Indol und Indolabkömmlinge. 897 



IN-Phenyl-S, 3-dimethyl-2-methylenindoliiii), N-Phenyl-^-^-dimethyl-Ä-methyleii- 

 indolin ^^ 



CH/%C — ^C(CH3)2 



CH.\^^f'G\^yC : CH2 

 CH NCeHg 



Mol.-Glewicht 235,15. Scheidet sich in Form des Jodhydrates oder Stannochloriddoppelsalzes 

 ab beim Stehen von Isopropylmethylketon-a-diphenylhydrazon (10 g) mit Jodwasserstoff- 

 säure (15 g) und Alkohol (21 g) bzw. Salzsäure und Stannochlorid. Beim Erhitzen von 1-Phenyl- 

 2, 3-dimethyIindol mit Methyljodid entsteht ebenfalls das Jodhydrat C17H18XJ. Blaßgelbe 

 Nadeln, unter dem Mikroskop 2aigespitzte Prismen. Schmelzp. 192°. Zersetzungsp. 195 ''. 

 Lösüch in heißem Alkohol. Wird durch Wasser leicht zersetzt. Aus diesem läßt sich mit 

 Kalilauge die freie Base darstellen. Flüssigkeit von schwachem Geruch. Siedep. 208° imter 

 52 mm Druck, 183 — 185° imter 32 mm Druck. Färbt sich an der Luft fuchsinrot. Unlöslich 

 in Wasser. Die Salze besitzen die Zusammensetzung der Indoleninform 



C«H4x ^C • CH3 



Quecksilberchloriddoppelsalz, Schmelzp. 189°. — Stannochloriddoppelsalz CijHigNCl + 

 SnQa. Tafehi. Schmelzp. 121°. — Ferrichloriddoppelsalz CiTHigXa + FeGj. Gelbe 

 Säulchen. Schmelzp. 162°. — Platinchloriddoppelsalz (Ci7Hi8Na)2 + Pta^. Flache 

 Nadeln. Schmelzp. 198°, einige Grade höher Zersetzung imter Gasentwicklung. — Sulfat. 

 Nadeln. Schmelzp. 206°. — Pikrat. Zugespitzte gelbe Blättchen. Schmelzp. 111°. Mit 

 Ferrocyankalium entsteht eine weiße Fällung, die nach Zusatz von Salzsäure sich bedeutend 

 vermehrt. 



1 N, 3-Dimethyl-3-phenyI-2-methylenindolin 2), 3-Phenyl-,3-N-dimethyI-«-methylen- 

 indolin 



GH /CH 



CH/mU C\n TT 



I j ^^«^8 = Ci7Hi7N 



^^\^\/C '• CH2 

 CH NCH3 



Mol. -Gewicht 235,15. Entsteht bei der Einwirkung von Jodmethyl auf a-Phenylindol bei 

 120°, wobei das Jodhydrat, Schmelzp. 226 — 227°, isoUert wird. Aus diesem läßt sich die 

 freie Base abscheiden. KrystaUe aus Petroläther. Schmelzp. 104 — 105°. — Chloroplatiiiat, 

 Schmelzp. 223—224° unter Zersetzimg. — a-Acetylderivat CigHigOX. Mol.-Gewicht 277,16. 

 Von wahrscheinUcher Ketonnatur. Krystalle aus Essigäther. Schmelzp. 142°. — a-Benzoyl- 

 derivat C24H21ON. Mol.-Gewicht 339,18. Krystalle aus Essigäther. Schmelzp. 141°. Beide 

 letzteren Derivate sind gegen Kaülauge beständig. — Bei der Einwirkung von Zinn und 

 Salzsäure auf das Indolin entsteht N-a-^-trimethyl-^-phenyliudolin, dessen Jodhydrat bei 

 227 — 228^ schmilzt und aus welchem mittels Jodwasserstoff und Phosphor Jodmethyl ab- 

 gespalten werden kann. 



Chlor-Pr-2.phenylindol3) (« - Phenylchlorindol) CiiHioNQ. Mol.-Gewicht 227,55. 

 Die Stellung des Chlors ist nicht entschieden. Entsteht beim Kochen von 12 g Phenacyl- 

 m-chloranihd mit 12 g m-Chloranilin oder aus 15 g Phenacyl-o-toluid mit 60 g m-Chloranilin. 

 Das Rohprodukt wird nach der Destillation mit Ligroin ausgekocht und der Rückstand aus 

 Benzol umkrystaUisiert. Blättchen. Schmelzp. 181—182". LösUch bei 14° in 57,5 T. 94proz. 

 Alkohol imd in 97,6 T. Benzol; viel leichter in den warmen Lösungsmitteln; ziemlich lösUch 

 in warmem Äther, Chloroform, Eisessig; fast imlöslich in Petroläther. Gibt eine violettblaue 

 Fichtenspanreaktion. — NitrosoderiTat CiiHgNaOa. Mol.-Gewicht 256,55. Gelbrotes 

 Pulver. Schmelzp. 228 — 229°. Zienüich lösUch in warmen Eisessig, leicht lösüch in Anilin. — 

 Pikrat C2oHi307X4a. Mol. -Gew. 456,60. Rotbraune Nadehi. Wenig lösUch in kaltem 

 Alkohol, Äther und Benzol, leichter in den warmen Lösungsmitteln. 



1) K. Brunner, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 1948 [1898]; Monatshefte f. 

 Chemie 21, 164—173 [1900]. 



2) G. Plancher. Gazzetta chimica itaL 28, II, 391—403 [1898]. 



3) A. Bischler, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 25, 2860—2876 [1892]. 



Biochemisches Handlexikon. IV. 57 



