Indol und Indolabkömmlinge. 895 



liert. Ausbeute 50^o ^^ Atisgangsmaterials. Das beigemengte öl wird mit kaltem Ligroin 

 beseitigt. Beim Erhitzen von 1 T. Methylanilinoacetophenon Cßil^ ■ CO • CHg • N(CH3) • CeHs 

 mit 5 T. CMorzink auf 180" i). Beim Erhitzen von Pr-l, 3-Methylphenylindol mit 5 T. Chlor- 

 zink auf 220 ^ 2). Derbe, zugespitzte Prismen aus heißem Alkohol oder Ligroin. Schmelzp. 

 100 — 101°. DestUliert xmzersetzt. Ziemlich leicht löslich in Benzol, Äther imd Chloroform, 

 in heißem Alkohol und Ligroin. LösUch in konz. Salzsäure und wird durch Wasser daraus 

 unverändert abgeschieden. Gibt eine rotviolette Fichtenspanreaktion, welche nach einiger 

 Zeit ins Bläviliche übergeht. Verhalten gegen Salpetersäure und Pikrinsäure wie bei Pr-l-N- 

 2-I)imethylindol. Bei der Kondensation mit Diaminobenzophenon und Derivaten desselben 

 werden Leukobasen von violetten bis blauen Farbstoffen gebildet 3). 



Pr-lN-3Iethyl-2-phenyI-3-acetylindol*), N-Methyl-»-phenyl-,:i-acetylindol 



C ■ COCH3 



= Ci,Hi5N0 



CH NCH, 



Mol.-Glewicht 249,13. Aus Benzoylmethylphenylhydrazon bei der Chlorzinkschmelze. Farb- 

 lose Nadeln aus Eisessig + Wasser. Sintert bei 128", schmilzt bei 136°. Leicht löshch in Eis- 

 essig, schwer löslich in Alkohol, Wasser iind Äther. Zeigt manche Ähnlichkeit mit Acetyl- 

 methylketol. Durch mehrstündiges Erhitzen mit konz. Salzsäure im geschlossenen Rohre 

 auf 100° wird es zum größeren Teil in Pr-l-X-Methyl-2-phenylindol verwandelt. 

 Pr-l N-3Iethyl-3-phenylindol6), N-Methyl-^-phenylindol 



CeHj 



^ r. r.^ =Ci5Hi3N 



CH\ ^C N >CH 



CH NCH3 



Mol.-Gtewicht 207,11. Aus Phenylacetaldehydmethylphenylhydrazon mit alkoholischer Salz- 

 säure. Farblose Krystalle aus heißem Petroläther. Schmelzp. 64 — 65°. Leicht lösUch in 

 Alkohol, Äther, schwer lösUch in kaltem Petroläther. DestilUert unter teilweiser Zersetzung. 

 Die alkohoUsche Lösung gibt eine rotviolette Fichtenspanreaktion. — Pikrat. Dunkel- 

 braune Nadeln. Schmelzp. 90°. Beim Erhitzen mit Chlorzink 15 Älinuten auf 220° entsteht 

 Pr- 1 -N-Methyl-2-phenylindol. 



Pr-2-Methyl-Pr-3-phenylindol 8), n-Methyl-cJ-phenyllndoI 



CH 



j I i =Ci5H„N 



CH\^C\/C • CH3 

 CH NH 



Mol.-Gewicht 207,11. Aus Methylbenzylketonphenylhydrazon beim Schmelzen mit Chlorzink 

 oder durch Erwärmen mit alkoholischer Salzsäure. Farblose, schiefe Prismen aus heißem 

 Ligroin. Schmelzp. 59 — 60°. Ist geruchlos, zeigt keine Fichtenspanreaktion. Leicht lösüch 

 in Alkohol, Äther, Benzol und heißem Ligroin; unlösUch in Wasser; nicht flüchtig mit Wasser- 

 dämpfen. Löslich in warmer Salzsäure und fäUt beim Erkalten als öl aus; löslich in kalter konz. 

 Schwefelsäure. Gibt mit Natriumnitrit und Eisessig ein Produkt, welches die Liebermann - 

 sehe Nitrosoreaktion zeigt. — Pikrat. Dunkelrote, feine Nädelchen aus Alkohol. Schmelzp. 

 141 — 142°, nach vorheriger Sinterung gegen 125°. Leicht lösüch in Benzol. 



1) Stadel, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft %l, 2197 [1888]. — Culmann, Berichte 

 Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 2596 [1888]. 



2) Ince, Amialen d. Chemie u. Pharmazie 253, 39 [1894]. 



3) Fr. Bayer & Co., D. R. P. Kl. 22e, Nr. 128 660 v. 14. März 1901 [12. Febr. 1902]. 

 *) K. Kohlrausch, Amialen d. Chemie u. Pharmazie 253, 21 [1889]. 



6) W. H. Ince, Amialen d. Chemie u. Pharmazie 253. 38 — 40 [1889]. 

 «) B. Trenkler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 242, 112—113 [1388]. 



