896 Indol und Indolabkömmlinge. 



B-l-Methyl-Pr-2-plienyllndoP) (r\-Pheiiyl-o-toluindol) 



CH 



CH 



CH 



C rCH 



= CisHxaN 



C\ /C • CßHg 

 CCH3 NH 



Mol.-Gewicht 207,11. Entsteht beim Kochen von Phenacyl-o-toluid (10 g), Phenacyl-p-toluid 

 oder Phenacylanilid (10 g) mit o-Toluidin (40 g). Säulenförmige, weiße Nadeln aus Benzol, 

 flache Prismen aus Äther. Schmelzp. 118 — 119°. Siedep^ 250° bei 10 mm Druck. Sehr leicht 

 löslich in warmem Alkohol, Äther und Benzol; wenig löslich in kochendem Petroläther. Löst 

 sich bei 14° in 8,8 T. 94proz. Alkohol und in 5,9 T. Benzol. Gibt eine violette Fichtenspan- 

 reaktion. — Das Fikrat C15H13N • C6H2(N02)30H bildet purpurrote Nadeln aus Benzol und 

 Petroläther. Schmelzp. 126°. Wenig löslich in kaltem Alkohol, Äther und Benzol; sehr 

 leicht in den heißen Lösungsmitteln. Wird durch Wasser zersetzt. — Nitrosoverbindung 

 CigHiaN-NO. Mol.-Gewicht 236,12. Aus dem Indol in Eisessig gelöst, auf Zusatz der 

 berechneten Menge konz. Natriumnitritlösung. Ockergelbes, mikrokrystallinisches Pulver. 

 Schmelzp. 232° unter Zersetzung. Nahezu unlöslich in Alkohol, Äther, Benzol; löslich in 

 warmem Eisessig, noch leichter in Anilin. — Benzylidenverbindung C6H5CH(Cx5Hi2N).j . 

 Nach halbstündigem Erwärmen von Benzaldehyd (1 Mol.) und 2 Mol. Phenacylorthotoluid. 

 Weiße Nadeln aus Aceton. Schmelzp. 255 — 256°. Unlöslich in kaltem Alkohol; wenig 

 löslich in heißem, fast unlöslich in Äther, Benzol und Chloroform; leicht lö.slich in warmem 

 Aceton. 



B-3-Methyl-Pr-2-phenylindol 2) (a-Phenyl-p-toIuindol) 



CH 

 CH3 • C/%C — .CH 



II I 1 =Ci5Hi3N 



CH\^C\/C ■ CßHg 

 CH NH 



Mol.-Gewicht 207,11. Beim Kochen von Phenacyl-p-toluid (10 g) oder Phenacyl-o-toluid mit 

 p-Toluidin (40 g). Aus Acetophenon-p-tolyl-hydrazon bei der Chlorzinkschmelze 3). Weiße, 

 mikrokrystallinische Blättchen aus Benzol oder Alkohol. Schmelzp. 213°. Siedep. ca. 250 

 unter 25 mm Druck. Löslich bei 14° in 59,6 T. Alkohol (94proz.) und 59,9 T. Benzol, sehr 

 leicht in den heißen Lösungsmitteln; leicht löshch in Äther und Eisessig; nahezu unlöslich in 

 Ligroin. — Fikrat C15H13N • C6H2(N02)30H. Granatrote Nadeln aus Alkohol. Schmelzp. 

 135°. — Nitrosoverbindung CisHiaN- NO. Gelbrotes Pulver. Schmelzp. 262°. Wenig löslich 

 in Alkohol, Äther, Benzol, mehr in Eisessig, leicht in heißem Anilin. 



Fr-lN-Fhenyl-2,3-dimetliylindol4), N-Plienyl, »-/^-dimethylindol 



CH 



GH/%C-^C • CH3 



I =Ci8Hi6N 



CH'\^^\/C • CH3 

 CH NCßHs 



Mol.-Gewicht 221,13. Entsteht aus Pr-l-PhenyI-3, 3-dimethylindoUnol-(2) nach 1 ständigem 

 Kochen mit Salzsäure (spez. Gewicht 1,19). Dickflüssiges, schwach fluorescierendes öl. Selbst 

 in konz. Salzsäure nur wenig löslich. — Pikrat. Lange dünne braune Säulen. Schmelzp. IST. 

 Gibt nach 6stündigem Erhitzen mit Jodmethyl auf 130° das Jodhydrat des Pr-l-Phenyl- 

 3, 3-dimethyl-2-methylenindolins. 



1) A. Bischler, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 35, 2860—2879 [1892]. 



2) A. Bischler, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 25, 2860—2876 [1892]. 



3) Fr. Bayer & Co., D. R. F., Kl. 22e Nr. 127 245 v. 12. Febr. 1901 [11. Dez. 1901]. 

 *) K. Brunner, Monatshefte f. Chemie 21, 178 [1900]. — L. Knorr, Berichte d. Deutsch. 



ehem. Gesellschaft 36, 1273 [1903]. 



