8) J. Degen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 236, 155—156 [1886]. . 



